本发明专利技术给出用于保护人和动物的皮肤和毛发避免ＵＶ照射的损伤作用的式（１）的双（间苯二酚基）三嗪的用途，在式（１）中Ｒ＃－［１］和Ｒ＃－［２］相互独立为氢、Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［１８］烷基、Ｃ＃－［２］－Ｃ＃－［１８］链烯基、式－ＣＨ＃－［２］－ＣＨ（－ＯＨ）－ＣＨ＃－［２］－Ｏ－Ｔ＃－［１］的基团、式（１ａ）的基团或式（１ｂ）的基团；Ｒ＃－［３］和Ｒ＃－［４］相互独立为氢或Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［５］烷基；Ｒ＃－［５］为羟基、未取代的由一个或几个ＯＨ基团取代的或Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［５］烷氧基、氨基、一—或二－Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［５］烷基氨基、Ｍ、式（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）或（１ｈ）的基团；Ｒ＃－［６］为键、直链或支链Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］亚烷基或式（ａ）或（ｂ）的基团；Ｒ＃－［７］、Ｒ＃－［８］和Ｒ＃－［９］相互独立为Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［１８］烷基、Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［１８］烷氧基或式（１ｉ）的基团；Ｒ＃－［１０］、Ｒ＃－［１１］和Ｒ＃－［１２］相互独立为Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［１４］烷基，所述烷基为未取代的或由一个或几个ＯＨ基团取代；Ｒ＃－［１３］为氢、Ｍ、Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［５］烷基或式（ｃ）的基团；Ｒ＃－［１４］为Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［５］烷基；Ｍ为金属阳离子；Ｔ＃－［１］为氢或Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［８］烷基；ｍ＃－［１］为１—３；ｍ＃－［２］为２—１４；及ｐ＃－［１］为０或１—５的数。根据本发明专利技术所用的化合物为非常有效的ＵＶＡ吸收剂，部分为ＵＶＢ范围的吸收剂，并特别适合在化妆品组合物、药用组合物和兽用组合物中用作防晒剂。（*该技术在2018年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及用于保护人和动物的皮肤和毛发避免UV照射的损伤作用的选择的双(间苯二酚基)三嗪衍生物的用途，并涉及含有这些双(间苯二酚基)三嗪衍生物的化妆品制剂。根据本专利技术所用的双(间苯二酚基)三嗪符合下式 其中R1和R2相互独立为氢、支链C5-C18烷基、C2-C18链烯基、式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1、式(1a)的基团 或式(1b)的基团 R3和R4相互独立为氢或C1-C5烷基；R5为羟基、未取代的或由一个或几个OH基团取代的C1-C5烷氧基、氨基、一-或二-C1-C5烷基氨基、M、式(1c)的基团 R6为键、直链或支链C1-C4亚烷基或下式的基团 或 R7、R8和R9相互独立为C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或式(1i)的基团 R10、R11和R12相互独立为C1-C14烷基，所述烷基为未取代的或由一个或几个OH基团取代；R13为氢、M、C1-C5烷基或式 的基团；R14为C1-C5烷基；M为金属阳离子；T1为氢或C1-C8烷基；m1为1-3；m2为2-14；及p1为0或1-5的数。C1-C5烷基、C1-C8烷基和C1-C18烷基为直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。C1-C5烷氧基和C1-C18烷氧基为直链或支链烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基或十八烷氧基。C2-C18链烯基为，例如，烯丙基、甲代烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正-戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正-辛-2-烯基、正-十二-2-烯基、异-十二烯基、正-十二-2-烯基或正十八-4-烯基。一-或二-C1-C5烷基氨基的实例为甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、正丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基或甲基乙基氨基。金属阳离子的实例为锂、钾、钠、钙、镁、铜或锌离子。根据本专利技术，优选使用下式的双(间苯二酚基)化合物 其中R15和R16相互独立为支链C5-C18烷基或式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1；R17和R18相互独立为氢或C1-C5烷基；及T1为氢或C1-C5烷基。