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2-(氨基或取代的氨基)-5-(取代的羟甲基)苯酚化合物,包含该化合物的染料组合物以及它们制造技术

技术编号:422814 阅读:221 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了符合式(Ⅰ)结构的2-(氨基或取代的氨基)-5-(取代的羟甲基)苯酚化合物。本发明专利技术还公开了用于角蛋白纤维氧化性染色的组合物,该组合物包含适用于染色的介质和具有式(Ⅱ)结构的化合物,如本文所定义。两个化学式中的取代基自身可以是取代或未取代的。本发明专利技术进一步公开了用于角蛋白纤维氧化性染色的方法,该方法包括在氧化剂存在下,施用上述组合物足够的时间,以逐步显现所需的着色。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】2-(氨基或取代的氨基)-5-(取代的羟甲基)苯酚化合物,包含该化合物的染料组合物以及它们的用途专利
本专利技术涉及2-(氨基或取代的氨基)-5-(取代的羟甲基)苯酚化合物、包含上述化合物以用于角蛋白纤维(优选毛发)氧化性染色的组合物以及它们的用途。专利技术背景对角蛋白纤维尤其是毛发进行染色是已知的。改变毛发颜色的需要不是现代才有。改变毛发颜色,以配合风格、时尚和个人爱好方面的改变。然而,如何获得良好的染色效果和耐磨损性但又不会对毛发和皮肤产生不可取的副作用仍是一个难以达到的目标。一种染发的适宜方法是通过氧化染色。由此可以获得多种颜色,包括黄色。据说“金发美女更具情趣”,虽然本专利技术者选择不考虑该谚语的真实性,但他们确实意识到黄色染料本身是受欢迎的。黄色染料,尤其是用于染发的那些,应提供良好的染色效果,这包括染色的强度和/或不褪色性,并且能够不因如光尤其是阳光、恶劣的天气条件、洗涤和定型、烫发、出汗和/或摩擦这些外部因素而停止作用。上述染料还应在毒理学和皮肤病学方面是合乎要求的。当与其它成分和处理阶段组合时,它们还应可用于提供多种色度。已知2-氨基苯酚(还称为邻氨基苯酚或OAP)及其某些衍生物可用于将角蛋白染成黄色。例如,US 4,396,392(Wella,AG)公开了2-氨基-5-甲基苯酚,WO 02/058,657(Clairol,Inc.)公开了2-(氨基或取代的氨基)-5-甲基苯酚,以及DE 202,06,274U1(Wella,AG)公开了2,3-二氨基苯酚衍生物,这每一种均可用于单独以及与其它着色剂组合,来提供黄色。然而,早先的许多可产生黄色着色的氧化性染料化合物和上述化合物的组合已证实对光具有很差的耐磨损性和稳定性,并且近来有些由于其毒理学的观点已遭到拒用。具体地讲,已发现OAP提供很差的黄色,如产-->生褪色。一个替换性的方法是单独或与减量的氧化性染料组合使用直接非氧化性染料。然而,已发现该方法会在洗发后产生很差的洗涤不褪色性,而这仅是其它不理想的效果之一。仍需要提供另一种可替换已知染料,优选黄色染料的氧化性染料和包含该染料以用于染发的组合物,该组合物可产生良好的染色效果,优选为金黄色染色效果,可显示具有良好的毛发上染性能,可用于提供在相当长时间内保持稳定的色度或颜色,可提供良好的洗涤不褪色性和耐磨损性,良好的选择性,不会在曝光、洗发或酸性汗液下发生显著变化和/或显示具有良好的安全性能。符合以下化学式的化合物被公开于JP 63-045,282(Kanegafuchi Chem.Ind.Co.)中,在该文献中所述化合物是作为合成某些抗微生物剂的试剂,而不是作为氧化性染料:其中X1为O或S;并且其中R1选自甲酰基、被卤素原子取代的C1至C3烷基、C1至C4酰基、-(CH2)mX2(其中m为1至4;X2为-OH、氰基、C1至C3烷氧基、四氢吡喃氧基、C1至C4酰基),以及它们的盐,如本文所定义。本专利技术者惊奇地发现,通过将羟甲基放置于2-(氨基或取代的氨基)苯酚的5-位(5-羟甲基)上,可提供显示具有一种或多种上述所需性能的化合物。不受理论的约束,据信在此位置上加入上述亲水性侧链与先前的2-氨基苯酚和2-氨基苯酚衍生物相比,可提供类似或更好的染色效果和/或洗涤不褪色性,同时具有改善的毒理学特性。专利技术概述本专利技术涉及符合式(I)结构的2-(氨基或取代的氨基)-5-(取代的羟甲基)苯酚化合物,如本文所定义。取代基本身可以是被取代的或未被取代的。本专利技术进一步涉及用于角蛋白纤维氧化性染色的组合物,该组合物包含适用于染色的介质和具有式(II)结构的化合物,如本文所定义。本专利技术进一步涉及用于角蛋白纤维氧化性染色的方法,该方法包括在氧化剂存在下施用上述组合物足够的时间,以逐步显现所需的着色。-->专利技术详述所有引用文献的相关部分引入本文以供参考,任何文献的引用不可解释为是对其作为本专利技术的现有技术的认可。本专利技术组合物可包括、由或基本上由本文所述的基本组分本和本专利技术的限制组成。在下文详细描述了本专利技术组合物的组分,包括可任选加入的那些,以及制备方法和它们的使用方法,以及若干示例性实施方案。除非另外指明,量值代表成分实际量的大致重量百分比,并且不包括溶剂、填充剂或在市售产品中可与成分组合的其它物质,并且所述量值包括预使用形式的所述组合物。除非另外指明,包括份数、百分比和比例在内的所有量值均被理解为被词语“约”所修饰,并且量值不旨在显示有效数字。除非另外说明,“一个”和“所述”是指“一个或多个”。本文所用术语“毛发”是指生命体如人身上的角质纤维,或非生命体上的角质纤维,如假发、假眉毛,或其它无生命角质纤维的聚集体。哺乳动物优选人类的毛发是优选的。毛发、羊毛、毛皮和其它角质纤维尤其适用作本文所述化合物和组合物染色的底物。