本发明专利技术提供了一类1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物及其制备方法和用途，本发明专利技术涉及含1，2，3-噻二唑的杂环化合物，它们具有如V和VII所示的化学结构通式。本发明专利技术公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺和卫生病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术的技术方案涉及含1，2- 二唑化合物，具体涉及高活性4-取代-1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物和双(4-取代-1，2，3-噻二唑-5-甲酰脲)类化合物。
技术介绍
苯甲酰基脲类昆虫生长调节剂(简称BPh类昆虫生长调节剂)是环境友好的绿色杀虫剂，具有抗蜕皮激素的生物活性，能增加几丁质酶的催化活性，加速几丁质的酶解过程，还可抑制几丁质合成酶(⑶)的活性。对于幼虫，若CS活性被抑制，不仅抑制了几丁质链的延长，还削弱了对0-糖苷键的保护作用，干扰蛋白质和几丁质的结合，严重破坏昆虫蜕皮，阻止围食膜的形成，影响正常发育，结果使表皮松软缺乏硬度，最终导致昆虫脱水死亡或成畸形蛹死亡，昆虫的表皮是其“骨骼”，也是昆虫气体交换的重要组织， 没有“骨骼”且气体交换功能失常的昆虫就同身患软骨病和呼吸障碍的病人。对于卵，若 CS活性受抑制，则影响卵的呼吸代谢及胚胎发育中DNA和蛋白质代谢，使卵内幼虫缺乏几丁质而不能孵化或孵化后随即死亡，所以，它也是一种不育剂(Cohen，et a 1. Armu Rev Entomo, 1987,2(3) :71-93 ；Merzendorfer. Comp. Physiol. B. 2006. 176 :1-15 ；梁英，等·农 1^,2009,48(9) :625-632 ；Matsumura et al. Pestic. Biochem. Physiol. , doi 10.1016/ j. pestbp. 2009. 101)；由于其独特的作用机制引出这类药剂的主要局限在于其杀虫谱窄，不能同时兼治同一种作物上的多种害虫；杀虫速度慢不能迅速控制害虫，昆虫中毒后仍能取食直到下次脱皮，对鳞翅目昆虫的致死时间需2-7d，速效性差；对水生甲壳类生物的生长不利。目前已经有10多个商品化品种面市。但由于其水溶性极低，持效期长而受到农民的欢迎(米娜，等.世界农药，2009，31 (增刊II) :24-26) 0 BPh类杀虫剂的先导结构通式见式1 权利要求1.一类1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物，其特征在于具有如V和VII所示的结构通式2.权利要求1所述的1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物V和VII的合成方法，具体合成路线如下3. 一种杀虫剂，其特征在于权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V和VII 与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途。4.一种杀菌剂，其特征在于权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V和VII 与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。5.一种抗植物病毒药剂，其特征在于权利要求1所述的1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物V和VII与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒药剂中的用途。6.一种植物激活剂，其特征在于权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V 和VII与农业上可接受的助剂在制备植物激活剂用于诱导植物抗植物病害和病毒病害中的用途。7.一种杀虫的组合物，其特征在于权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V和VII与农业上可接受的助剂以及与选自毒死蜱、地亚哝、啶虫脒、甲氨基阿维菌素、 弥拜菌素、阿维菌素、多杀菌素、氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、Beta-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、Lambda-三氟氯氰菊酯、二氯苯醚菊酯、苄氯菊酯、丙烯菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、醚菊酯、氟氯苯菊酯、氯氟胺氰戊菊酯、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、氯噻啉、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、可尼丁、 达特南、除虫脲、灭幼脲、伏虫隆、除虫隆、氟铃脲、氟虫脲、啶虫隆、虱螨脲、毒虫脲、氟幼脲、 Noviflumuron、氟螨脲、Novaluron、氟啶脲、Bay sir6874、嗪虫脲、Bistrifluron、呋喃虫酰胼、虫酰胼、氯虫酰胼、甲氧虫酰胼、环虫酰胼、乐果、氧化乐果、敌敌畏、乙酰甲胺磷、三唑磷、喹硫磷、哒嗪硫磷、氯唑磷、叶蝉散、西维因、抗蚜威、速灭威、异丙威、杀螟丹、仲丁威、叶飞散、甲萘威、丙硫克百威、丁硫克百威、杀螟丹、溴螨酯、噻螨酮、唑螨酯、哒螨酮、四螨嗪、 炔螨特、丁醚脲、丙硫克百威、吡蚜酮、螺螨酯、螺虫酯、螺虫乙酯、丁烯氟虫腈、三唑锡、噻嗪酮、灭线磷、氟虫腈、杀虫单、杀虫双、氟虫酰胺、氯虫酰胺或吡螨胺、溴虫腈、吡嗪酮、乙螨唑、吡螨胺、哒幼酮、吡丙醚、埃玛菌素中的一种或多种混合使用在制备杀虫剂中的用途；权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V和VII在组合物中的总的质量百分含量是1 % -90%，权利要求1所述的1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物V和VII与商品农药的比例为质量百分比1%: 99%到99%: 