用于LCD的滤色片的蒽醌染料制造技术

本发明专利技术开发一种适合于形成用于液晶显示装置的滤色片的蒽醌化合物、一种含有树脂及该蒽醌化合物的组合物、一种具有含该化合物及树脂的聚合物层的制品、一种含有该化合物的滤色片及一种用于合成不对称蒽醌化合物的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种适合于形成用于液晶显示装置的滤色片的蒽醌染料、一种用于合成可用于制备本专利技术的一个实施例的蒽醌染料的不对称蒽醌化合物的方法、一种含有碱可溶性树脂及该蒽醌染料的组合物、一种具有包含该蒽醌染料及碱可溶性树脂的聚合物层的制品以及一种包含该染料的滤色片。
技术介绍
液晶显示器(LCD)由于其极好的性能和较小厚度目前在显示器市场占主导地位。作为LCD装置的关键部件，半透明滤色片起到通过从背板过滤白光产生红/绿/蓝光的重要作用。此能力来源于包含在滤色片单元中的红/绿/蓝着色剂。每种着色剂具有特征性吸收光谱并且当用波长在380nm至780nm范围内的白色可见光照射时将显示三原色中的一种。受控地混合来自每个滤色片单元的由着色剂产生的原色将产生像素的最终颜色。因此滤色片的效率直接决定LCD的性能。通常，用于LCD滤色片的商品化着色剂仅为颜料，由于其具有针对热、光和化学品的良好稳定性。不幸的是，颜料由于其固有的不可溶特性，因此在添加到彩色光阻中之前必须研磨成微米/纳米粒子以制成滤色片。着色剂的聚集粒子引起光散射。因此将损失光信号且透射率将低，这意指必须施加更多的光能以提供LCD的足够亮度。相比于颜料，染料可溶于许多材料中，其确保染料可以分子水平分散。如果染料代替颜料用于滤色片，那么光散射将显著减少。因此可以想像基于染料的滤色片将具有较高透射率且因此将大大减少能量成本。然而，染料针对光、热的稳定性和耐化学性一般不如颜料。因此，目前商品化的LCD滤色片几乎完全为颜料，其中有限的例外为少许颜料-染料混合者。一些蒽醌染料被用于LCD的滤色片。已经提出了对于滤色片的一些蒽醌染料，参见例如US6,593,483B、US6,713,641B、US5,384,377A和US2009/0074820A，但是那些染料一般不具有充分的热稳定性或不可溶于用于滤色片的常见有机溶剂。尽管蒽醌结构是稳定的，但是蒽醌染料在有机溶剂中的低溶解度阻止了蒽醌染料用于滤色片。因此，仍期望稳定且同时满足在有机溶剂中溶解度的蒽醌染料。1,4-二芳基氨基蒽醌结构显示出良好的热稳定性以及在常见有机溶剂中的溶解性。然而，用于合成具有区别取代的芳基的1,4-二芳基氨基蒽醌化合物的已知方法相当繁琐且复杂，参见例如US4,661,293。因此，也期望用于合成在化合物的芳基上具有不同取代基的1,4-二芳基氨基蒽醌化合物的简单而有效方法。
技术实现思路
本专利技术的专利技术人现已发现稳定且在有机溶剂中具有良好溶解性的新示例蒽醌染料及用于合成该蒽醌染料中间体的方法。因此，本专利技术的一个方面涉及一种具有硅氧烷结构且由通式(1)或通式(2)表示的蒽醌化合物：其中R1-10独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基、具有1至20个碳原子的烷氧基和*-X-L-S1；其中X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基及羧基；L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子及含杂亚烷基组成的二价基团；S1为含有由-(O-Si(R11)(R12)-)n-O-Si(CH3)3表示的基团的硅氧烷，n为0至100的整数，并且R11、R12独立地选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和-(O-Si)m-O-Si(CH3)3，m为0至100的整数；*意指键合至式(1)的苯环的位置；并且R1-10中的至少一者为*-X-L-S1：其中R1-9独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基、具有1至20个碳原子的烷氧基，X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基及羧基，L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子及含杂亚烷基组成的二价基团；S2为含有由-Si(R10)(R11)-(O-Si(R12)(R13))n-O-Si(R14)(R15)-表示的二价基团的硅氧烷，R10-15为选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和-(O-Si)m-O-Si(CH3)3，m为0至100的整数，n为0至100的整数。本专利技术的其它方面涉及；一种包含碱可溶树脂及蒽醌化合物的组合物；一种具有由以上所公开的组合物形成的聚合物层的制品；以及一种包含至少一种蒽醌化合物的滤色片。本专利技术的另外方面涉及一种用于合成其中氨基经选自烷基、芳基及烷芳基的不同基团取代的不对称1,4-二氨基蒽醌化合物的方法，其包含以下步骤：(A)在至少一种催化剂存在下使2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽醌和1,4-二羟基蒽醌的混合物与由式(3)表示的化合物反应R1-NH2 (3)其中R1选自由芳基、烷基或芳烷基组成的群组，R1可被选自由以下各者组成的群组的基团取代：羟基、氨基、硫醇基、具有1至20个碳原子的烷基、芳基或其组合，以形成第一中间体，以及(B)在至少一种催化剂存在下使第一中间体与由式(4)表示的化合物反应R2-NH2 (4)其中R2选自式(3)的相同基团，但R1与R2不同。具体实施方式如在整个本说明书中所使用，除非上下文另外明确指示，否则下文所给出的缩写具有以下含义：g＝克；mg＝毫克；mm＝毫米；min.＝分钟；s＝秒；hr.＝小时；rpm＝每分钟转数；℃＝摄氏度。在整个本说明书中，“(甲基)丙烯酸”用于指示可以存在“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”官能团。如在整个本说明书中所使用，词语‘树脂’与‘聚合物’可互换使用。词语‘碱性可溶树脂’和‘粘合剂’可互换使用。<蒽醌化合物>本专利技术提供一种由通式(1)或通式(2)表示的蒽醌化合物。在式(1)中，R1-10独立地选自由以下各者组成的群组：烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基及烷氧基以及*-X-L-S1。烷基具有至少1个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选小于8个碳原子。