蓝色蒽醌染料、其制法及用途制造技术

技术编号:5399329 阅读:285 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及如下通式Ⅰ的染料,与其它染料的混合物,并且还涉及它们的制法和用途,式中X和Y表示氢、溴或氯,但不同时为氢;R表示F、Cl、Br、COOR↑[1]或CF↓[3];R′表示H或F;R↑[1]表示C↓[1]-C↓[6]烷基;及W↑[1]和W↑[2]中的一个表示羟基而另一个表示硝基,并且Y总是处于羟基的邻位;但是排除其中R表示在NH基团的邻位连结至苯基核的Cl的化合物,也排除其中W↑[1]表示硝基、W↑[2]表示羟基、Y表示氢、X表示氯及R表示在NH基团的间位连结至苯基核的溴的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】专利说明蓝色蒽醌染料、其制法及用途 用于汽车织物的聚酯纤维通常利用已经被大量公开的蒽醌染料染成蓝色。卤化的蒽醌染料已经公知于例如DE 1955071、DE 1963357、DE 2021521、DE 2318783和DE 3035277。 蒽醌核(nucleus)中具有氯和溴取代基的化合物也已公开于JP40-22953。然而,其中所公开的实例在高温下对光的染色坚牢度不足,且在某些情况下提升(buildup)能力也不足。 JP 48-103875和JP 47-38928描述了硝基取代的此类型染料与带有多卤化的苯氨基环并以氨基取代的此类型染料的混合物。其中强调了这些混合物于合成纤维上具有良好的提升能力,但是其高温下对光的染色坚牢度不足。 JP 51-27673公开上述类型的染料,其中苯氨基环含有位于对位的羟乙基。然而,这些染料同样地需要改良其高温下对光的染色坚牢度及亲和性。 染色或印刷汽车织物用的染料必须满足耐光牢度的高要求,特别是满足高温下对光的染色坚牢度的高要求,特别是当其构成三原色(trichromats),即蓝色、黄色和红色分散染料的组合的部分时。本文中,重要的是,三原色的单独组分以相同的速率褪色,使得在光的作用下没有色调变化。关于此方面,同样地也需要改良的蓝色染料。 本专利技术的目的是提供不会有上述缺点且高温下对光的染色坚牢度特别优于现有染料的蓝色分散染料,特别是在三原色中与黄色和红色染料组合的蓝色分散染料。 本专利技术人发现由下文所定义的染料意外地达到此目的。 本专利技术因此提供如下通式I的染料 式中 X和Y表示氢、溴或氯,但不同时为氢; R表示F、Cl、Br、COOR1或CF3; R′表示H或F; R1表示C1-C6烷基;及 W1和W2中的一个表示羟基而另一个表示硝基,并且Y总是处于羟基的邻位; 但是排除其中R表示在NH基团的邻位连结至苯基核的Cl的化合物,也排除其中W1表示硝基、W2表示羟基、Y表示氢、X表示氯及R表示在NH基团的间位连结至苯基核的溴的化合物。 C1-C6烷基R1可为直链或支链的烷基,并且例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和正己基。然而,优选地,R1表示甲基或乙基。 当R′表示F时,R同样优选地表示F。 优选的通式(I)化合物有如下通式(I’) 或(I”) 式中X、Y、R和R′分别如上所定义。 本专利技术通式I的染料可与一种或多种通常用于对汽车织物用聚酯纤维或聚酯纺织材料染色用的染料种类并用。 本专利技术相应地也提供一种染料混合物,其包含至少一种通式I的染料和至少一种对汽车织物用聚酯纺织材料进行染色用的其它染料。 可对汽车织物用聚酯纺织材料进行染色用的染料具体是本领域的技术人员已知的偶氮、双偶氮、蒽醌、硝基和萘酰亚胺染料。 优选的此类黄色和橙色染料是例如染料索引列表C.I.分散黄23、42、51、59、65、71、86、108、122、163、182和211,C.I.溶剂黄163,C.I.分散橙29、30、32、41、44、45、61和73,C.I.颜料橙70,C.I.溶剂棕53,及式II的染料 和通式III的染料 式中 R2至R5独立地为氢、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或苯氧基;及 R6表示甲基、乙基、丙基、异丙基、烯丙基、正丁基、异丁基、正戊基和异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基或丁氧基乙氧基乙基。 