特别重要的化合物为式(2)的那些化合物，其中R15和R16相互独立为支链C5-C18烷基或式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1；R17和R18为氢；及T1为氢或C1-C5烷基；尤其是这样的式(2)化合物，其中R15和R16相互独立为支链C5-C18烷基；及R17和R18为氢。特别优选式(2)的那些三嗪化合物，其中R15和R16有相同的意义。根据本专利技术可以使用的其它三嗪衍生物为符合下式的那些三嗪化合物 其中R19和R20相互独立为式 的基团；及R21、R22和R23相互独立为氢或C1-C10烷基。被提及的式(1)化合物的实例为2-(4’-甲基苯基)-4，6-双(2’-羟基-4’-正-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2-(2’，4’-二甲基苯基)-4，6-双(2’-羟基-4’-正-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双(2’-羟基-4’-正-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双(2’-羟基-4’-正-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2-苯基-4-{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟丙氧基)-2-羟基]苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2-(4’-甲基苯基)-4，6-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；2-(2’，4’-二甲基苯基)-4，6-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双{[4-(三(三甲基硅氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双{[4-(2”甲基丙烯基氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；2-苯基-4，6-双{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟基丙氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪；或2-苯基-4，6-双{[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基}-1，3，5-三嗪。三嗪衍生物的其它实例列于表1 根据本专利技术可以使用的双(间苯二酚基)三嗪可以以不同的方法制备，例如，采用芳族腈化合物作为原料化合物来制备。下式的二氯代三嗪化合物可以通过 例如，使苄腈与双氰胺反应得到二氨基-三嗪化合物，接着将后者皂化为二羟基三嗪(互变异构体＝-二酮)，然后用亚硫酰氯将其转化为式(1k)的二氯代三嗪化合物来制备。然后，在Lewis酸(优选氯化铝)存在下，通过公知的间苯二酚的Friedel-Crafts酰化作用引入两个间苯二酚基团。在第三步，根据式(1)化合物中R1和R2的意义，通过烷基化或酸-催化的缩水甘油醚的加成反应，使在对位的游离羟基醚化。根据本专利技术可以使用的三嗪衍生物的其它制备方法在EP-A-0775698中有描述。根据本专利技术可以使用的式(1)的双(间苯二酚基)三嗪化合物特别适合用作UV滤光剂(filter)，即防止对紫外线敏感的有机物质，特别是人和动物的皮肤和毛发免遭UV照射的有害作用。特别是这些化合物为非常有效的UVA吸收剂，部分为UVB范围的吸收剂并且可以以低成本进行生产。因此，这些化合物适合在化妆品组合物、药用组合物和兽用组合物中用作光的稳定剂。它们可以以溶解的及微粉化状态使用。因此，本专利技术也涉及化妆品制剂，该制剂包含至少一种式(1)化合物以及化妆品学上相容的载体或辅助剂。对于化妆品方面的用途，本专利技术的光稳定剂通常具有的平均粒度为0.02-2、优选0.05-1.5、最优选0.1-1.0m。根据本专利技术所用的可溶性UV吸收剂可以通过常用的方法，例如，采用喷射磨、球磨、震动磨或锤磨机进行研磨至所需的粒度。研磨优选在基于所述UV吸收剂的0.1-30％(重量)、优选0.5-15％(重量)的研磨助剂的存在下进行，所述研磨助剂，例如有烷基化的乙烯基吡咯烷酮聚合物、乙烯基吡咯烷酮-乙烯基乙酸酯共聚物、酰基谷氨酸酯或(优选)磷脂。除了本专利技术的UV吸收剂外，所述化妆品制剂还可含有一种或一种以上的其它UV保护剂，例如，来自对-氨基苯甲酸衍生物、水杨酸衍生物、二苯甲酮衍生物、二苯甲酰基甲烷衍生物、二苯基丙烯酯衍生物、苯并呋喃衍生物的有机UV吸收剂、含有一种或一种以上有机硅基的聚合的UV吸收剂、肉桂酸衍生物、樟脑衍生物、三苯胺基-s-三嗪衍生物、苯基苯并咪唑磺酸及其盐、邻氨基苯甲酸酯、苯并三唑衍生物和/或选自氧化铝-或二氧化硅-包被的二氧化钛、氧化锌或云母的无机微色素。对-氨基苯甲酸衍生的化合物实例包括4-氨基苯甲酸(PABA)、下式的乙基二羟基丙基-PABA 其中m、n和x具有相同的意义且每个最多为25；下式的辛基二甲基PABA 或下式的甘氨酰氨基苯甲酸酯 水杨酸衍生物化合物本文档来自技高网...
