本发明专利技术公开了一种苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用。它采用烷基黄原酸盐与２－（氯乙酰氨基）苯并噻唑反应，得到苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物产物。本发明专利技术所采用的工艺条件温和，收率高，其具有如通式（Ⅰ）所示的化学结构式，式中Ｒ为Ｃ１－３０支链或直链烷基，其作为环境友好润滑油添加剂，可改善以液体石蜡为基础油的润滑油的极压抗磨性能。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用。该苯并噻唑 烷基黄原酸酯衍生物用作润滑油(脂)添加剂，具有优良的极压抗磨性能。
技术介绍
随着环境问题日益受到重视，世界各国越来越重视环境友好型润滑油添加剂的研 究工作。由于目前正在大规模使用的二烷基二硫代磷酸锌盐(ZDDP)中含有易产生电化学 腐蚀和金属灰份锌元素，以及易使汽车尾气处理装置中的催化剂中毒的磷元素，会带来毒 性、水处理、过滤堵塞以及污染等方面的问题。因此，近年来，世界各国都在寻找绿色高效多 功能润滑油添加剂，特别是含氮杂环添加剂的研究已成为当前的热门课题。已有研究表明，噻唑和苯并噻唑等杂环化合物作为润滑油添加剂具有优良的抗磨 减磨性能；而酰胺类化合物是一类性能优良的润滑油添加剂，具有良好的极压、抗腐蚀、抗 氧化等性能，且与苯环有复合抗氧化作用；一些含有黄原酸官能团的化合物具有良好的抗 氧化、耐极压、抗磨损性能。本专利技术从分子设计的角度出发，结合上述各类基团的优点，合成 出一系列新的包含酰胺基和黄原酸酯基的苯并噻唑衍生物，应用于润滑油基础油中，得到 了 一类性能优异的润滑油添加剂。US20060094605A1公开了一种2，5_ 二羰基四氢吡咯衍生物作为润滑油添加剂，具 有很好的极压抗磨性能。US20080M8980A1公开了一种带有含氮取代基的磷酸酯衍生物作 为润滑油添加剂，其合成工艺简单，收率较高，具有很好的极压抗磨、抗乳化性能，但其中含 有对环境有害的磷元素，对环境保护不利，因此应用受到限制。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种苯并噻唑烷基黄原酸酯衍 生物；该苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物不含磷、氯等对环境有害的元素，具有优良的极压抗 磨性能。本专利技术的另一目的在于提供该苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法。本专利技术还有一目的在于将苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物作为润滑油(脂)极压抗 磨添加剂单独使用或和其它润滑油(脂)添加剂复合使用。为达到上述目的，本专利技术采取了如下技术方案苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物，具有如说明书附图1所示的通式(I )的化学结 构，其中，R为C1,支链或直链烷基。上述技术方案中，苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法，包括如下步骤以烷基黄原酸盐与2_(氯乙酰氨基)苯并噻唑为反应原料，在反应介质中，在 0°C 100°C下反应2 12小时即得成品。本专利技术所涉及的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的合成可用说明书附图2所示的 的化学反应式来表示。所述的烷基黄原酸盐具有如下说明书附图3所示的通式(II )的化学结构；其中， M+ 为 Na+, K+ 或 NH4+。所述的2_(氯乙酰氨基)苯并噻唑具有如说明书附图4所示的通式(III)的化学结构。所述的反应介质为四氢呋喃、乙醇、苯、丙酮、环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚 砜或1，4-二氧六环。所述的烷基黄原酸盐与2_(氯乙酰氨基)苯并噻唑的摩尔比为1.2 3.0 1.0。所述的烷基黄原酸盐(mol)反应介质(ml)为1 100 1000。本专利技术的式(I )化合物可以单独使用，添加到矿物油、合成油、润滑油(脂)中， 能获得良好的极压和抗磨性能的润滑油添加剂。本专利技术的式(I )化合物的添加量为润滑油的0. Iwt % IOwt %。本专利技术的式(I )化合物也可以和其它润滑油添加剂复合使用，达到协同增效作用。与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果本专利技术合成成本低，工艺条件温和，得到的新化合物添加于润滑油(脂)中具有优 良的极压抗磨性能。