取代的苯胺化合物制造技术

本发明专利技术涉及式１的取代苯胺化合物，其中Ｒ↑［２１］、Ｒ↑［２２］和Ｒ↑［２３］具有说明书中所指出的意义。本发明专利技术的化合物是制备具有除草活性的吡啶二甲酰胺化合物的中间体。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及多取代苯胺化合物及其在制备新的除草活性化合物中的应用。在Synthesis 1984，266中公开了2-氨基苯甲醛O-甲基肟类化合物，其可以按照在Chem.Ber.83，78(1850)和34，1330(1901)中公开的方法制备，其还可以用于合成二氢喹啉羧酸衍生物。DE 123 1709公开了通过β-靛红肟的热分解作用制备O-氨基苄腈类化合物。例如，其中记载了5-氯-和5-甲基-2-氨基苄腈，这些化合物可以用作染料、杀虫剂和治疗剂的中间体。EP 32672 A公开了制备邻氨基苯甲酸酯的方法在过氧化氢和碱金属烷氧化物存在下，用醇和靛红反应。例如，其中论述了3，5-二氯邻氨基苯甲酸甲酯的合成。2，3，6-取代的苯胺化合物记载于化学文摘(Chem.Abstr.)中73，3578；112，5543；78，71690；118，147479；70，11553；93，71617；121，255784；123，313944；76，113245；79，146540；128，308308和131，129760。本专利技术涉及式1的取代苯胺类化合物或其盐 其中，可变基团R21、R22和R23具有下列意义R21为C1-C3-烷氧基甲基、C1-C3-烷氧亚氨基甲基(alkoximinomethyl)、C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷硫基羰基、C(O)NH2、CN、Cl、Br、C1-C3烷基；R22为Cl、Br、C1-C3-烷基；R23为氢、C1-C3-烷氧基甲基、C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3烷硫基羰基、C(O)NH2、CN、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3-烷氧基；在上述可变基团中，---至少有一个基团R21或R23为具有羰基的基团或其功能衍生物或者为C1-C3-烷氧基甲基；---如果R21＝C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷硫基-羰基、C(O)NH2或CN时，R23不能是氢，并且R22和R23必须为不同的基团。---如果R21为Cl、Br或C1-C3-烷基并且R23为C1-C3-烷氧基羰基时，R22和R21必须为不同的基团；如果R21为甲基并且R23为C1-C3-烷氧基羰基时，R22不能为Cl。合适的盐是那些无机酸盐或有机酸盐。合适的无机酸例如盐酸、硫酸、磷酸和硝酸等。合适的有机酸例如乙酸、柠檬酸和酒石酸等。在R21、R22和R23的定义中所提到的有机基团为单个基团成员的各个类别的集合术语。也就是说，所有碳链可以是直链或支链。例如，下列基团具有的意义如下-C1-C3-烷氧基甲基甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基或2-丙氧基甲基，特别是2-甲氧基甲基；-C1-C3-烷氧亚氨基甲基甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、正丙氧亚氨基甲基或2-丙氧亚氨基甲基，特别是甲氧亚氨基甲基；-C1-C3-烷氧基羰基甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基，特别是甲氧基羰基；-C1-C3-烷硫基羰基甲硫基羰基、乙硫基羰基、正丙基硫基羰基或2-丙基硫基羰基，特别是甲硫基羰基；-C1-C3-烷基甲基、乙基、正丙基或2-丙基，特别是甲基或乙基；-C1-C3烷氧基甲氧基、乙氧基、正丙氧基或2-丙氧基，特别是甲氧基或乙氧基。具有羰基或其功能衍生物的基团为C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷硫基羰基(C1-C3-烷基-S-CO)、C(O)NH2、CN和C1-C3烷氧亚氨基甲基。R21优选甲氧基甲基、甲氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲硫基羰基、CN、Cl、Br、甲基或乙基；R22优选Cl、Br、CH3或C2H5；R23优选氢、甲氧基甲基、甲氧基羰基、甲硫基羰基、CN、Cl、Br、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。优选的式1化合物为可变基团具有下列意义的化合物A)R21为C1-C3烷氧基甲基、C1-C3烷氧亚氨基甲基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷硫基羰基、C(O)NH2、Cl、Br、CN或C1-C3烷基；R22为Cl、Br或C1-C3烷基和R23为C1-C3烷氧基甲基。B)R21为C1-C3烷氧基甲基或C1-C3烷氧亚氨基甲基；R22为Cl、Br或C1-C3烷基和R23为H、C1-C3烷氧基甲基、C1-C3-烷基羰基、C1-C3-烷硫基羰基、C(O)NH2、Cl、Br、C1-C3-烷基或C1-C3烷氧基，其中如果R21为C1-C3烷氧基甲基时，R21不能为氢。C)R21为C1-C3烷氧亚氨基甲基；R22为Cl或Br；R23为氢、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基、C(O)NH2或氰基；D)R21为C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷硫基羰基、C(O)NH2或氰基；R22和R23彼此不相同，为Cl、Br或C1-C3-烷基，R23还可以是C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷硫基羰基或C1-C3烷氧基。