磺酰胺类除草剂制造技术

＊＊＊（Ⅰ）一种磺酰胺类除草剂，它含有具有除草性能的式Ⅰ所示的化合物及其盐。式中各基团的定义详见说明书。（*该技术在2012年保护过期，可自由使用*）

Sulfonamide herbicides

* * * (I) a sulfonamide herbicide containing a compound and a salt as described in formula. The definition of each group in the.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及某些新的磺酰胺类衍生物，它们的制备，含有它们的除草组合物，以及在防除不希望的植物生长上的应用。磺酰胺类化合物由于其生物活性已众所周知。某些类型的磺酰胺类衍生物是有用的除草剂，而其它一些类型的此类化合物是用作为杀细菌剂。在欧洲专利-A-0411706中已给出了磺酰胺类化合物的通式及其除草活性 式中A是一个氮原子或一个CR5基团，R1，R2，R3和R5中的每一个，是一系列基团中的一个，特别是R4，它是一个任选取代的烷基，芳烷基，芳基或杂环基团，或它们的盐。目前已经发现的一类磺酰胺衍生物其结构不同于EP-A-0411706中所报道的，其终端基R4被一个取代氨基所取代，且具有有用的除草性质。本专利技术提供了下面通式(Ⅰ)的化合物或它的盐。 式中A代表一个氢原子或一个CR7基团;R1、R2和R7每个各自代表一个氢或卤原子，一个甲酰基，氰基，羧基或偶氮基，或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，芳氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，芳硫基，烷基羰基，烷氧基羰基，氨基，氨基氧基或二烷基亚氨基氧基;R3代表一个氢原子或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环基，芳烷基或芳基;R4代表一个氢原子，或一个任选取代的烷基，链烯基，芳烷基，芳基或杂环基团，或一个被式COR8任选取代的酰基，在式中R8代表一个烷基，芳基或芳烷基;和R5和R6分别代表1个氢原子或一个任选取代的烷基，烷氧基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，氨基，环烷基或杂环基，或一个式SO2R8所示的基团，在式中R8是上面所确定的含义，或一个 所示的基团，在式中R11是一个烷硫基，或一起形成一个 的基团，在式中R9和R10分别代表一个氢原子或一个烷基，烷氧基，芳基，芳烷基或二烷基氨基，或R9和R10一起形成一个任选取代的杂环基团，或R5和R6一起形成一个被一个氧原子或硫原子，或是被一个-NR-间隔开的亚烷基链，在-NR-中，R代表一个氢原子或一个烷基。所取代的烷基，链烯基或炔基部分可以是一个直链基团也可以是一个支链基团。通常烷基有1至12个碳原子，最好选用1至6个，特别是1至4个碳原子的基团。链烯基和炔基为1至12个碳原子，最好选用2至6个，特别是2至4个碳原子的基团。3至8个碳原子的环烷基则是合适的。一个芳基基团，或在一个芳烷基，芳氧基，芳硫基或酰基中芳基部分可以是6-10元的单或稠碳环系统。合适的芳基部分包括一个单环系统，最好是苯环。杂环基适合于是一个含有5至10元的单环或稠环，饱和的或不饱和的环系统，最好选用5至6元环，在环中有1至3个是选自氧、氮和碳原子的杂原子。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10所代表的基团可以是未取代的和取代的。如果有取代基存在，取代基可以是在农药化合物改进和/或开发中常用的取代基中的任何一个。特别是与本专利技术化合物有关的那些能保持和提高除草活性，或影响持效作用，土壤或植物渗透性，或除草化合物任何其它所要求性质的取代基团。在每一个基上可能有一个或多个相同或不同的取代基存在。烷基、链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，烷基羰基和烷氧基羰基或在芳基烷基中的烷基部分或在酰基中的烷基部分的任选取代基可以是分别选自一个或多个卤原子和烷氧基，链烯氧基，芳基氧基，羟基，烷硫基，芳硫基，芳基，烷基磺酰基，烷基亚磺酰基，亚烷基二氧基，亚烷基二硫基，卤代烷基和烷氧基羰基，杂环基，和二烷基亚氨基氧基，任选取代的氨基，三烷基甲硅烷基，烷基羰基，芳基羰基，烷氧基羰基，羧基，氰基，氰硫基和任选取代的氨基羰基。