附图说明图1为本专利技术的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的化学结构式图2为本专利技术的化学反应式；图3为烷基黄原酸盐的化学结构式；图4为2-(氯乙酰氨基)苯并噻唑的化学结构式；图5为实施例1红外光谱图6为实施例1核磁共振氢谱图7为实施例1核磁共振碳谱图8为实施例2核磁共振氢谱图9为实施例3核磁共振氢谱图。具体实施例方式为了更好地理解本专利技术的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细描述。实施例1在IOOml装有温度计、搅拌装置、回流冷凝管的三颈瓶中，加入0. 012mol仲丁基黄 原酸钠和20ml无水乙醇，搅拌下，缓慢滴加0. Olmol 2-(氯乙酰氨基)苯并噻唑的无水乙 醇溶液80ml，在10°C左右反应150min。然后缓慢升温至70°C，反应60min后，蒸除无水乙 醇，加入水溶解残留物，用无水乙醚萃取3次，乙醚溶液用无水MgSO4干燥Mh。过滤，滤液 浓缩，冷却，析出晶体。用丙酮重结晶，得淡黄色固体2- (0-仲丁基黄原酸基-S-乙酰氨基) 苯并噻唑，重量2. 94g，产率86. 5 %。实施例2在250ml装有温度计、搅拌装置、回流冷凝管的三颈瓶中，加入0. 015mol正戊基黄原酸钠和IOOml丙酮，搅拌下，缓慢滴加0.01mol2-(氯乙酰氨基)苯并噻唑的丙酮溶液 50ml，在10°C左右反应150min。然后缓慢升温至70°C，反应60min后，蒸去丙酮，加入水溶 解残留物，用乙醚萃取3次，乙醚溶液用无水MgSO4干燥Mh。过滤，滤液浓缩，冷却，析出晶 体。用无水乙醇重结晶，得浅黄色固体2-(0-正戊基黄原酸基-S-乙酰氨基)苯并噻唑，重 量 3. 12g，产率 88. 1% ο实施例3在250ml装有温度计、搅拌装置、回流冷凝管的三颈瓶中，加入0.01 Imol十二烷基 黄原酸钠和IOOml四氢呋喃，搅拌下，缓慢滴加0. Olmol 2_(氯乙酰氨基)苯并噻唑的四 氢呋喃溶液50ml，在10°C左右反应150min。然后缓慢升温至70°C，反应60min后，蒸去四 氢呋喃，加入水溶解残留物，用乙醚萃取3次，乙醚溶液用无水MgSO4干燥Mh。过滤，滤液 浓缩，冷却，析出晶体。用丙酮重结晶，得浅黄色固体2-(0-十二烷基黄原酸基-S-乙酰氨 基)苯并噻唑，重量3. 94g，产率87. 17%。产物的摩擦学性能评价按照GB3142-82标准，把商品ZDDP和实施例1、实施例2和实施例3中得到的产 物溶解在市售的液体石蜡中，测定其最大无卡咬负荷值O3b值)(添加量为)，实验 所用的四球机系济南试验机厂生产，实验所用的钢球为上海钢球厂生产的二级标准钢球 (Φ12. 7mm，GCrl5，HI e为59-61)。实验在室温下进行，转速为1450转/分钟。结果见表1。表1产物的最大无卡咬负荷值)权利要求1.苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物，其特征在于具有如下通式(I )的化学结构2.权利要求1所述的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法，其特征在于包括如下 步骤以烷基黄原酸盐与2-(氯乙酰氨基)苯并噻唑为反应原料，在反应介质中，在0°C 100°C下反应2 12小时即得成品。3.根据权利要求2所述的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法，其特征在于所述 的烷基黄原酸盐具有如下通式(II )的化学结构4.根据权利要求2所述的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法，其特征在于所述 的2-(氯乙酰氨基)苯并噻唑具有如下通式(III)的化学结构5.根据权利要求2所述的苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物的制备方法，其特征在于所述 的反应介质为四氢呋喃、乙醇、苯、丙酮、环己烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜或1，4_ 二氧 六环。6.根据权利要求2所本文档来自技高网...
【技术保护点】
苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物，其特征在于具有如下通式（Ⅰ）的化学结构：＊＊＊（Ⅰ）其中，Ｒ为Ｃ↓［１－３０］支链或直链烷基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：邓碧云，
申请(专利权)人：东莞理工学院，
类型：发明
国别省市：44[]
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