烷基的实例为：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、十八基、异丙基、仲丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、1-降冰片基及1-金刚烷基。烷氧基具有至少1个碳原子，且具有小于20个碳原子，优选小于8个碳原子。烷氧基的实例为：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基、仲丁氧基及叔丁氧基。在式(1)中，R1-10中的至少一者为*-X-L-S1。更优选地，R1-10中的至少两者为*-X-L-S1。最优选地，R1-5中的至少一者以及R6-10中的至少一者为*-X-L-S1。X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基及羧基。优选地，X为氧原子。L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子及含杂亚烷基组成的二价基团。亚烷基具有至少1个碳原子。L优选为亚烷基。亚烷基具有10个碳原子或更少，优选5个碳原子或更少，最优选3个碳原子。S1为含有由-(O-Si(R11)(R12)-)n-O-Si(CH3)3表示的的基团的硅氧烷。n为0至100的整数。优选地，n小于6，更优选小于2。R11及R12独立地选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基及-(O-Si)m-O-S本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有硅氧烷结构的蒽醌化合物，其由以下式(1)或式(2)表示：其中R1‑10独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基、具有1至20个碳原子的烷氧基和*‑X‑L‑S1；其中X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基及羧基；L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子及含杂亚烷基组成的二价基团；S1为含有由‑(O‑Si(R11)(R12)‑)n‑O‑Si(CH3)3表示的基团的硅氧烷，n为0至100的整数，并且R11、R12独立地选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和‑(O‑Si)m‑O‑Si(CH3)3，m为0至100的整数；*意指键合至式(1)的苯环的位置；以及R1‑10中的至少一者为*‑X‑L‑S1：其中R1‑9独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基和具有1至20个碳原子的烷氧基，X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基和羧基，L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子和含杂亚烷基组成的二价基团；S2为含有由‑Si(R10)(R11)‑(O‑Si(R12)(R13))n‑O‑Si(R14)(R15)‑表示的二价基团的硅氧烷，R10‑15选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和‑(O‑Si)m‑O‑Si(CH3)3，m为0至100的整数，n为0至100的整数。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种具有硅氧烷结构的蒽醌化合物，其由以下式(1)或式(2)表示：其中R1-10独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基、具有1至20个碳原子的烷氧基和*-X-L-S1；其中X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基及羧基；L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子及含杂亚烷基组成的二价基团；S1为含有由-(O-Si(R11)(R12)-)n-O-Si(CH3)3表示的基团的硅氧烷，n为0至100的整数，并且R11、R12独立地选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和-(O-Si)m-O-Si(CH3)3，m为0至100的整数；*意指键合至式(1)的苯环的位置；以及R1-10中的至少一者为*-X-L-S1：其中R1-9独立地选自由以下各者组成的群组：具有1至20个碳原子的烷基、卤素原子、氢原子、羟基、氰基、磺酰基、磺基、硫酸根络基、芳基、硝基、羧基和具有1至20个碳原子的烷氧基，X选自由以下各者组成的群组：氮原子、氧原子、硫原子、磺酰基、磺基和羧基，L选自由亚烷基、氧基亚烷基、环亚烷基、氧原子和含杂亚烷基组成的二价基团；S2为含有由-Si(R10)(R11)-(O-Si(R12)(R13))n-O-Si(R14)(R15)-表示的二价基团的硅氧烷，R10-15选自由以下各者组成的群组：氢原子、具有1至20个碳原子的烷基和-(O-Si)m-O-Si(CH3)3，m为0至100的整数，n为0至100的整数。2.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中R1-10中的至少两者为*-X-L-S1。3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中X是氧原子。4.根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的化合物，其中L为具有1至3个碳原子的亚烷基。5.根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的化合物，其中n为2或更小并且m为2或更小。6.一种组合物，其包含树脂及根据权利要求1至权利要求5中任一项所述的化合物。7.根据权利要求6所述的组合物，其进一步包含辐射敏感化合物。8.一种制品，其具有由根据权利要求6或权利要求7所述的组合物形成的聚合物层。9...

【专利技术属性】
技术研发人员：李扬，廖桂红，S·M·雷米，刘珏麟，任华，孙燕萍，何超，蔡宇，W·J·小克鲁佩尔，
申请(专利权)人：陶氏环球技术有限责任公司，
类型：发明
国别省市：美国;US