【技术保护点】
下式的ＵＶ吸收剂在保护人和动物的皮肤和毛发避免ＵＶ照射的损伤作用中的用途 （１） ＊＊＊ 其中 Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］相互独立为氢、支链Ｃ↓［５］－Ｃ↓［１８］烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１８］链烯基、式－ＣＨ↓［２］－ＣＨ（－ＯＨ）－ＣＨ↓［２］－Ｏ－Ｔ↓［１］、式（１ａ）的基团 （１ａ） －（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ↓［１］］－＊或式（１ｂ）的基团 （１ｂ） －Ｒ↓［６］－［＊－Ｏ］↓［ｐ↓［１］］－＊－Ｒ↓［９］； Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］相互独立为氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基； Ｒ↓［５］为羟基、未取代的或由一个或几个ＯＨ基团取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷氧基、氨基、一－或二－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基氨基、Ｍ、式（１ｃ）的基团 ＊＊＊ Ｒ↓［６］为键、直链或支链Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］亚烷基或下式的基团 －Ｃ↓［ｍ↓［１］］Ｈ↓［２ｍ↓［１］］ 或 －Ｃ↓［ｍ↓［１］］Ｈ↓［２ｍ↓［１］］－Ｏ－； Ｒ↓［７］、Ｒ↓［８］和Ｒ↓［９］相互独立为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷氧基或式（１ｉ）的基团 （１ｉ） －Ｏ－＊－Ｒ↓［１４］ Ｒ↓［１０］、Ｒ↓［１１］和Ｒ↓［１２］相互独立为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１４］烷基，所述烷基为未取代的或由一个或几个ＯＨ基团取代’ Ｒ↓［１３］为氢、Ｍ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基或式－（ＣＨ↓［２］）↓［ｍ↓［２］］－Ｏ－Ｔ↓［１］的基团； Ｒ↓［１４］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基； Ｍ为金属阳离子； Ｔ↓［１］为氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基； ｍ↓［１］为１－３； ｍ↓［２］为２－１４；及 ｐ↓［１］为０或１－５的数。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】EP 1997-8-20 97810585.61.下式的UV吸收剂在保护人和动物的皮肤和毛发避免UV照射的损伤作用中的用途其中R1和R2相互独立为氢、支链C5-C18烷基、C2-C18链烯基、式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1、式(1a)的基团或式(1b)的基团R3和R4相互独立为氢或C1-C5烷基；R5为羟基、未取代的或由一个或几个OH基团取代的C1-C5烷氧基、氨基、一-或二-C1-C5烷基氨基、M、式(1c)的基团R6为链、直链或支链C1-C4亚烷基或下式的基团或R7、R8和R9相互独立为C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或式(1i)的基团R10、R11和R12相互独立为C1-C14烷基，所述烷基为未取代的或由一个或几个OH基团取代’R13为氢、M、C1-C5烷基或式的基团；R14为C1-C5烷基；M为金属阳离子；T1为氢或C1-C8烷基；m1为1-3；m2为2-14；及p1为0或1-5的数。2.权利要求1的用途，其中所用的双(间苯二酚基)三嗪为具有下式的化合物其中R15和R16相互独立为支链C5-C18烷基或式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1；R17和R18相互独立为氢；及T1为氢或C1-C...
【专利技术属性】
技术研发人员：D许格林，H卢特尔，D雷尼尔，
申请(专利权)人：西巴特殊化学品控股有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]
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