优选的此类红色染料是例如染料索引列表C.I.分散红60、82、86、91、92、127、134、138、159、167、191、202、258、279、284、302和323,C.I.溶剂红176,及通式IV、V和VI的染料 式中 R7和R8独立地为羟基乙氧基乙基或苯基; R9和R10独立地为氢、羟基乙氧基乙基、羟基丁氧基丙基、乙酰氧基乙氧基乙基或乙酰氧基丁氧基丙基; R11表示(C1-C8)烷基,苯基,或者被(C1-C4)烷基、羟基或卤素取代的苯基; R12和R13独立地表示氢或卤素;及 n表示0、1或2。 优选的此类蓝色和紫色染料是例如染料索引列表C.I.分散蓝27、54、56、60、73、77、79、79:1、87、266、333和361,C.I.分散紫27、28、57和95,及式VII的染料 式中 R14和R15独立地表示(C1-C8)烷基、卤素或羟基; Z表示-CO(CH2)3Cl,任选地被(C1-C8)烷基、卤素或羟基取代的-CO苯基,或-SO2R16; R16表示(C1-C8)烷基,苯基,或被(C1-C4)烷基、羟基或卤素取代的苯基;及 m和o独立地表示0、1或2。 本专利技术优选的染料混合物含有至少一种通式(I)的染料和至少一种黄色或橙色或红色或蓝色染料。 本专利技术进一步优选的染料混合物含有至少一种通式(I)的染料和至少一种黄色或橙色染料及至少一种红色染料。 本专利技术进一步优选的染料混合物含有至少一种通式(I)的染料和至少一种其它蓝色染料,也含有至少一种黄色或橙色染料和/或至少一种红色染料。 本专利技术的染料混合物中,通式I的染料与其它用于对汽车织物用聚酯纺织材料染色用的染料的所占分数只取决于所要达到的色调,因此可在广泛的范围内变化。通常,通式I染料的用量范围是1重量%至99重量%,而用于对汽车织物用聚酯纺织材料染色用的染料的用量范围是99重量%至1重量%。 本专利技术通式(I)的染料可通过使如下通式(VIII)的化合物 式中X、Y、W1和W2分别如上所定义,与如下通式(IX)的化合物反应而制得 式中R和R′分别如上所定义。 此反应优选在有机溶剂例如乙二醇单甲醚(methylglycol)或硝基苯中在升高的温度,优选在120至200℃下进行。 其中X和/或Y表示溴的通式(VIII)化合物可以通过如下通式(X)的化合物 式中W1和W2分别如上所定义,与溴化剂的反应制得。 有用的溴化剂包括例如单质溴或溴化钠和过氧化氢。 可用于这些反应的溶剂包括例如氢氧化钠水溶液、硫酸、吡啶或含乳化剂的水。取决于溴化剂的用量,得到完全溴化的通式(VIII)的化合物(即X=Y=溴),或其与单溴化的通式(VIII)的化合物(即X=溴且Y=氢或X=氢且Y=溴)的混合物。可能的话,未转化的通式(X)的化合物也可仍然存在。 溴化的程度因此可在广泛范围内变化,其中溴化的程度等于每分子中有0.5至1.5个溴原子是特别优选的。其中X和/或Y表示氯的通式(VIII)的化合物可通过使通式(X)的化合物与氯化剂、特别是单质氯的反应而制得。此反应不但导入一至二个氯原子至分子内,而且使得硝基还原成亚硝基。后者必须于附加的合成步骤中再氧化回硝基。使用常规氧化剂,有利的是过氧化氢及催化量的过氧磷钨杂多酸三(十六烷基吡啶鎓)(tris(cetylpyridinium)peroxotungstop本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如下通式Ⅰ的染料 *** (Ⅰ) 式中 X和Y表示氢、溴或氯,但不同时为氢; R表示F、Cl、Br、COOR↑[1]或CF↓[3]; R′表示H或F; R↑[1]表示C↓[1]-C↓[6]烷基;及   W↑[1]和W↑[2]中的一个表示羟基而另一个表示硝基,并且Y总是处于羟基的邻位; 但是排除其中R表示在NH基团的邻位连结至苯基核的Cl的化合物,也排除其中W↑[1]表示硝基、W↑[2]表示羟基、Y表示氢、X表示氯及R表示在NH 基团的间位连结至苯基核的溴的化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:哈特维希乔丹安德烈亚斯恩德雷斯
申请(专利权)人:德意志戴斯达纺织品及染料两合公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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