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三羟甲基己烷三丙烯酸酯及其合成方法技术

技术编号:4827760 阅读:267 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种三羟甲基己烷三丙烯酸酯,其化学结构式为:CH↓[3](CH↓[2])↓[4]C(CH↓[2]OCOCH=CH↓[2])↓[3]。其合成方法是采用三羟甲基己烷、丙烯酸、氯化亚砜为原料,其原料摩尔比为:三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜=1∶3-4∶3-4。本发明专利技术产品可以部分替代三羟甲基丙烷三丙烯酸酯使用。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种三羟甲基己烷三丙烯酸酯,及其合成方法。
技术介绍
三羟甲基丙烷是一种重要的化工原料,是由石油裂解产物正丁醛与甲醛制得。将其与丙烯酸酯化,可得到三羟甲基丙烷三丙烯酸酯,由于其双键值含量高,交联性强,固化快,能大幅度提高涂膜机械性能、弹性模量、硬度,被广泛应用于诸多领域,例如光涂、电子、印刷、包装、粘合剂、木器涂装和复合材料等,且其固化膜具有较强的耐溶剂性、耐磨性等,是目前广泛应用的多功能丙烯酸酯高活性稀释剂。但石油是不可再生的资源,我国所用石油以进口为主,为了减少对石油的依赖性,需要找到一种以可再生资源作原料生产这种多功能丙烯酸酯的方法。三羟甲基己烷是由蓖麻油裂解产物庚醛与甲醛反应制得,与三羟甲基丙烷具有极其相似的结构,分子中只含有伯醇羟基,其β-碳原子上没有H原子,分支程度高,且有较长的碳链,具有良好的柔韧性,将其与丙烯酸酯化,即得到三羟甲基己烷三丙烯酸酯,其性能与三羟甲基丙烷三丙烯酸酯相类似。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种以可再生资源作原料、可部分替代三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的三羟甲基己烷三丙烯酸酯,及其合成方法。本专利技术三羟甲基己烷三丙烯酸酯的化学结构式为CH3(CH2)4C(CH2OCOCH=CH2)3。本专利技术三羟甲基己烷三丙烯酸酯采用三羟甲基己烷、丙烯酸、氯化亚砜为原料,其原料摩尔比为三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜=1∶3-4∶3-4。本专利技术的合成方法是(1)先将二氯亚砜加入到烧瓶中,一边搅拌一边滴加丙烯酸;(2)滴加完毕后缓慢升温到40-45℃,保持1-2小时,减压下排尽氯化氢与二氧化硫;(3)加入三羟甲基己烷,反应1-3小时,排尽氯化氢;(4)依次用稀碱液和蒸馏水洗涤所得产物至中性,并用甲苯溶剂将产物从洗液中萃取出来,减压蒸除甲苯,得到亮黄色的三羟甲基己烷三丙烯酸酯。通过皂化法测定了产品的酯含量(纯度),最高可达96.3%。本专利技术利用三羟甲基己烷、丙烯酸、氯化亚砜为原料,制得三羟甲基己烷三丙烯酸酯,可以部分替代三羟甲基丙烷三丙烯酸酯使用。具体实施例方式实施例1当投料比(三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜)为1∶3∶3时,改变不同反应阶段的反应时间可得反应时间对产品的得率及纯度的影响为 注t1为氯化亚砜与丙烯酸反应时间,t2为丙烯酰氯与三羟甲基己烷反应时间。由上表可知,当氯化亚砜与丙烯酸反应时间少于1小时,氯化亚砜与丙烯酸反应不完全,从而影响酯化反应的进行,产品的收率较低。酯化反应时间少于2小时,产品中含有大量的三羟甲基己烷一丙烯酸酯和三羟甲基己烷二丙烯酸酯,产品的纯度较低。因此,氯化亚砜与丙烯酸反应时间为1小时,酯化反应时间为2小时为最佳反应时间。实施例2如按氯化亚砜与丙烯酸反应时间为1小时,酯化反应时间为2小时计,改变反应的原料比,可得原料比对产品的得率及纯度的影响为 注原料比=三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜(摩尔比)。当氯化亚砜与丙烯酸的摩尔比超过1.2∶1时,在洗涤时会放出大量刺激性气体,说明有较多残余氯化亚砜水解。当丙烯酸与三羟甲基己烷的摩尔比超过3.2∶1时,产品得率与酯合量不再有什么变化,因此,选择最佳投料比为三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜=1.0∶3.2∶3.8。权利要求1.一种三羟甲基己烷三丙烯酸酯,其特征是其化学结构式为CH3(CH2)4C(CH2OCOCH=CH2)3。2.如权利要求1所述的三羟甲基己烷三丙烯酸酯合成方法,其特征是采用三羟甲基己烷、丙烯酸、氯化亚砜为原料,其原料摩尔比为三羟甲基己烷∶丙烯酸∶氯化亚砜=1∶3-4∶3-4。本专利技术合成方法是(1)先将二氯亚砜加入到烧瓶中,一边搅拌一边滴加丙烯酸;(2)滴加完毕后缓慢升温到40-45℃,保持1-2小时,减压下排尽氯化氢与二氧化硫;(3)加入三羟甲基己烷,反应1-3小时,排尽氯化氢;(4)依次用稀碱液和蒸馏水洗涤所得产物至中性,并用甲苯溶剂将产物从洗液中萃取出来,减压蒸除甲苯,得到亮黄色的三羟甲基己烷三丙烯酸酯。全文摘要一种三羟甲基己烷三丙烯酸酯,其化学结构式为:CH文档编号C07C67/00GK1373120SQ0211001公开日2002年10月9日 申请日期2002年2月7日 优先权日2002年2月7日专利技术者杨云峰, 王建中, 方莉 申请人:华北工学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种三羟甲基己烷三丙烯酸酯,其特征是其化学结构式为:CH↓[3](CH↓[2])↓[4]C(CH↓[2]OCOCH=CH↓[2])↓[3]。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:杨云峰王建中方莉
申请(专利权)人:华北工学院
类型:发明
国别省市:14[中国|山西]

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