芳基，环烷基，芳氧基或芳硫基，杂环或芳烷基中的芳基部分，其任选取代基可是分别选自一个或多个卤原子和硝基，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，烷基磺酰基，一或二烷基磺酰胺基，芳氧基，羧基，烷氧基羰基和芳烷氧基羰基。对于一个氨基或在一个氨基氧基或氨基羰基中的氨基部分，其任选取代基可以是分别选自烷基，链烯基，芳基，烷氧基，氨基，一或二烷基氨基，芳氨基，烷氧基烷基，卤代烷基，羟基，羟基烷基，氰基，羧基烷基或烷基羰基氨基，或可以形成杂环一部分的氨基。本专利技术的合适的盐是农业上可接受的式Ⅰ所示的化合物的盐。可使用常规方法与无机或有机阳离子形成盐。这类盐包括带有如钠，钾，钙和镁等碱金属和碱土金属，以及如铜等过渡金属衍生出来的无机阳离子，以及带有如烷基铵和烷基锍这些有机离子的盐。一个卤代烷基或卤代烷氧基适合于带1至3个卤原子;优选的卤代烷基是三氟乙基。作为取代基的卤原子以氟、氯或溴原子较为合适。A优选一个氮原子或一个CH基团。适合于作为R1基团的例子包括C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4卤代烷基，优选甲基，甲氧基和三氟甲基。适合于作为R2基团的例子包括C1-4烷基，C1-4烷氧基和卤原子，优选甲基和甲氧基和氯原子。适合于作为R3基团的例子包括C1-6烷基和苯基。最好是R3基团选自甲基、乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基和苯基。R4优选氢原子。R5的R6分别代表一个氢原子，一个C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C2-6链烯基，C2-6炔基，一或二-(C1-4烷氧基)C1-4烷基，(C1-4烷氧基)羰基(C1-4烷基)，C3-8环烷基或苄基，或一个任选取代的苯基，吡啶基，嘧啶基或(C3-8环烷基)C1-4烷基，或一个基团 式中R11是一个C1-4烷硫基，或一起形成一个 基团，式中R9和R10分别代表一个C1-4烷基，C1-4烷氧基或二-(C1-4烷基)氨基，或R9和R10一起形成一个五元环，在环中有2或3个是选自氮和硫的杂原子，环是被下列基团取代一个苄基或者1或2个C1-4烷基，或R5和R6一起形成一个被1个氧原子或被1个R是C1-4烷基的-NR-基团任选间隔开的亚烷基链。R5优选一个氢原子或一个甲基或乙基，R6优选一个氢原子或一个甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，甲氧基，氯代乙基，甲氧基羰基甲基，一或二-甲氧基乙基，烯丙基，丙炔基，环丙基，环丁基，吡啶基，二甲基嘧啶基，(二氯环丙基)甲基，苯基，氯代苯基或苄基或一个基团 ，或R5和R6一起代表下列基团中的一个 或R5和R6一起代表一个-(CH2)2O(CH2)2-，-(CH2)2N(CH3)(CH2)2-，或-C(CH2)4-基团。在本专利技术的化合物中R3最好不是氢原子，分子中即有一个不对称碳原子，这样它就可以以不同的立体异构体形式存在。按照本专利技术的化合物包括式Ⅰ所示化合物所有单个的异构体以及这些单个异构体以任何比例的混合物。例如，式IA所示化合物的R-和S-对映体。 式中A，R1，R2，R4，R5和R6是前面所给定的含义，R3不是氢原子，它们的混合物包括在本专利技术之内。本专利技术还提供了通式Ⅰ化合物的制备方法，它包括(a)一个式(Ⅱ)所示的化合物 (式中A，R1，R2和R3具有上面所给定的含义)或相应的酯，酰氯或酸酐，与一个通式(Ⅲ)所示的化合物 (式中R4，R5和R6具有前面给定的含义)或它的盐，需要时，在一个羧基活化剂存在下反应，或(b)一个通式(Ⅳ)所示的化合物 (式中A，R1和R2具有前面所给定的含义，L1代表一个离去基团与一个通式(Ⅴ)所示的双盐(当R4代表一个氢原子时)和本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式（Ｉ）所示的化合物及其盐＊＊＊（Ｉ）式中Ａ代表一个氮原子或一个ＣＲ↑［７］基团；Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］和Ｒ↑［７］分别代表一个氢或卤原子，一个甲酰基，氰基，羧基或偶氮基，或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，芳氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，芳硫基，烷基羰基，烷氧基羰基，氨基，氨基氧基或二烷基亚氨基氧基；Ｒ↑［３］代表一个氢原子或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环基，芳烷基或芳基；Ｒ↑［４］代表一个氢原子，或一个任选取代的烷基，链烯基，芳烷基，芳基或杂环基团，或一个式ＣＯＲ↑［８］任选取代的酰基，在式中Ｒ↑［８］代表一个烷基，芳基或芳烷基；和Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］分别代表１个氢原子或一个任选取代的烷基，烷氧基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，氨基，环烷基或杂环基，或一个式ＳＯ↓［２］Ｒ↑［８］所示的基团，在式中Ｒ↑［８］是上面所确定的含义，或一个－Ｃ＊＊＊所示的基团，在式中Ｒ↑［１１］是一个烷硫基，或一起形成一个＝Ｃ＊＊＊的基团，在式中Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］分别代表一个氢原子或一个烷基，烷氧基，芳基，芳烷基或二烷基氨基，或Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］一起形成一个任选取代的杂环基团，或Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］一起形成一个被一个氧原子或硫原子，或是一个－ＮＲ－间隔开的亚烷基链，在－ＮＲ－中，Ｒ代表一个氢原子或一个烷基。...

【技术特征摘要】
EP 1991-12-24 91122208.11.一种式(I)所示的化合物及其盐式中A代表一个氮原子或一个CR7基团；R1、R2和R7分别代表一个氢或卤原子，一个甲酰基，氰基，羧基或偶氮基，或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，芳氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，芳硫基，烷基羰基，烷氧基羰基，氨基，氨基氧基或二烷基亚氨基氧基；R3代表一个氢原子或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环基，芳烷基或芳基；R4代表一个氢原子，或一个任选取代的烷基，链烯基，芳烷基，芳基或杂环基团，或一个式COR8任选取代的酰基，在式中R8代表一个烷基，芳基或芳烷基；和R5和R6分别代表1个氢原子或一个任选取代的烷基，烷氧基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，氨基，环烷基或杂环基，或一个式SO2R8所示的基团，在式中R8是上面所确定的含义，或一个-C所示的基团，在式中R11是一个烷硫基，或一起形成一个的基团，在式中R9和R10分别代表一个氢原子或一个烷基，烷氧基，芳基，芳烷基或二烷基氨基，或R9和R10一起形成一个任选取代的杂环基团，或R5和R6一起形成一个被一个氧原子或硫原子，或是一个-NR-间隔开的亚烷基链，在-NR-中，R代表一个氢原子或一个烷基。2.按照权利要求1的化合物，其中A代表一个氮原子或一个CH基。3.按照权利要求1或2的化合物，其中R1代表一个C1-4烷氧基，C1-4烷基或C1-4卤代烷基。4.按照权利要求1，2或3的化合物，其中R2代表一个C1-4烷基或C1-4烷氧基或一个卤原子。5.按照权利要求1至4的任何一项要求的化合物，其中R3代表一个C1-6烷基或一个苯基。6.按照权利要求1至5的任何一项要求的化合物，其中R4代表一个氢原子。7.按照权利要求1至6中任何一项要求的化合物，其中R5和R6分别代表一个一氢原子，一个C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C2-6链烯基，C2-6炔基，一或二(C1-4烷氧基)C1-4烷基，(C1-4烷氧基)羰基(C1-4烷基)，C3-8环烷基或苄基，或一个任选取代的苯基，吡啶基，嘧啶基或(C3-8环烷基)C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：TW纽坦，
申请(专利权)人：国际壳牌研究有限公司，
类型：发明
国别省市：NL[荷兰]