E)R21和R22为Cl、Br或C1-C3烷基，R23为C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷硫基羰基、C1-C3烷氧基甲基或氰基，其中取前两个基团时，R21和R22不能相同。F)R21为C1-C3烷氧基羰基或C1-C3烷氧亚氨基甲基R22为Cl、Br或C1-C3-烷基R23为C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷硫基羰基、CN、C1-C3-烷基或C1-C3烷氧基。式1化合物为制备具有除草活性的式A化合物的中间体 其中R21、R22和R23具有上面所述意义，R1为卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-卤代烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基、C2-C4-炔基、C3-C4卤代炔基、氨基、C1-C3-单烷基氨基或C1-C3-烷基羰基；R5为氢、C1-C3-烷基、OH或C1-C4-烷氧基；R6为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6-氰基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烷基-C1-C3-烷基、具有1个或相互独立的2个选自卤素或C1-C3烷基作为取代基的C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C3烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、氨基、C1-C4-单烷基氨基、二C1-C4-烷基氨基；或者R6和R5合在一起为具有1、2或3个杂原子的五元或六元杂环，其中的杂原子各自独立地选自N、O和S，其可以任选地具有1或2个取代基，这些取代基独立地选自卤素或C1-C3-烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷基；m为0或1，n为0、1、2或3。式A化合物为1999年3月31日公开的DE 199 14 721主题化合物。优选的式1取代苯胺例子如表1所示，其中R21至R23具有下列意义 式1的苯胺类化合物可以按照下列方法之一来进行制备。此处用作起始原料的靛红酸酐类化合物及其制备方法是本领域技术人员已知的，其记载于文献例如化学文摘(Chem.Abstr).75,98482；117，233811；125，300514本文档来自技高网...

【技术保护点】
式１所示的取代苯胺类化合物或其盐：＊＊＊ １其中，可变基团Ｒ↑［２１］、Ｒ↑［２２］和Ｒ↑［２３］具有下列意义：Ｒ↑［２１］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基甲基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧亚氨基甲基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷 氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷硫基羰基、Ｃ（Ｏ）ＮＨ↓［２］、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；Ｒ↑［２２］为Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷基；Ｒ↑［２３］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基甲基、Ｃ↓［１ ］－Ｃ↓［３］－烷氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷硫基羰基、Ｃ（Ｏ）ＮＨ↓［２］、ＣＮ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基；在上述可变基团中，－－－至少有一个基团Ｒ↑［２１］或Ｒ↑［２３］为具有 羰基的基团或其功能衍生物或者为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基甲基；－－－如果Ｒ↑［２１］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷硫基－羰基、Ｃ（Ｏ）ＮＨ↓［２］或ＣＮ时，Ｒ↑［２３］不能是氢，并且Ｒ↑［２２］和Ｒ ↑［２３］必须为不同的基团；－－－如果Ｒ↑［２１］为Ｃｌ、Ｂｒ或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷基并且Ｒ↑［２３］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基羰基时，Ｒ↑［２２］和Ｒ↑［２１］必须为不同的基团；如果Ｒ↑［２１］为甲基并且Ｒ↑［２３］为Ｃ↓ ［１］－Ｃ↓［３］－烷氧基羰基时，Ｒ↑［２２］不能为Ｃｌ；如果，Ｒ↑［２１］为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷氧基甲基时，Ｒ↑［２３］不能为氢。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：G汉姆普雷克特，O曼克，M普尔，R雷恩哈德，I萨加瑟，C扎加，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]