1%;加工的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散液体制剂、可分散固体制剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂、 毒谷、气雾剂、块状毒饵、缓释块、浓毒饵、胶囊粒剂、胶囊悬浮剂、可分散浓剂、粉剂、干拌种粉剂、乳油、静电喷雾剂、油包水乳剂、种子处理剂、水包油乳剂、烟雾罐、细粒剂、烟雾烛、烟雾筒、烟雾棒、种子处理悬浮剂、烟雾片、烟雾剂、烟雾丸、粒状毒饵、发气剂、大粒剂、漂流粉剂、粒剂、油膏、热雾剂、固/液混合装剂、液/液混合装剂、冷雾剂、固/固混合装剂、药漆、种子处理液剂、微粒剂、油悬剂、油剂、油分散性粉剂、膏剂、片状毒饵、浓胶剂、泼浇剂、 棒剂、种衣剂、毒饵、涂抹剂、小块毒饵、悬浮剂、悬浮乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、成膜油剂、可溶性粉剂、种子处理水溶性粉剂、超低容量悬浮剂、片剂、追踪粉剂、超低容量液剂、蒸汽释放剂、水分散性粒剂、可湿性粉剂、湿拌种水分散性粉剂中的任意一种；其中所述植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、荷兰豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、番茄、辣椒、萝卜、黄瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、葱、大蒜、西瓜、 甜瓜、哈密瓜、木瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、马铃薯、水稻、胡椒、苹果、香蕉、柑桔，桃树、番木瓜、兰花、盆景。8.—种杀虫、抗病毒药剂或杀虫、诱导植物抗病毒药剂的组合物，其特征在于权利要求1所述的1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物V和VII与农业上可接受的助剂以及与选自苯并噻二唑、噻酰菌胺、异噻菌胺、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素、噻酰胺、甲噻诱胺或水杨酸、嘧肽霉素、二氯异烟酸、烯丙异噻唑、井R羟胺、井冈霉素中的任意一种或两种组合制备成抗植物病毒剂或植物激活剂及其在抗植物病毒或诱导植物防治植物病毒病害中的用途；权利要求1所述的1，2，3_噻二唑甲酰脲类化合物V和 VII在组合物中的总的质量百分含量是1 % -90%，权利要求1所述的1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物V和VII与上述药剂的比例为质量百分比 99%到99% 1% ；其中所述杀虫、抗病毒药剂的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一类２，３－噻二唑甲酰脲类化合物，其特征在于：具有如Ｖ和ＶＩＩ所示的结构通式：其中：Ｒ１选自如下的取代基：Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｐｈ、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｘ，所述Ｘ为卤素原子Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、环丙基、取代苯基、取代杂环芳基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５选自如下的取代基：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＯＣＦ３、烯丙基、炔丙基、醛基、羟基、胺基、腈基、酯基、羧基、Ｃ１－Ｃ１２的直链或支链烷基、烯基、炔基、Ｃ３－Ｃ１２的环烷基、环烯基、环炔基、各种含１个到１０个卤素原子取代的直链或支链或环状烷基、烯基、炔基、Ｐｈ、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｘ或－ＯＲ６的基团，所述Ｘ为卤素原子Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、环丙基、取代苯基的基团，所述的Ｒ６为选自Ｃ１－Ｃ１２的直链或支链或环状烷基、烯基、炔基、Ｃ３－Ｃ１２的环烷基、环烯基、环炔基、各种含１个到１０个卤素原子取代的直链或支链或环状烷基、烯基、炔基；其中的烷基、烯基、炔基选自Ｃ１－Ｃ１２的直连或支链或环状的烷基、烯基、炔基，这些烷基、烯基、炔基含１个到１０个卤素原子、各种含１个到１０个卤素原子的取代芳基或杂环芳基，其中的卤素原子是指Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ原子，可以与芳环直接链接，也可以与芳环上的烷基、烯基、炔基直接连接，所述的烷基、烯基、炔基选自Ｃ１－Ｃ１２的直连或支链或环状的烷烃、烯基、炔基；所述的芳基是指各种取代的苯基或各种取代的吡啶基、噻唑基、噻二唑基、嘧啶基、噻吩基、三唑基、四氮唑基、吡咯基、呋喃基、吡嗪基、噻嗪基、三嗪基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５取代的苯基还选自取代苯并噻唑基、取代蒽醌基、取代萘基；Ｑ为选自苯－１，２－二基、苯－１，３－二基、苯－１，４－二基、吡啶－２，６－二基、２－硝基苯－１，４－二基、萘－１，８－二基、２－氰基丙烯腈－１，１－二基、４－甲基苯－１，２－二基、４－苯基－１，３，５－三嗪－２，６－二基、环己－１，２－二基、４－硝基苯－１，２－二基、４－甲基苯－１，３－二基、二环己基亚甲基－４，４’－二基、蒽醌－１，４－二基、４，４－二甲基环己烷－１－基－３－亚甲基－、吡啶－２，３－二基、吡啶－２，４－二基、吡啶－２，５－二基、吡啶－２，６－二基、吡啶－３，４－二基、吡啶－３，５－二基、噻吩－２，３－二基、噻吩－２，４－二基、噻吩－２，５－二基、噻吩－３，４－二基、呋喃－２，３－二基、呋喃－２，４－二基、呋喃－２，５－二基、呋喃－３，４－二基、３，４－二氨基－１，２，５－噁二唑、２，３－二氨基－５，６－二氰基吡嗪、２，３－二氨基－５－溴吡嗪等芳香二胺基或杂环芳香二胺基的基团。...
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：范志金，国丹丹，范谦，杨维清，付一峰，赵晖，王守信，王唤，米娜，
申请(专利权)人：利尔化学股份有限公司，南开大学，
类型：发明
国别省市：51
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