本文所用术语“染发组合物”是指在与显色剂组合物混合之前包含一种或多种氧化性染料的组合物,所述氧化性染料包括本文所述的化合物。术语“显色剂组合物”(该术语包含术语氧化剂组合物)是指在与染发组合物混合之前包含氧化剂的组合物。术语“染发体系”是指混合前染发组合物和显色剂组合物的组合,并可进一步包括调节剂产品和使用说明,上述产品或体系常以套盒的形式成套提供。术语“染发产品组合物”是指通过将染发组合物和显色剂组合物混合而形成的组合物。本文所用术语“杂烷基”是指包含至少一个杂原子(除碳以外的元素)的石蜡(石蜡也被称为烷烃)烃基。本文所用术语“杂脂族(heteroaliphatic)”是指包含至少一个杂原子的有机化合物基团,该基团的特征在于成分碳呈直链或支链排列。杂脂族由三个子基构成:全饱和的杂烷烃;不饱和的杂烯烃;和包含一个三键的杂炔烃。在复杂的构造中,该链可以是支化的或交联的。本文所用的“杂链烯”是指包含至少一个杂原子并具有一个或多个双键的一类不饱和烃。包含一个双键的那些被称为杂烯烃,而具有两个双键的-->那些被称为杂二烯烃或杂二链烯。它们是按在相应的石蜡主干上加上‘-ene’或‘-ylene’后缀来命名的。本文所用的“美容上可接受的”是指该术语描述的成分适用于与人类和低级动物的皮肤或毛发接触而没有不适当的毒性、不相容性、不稳定性、刺激性、变应性反应等。I.化合物本专利技术化合物为具有式(I)结构的化合物,或它与无机酸或有机酸的盐:其中R1是一价的并选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,或(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至12个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子;并且其中R2是一价的并选自:本文的(a)、(b)和(c),或H。不受理论的约束,据信在与苯环有关的苄基碳上连有二价氧,与先前的化合物相比,可提供类似或更好的染色效果和/或洗涤不褪色性,同时具有改善的毒理学特性。据信具有上述排列的化合物可显示具有增加的亲水性,但不会不适当地伴随分子量的不利增加,其可能会妨碍分子对毛干的渗透能力。还据信具有上述排列的化合物不会不利地影响在毛发中形成黄色发色团的能力。优选地,R1选自:(a)取代或未取代的、直链或支链本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有式(Ⅰ)结构的化合物,或所述化合物与无机酸或有机酸的盐,***其中R↑[1]是一价的并选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单 环或多环的脂族、芳基或杂环体系,或(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至12个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子;和其中R↑[2]是一价的并选自:本文的(a)、( b)和(c),或H。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】US 2003-7-7 60/485,2641.一种具有式(I)结构的化合物,或所述化合物与无机酸或有机酸的盐,其中R1是一价的并选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,或(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至12个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子;和其中R2是一价的并选自:本文的(a)、(b)和(c),或H。2.如权利要求1所述的化合物,其中R1选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系;或(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至8个碳原子,和0至3个选自O、S和N的杂原子;并且其中R2选自:本文的(a)、(b)和(c),或H;优选地其中R1选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、杂烷基、脂族或杂脂族体系,(b)取代或未取代的芳基或杂环体系,或(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至6个碳原子和0至2个选自O和N的杂原子;并且其中R2选自:本文的(a)、(b)和(c),或H;更优选地其中R2为H;并且其中R1选自:取代或未取代的、直链或支链的烷基或杂烷基体系;所述体系包含1至4个碳原子和0至1个氧原子。3.如权利要求1所述的化合物,其中R1选自并且其中R2任选地选自:(a)直链或支链的C1-C4烷基;(b)苯环;(c)苄基;(d)具有5元或6元环的杂环基;(e)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;所述体系包含1至4个碳原子;(f)-(CH2-CH2-O)p-OR’基团,其中p为1至3的整数,其中R’为H或C1-C4烷基;和(g)-(CH2-CH(CH3))q-OR’基因,其中q为1至2的整数,其中R’为H或C1-C4烷基;优选地其中R2为H;并且其中R1选自:(a)烷基,所述烷基选自甲基、乙基、异丙基和叔丁基;(b)苯基;(c)苄-->基;(d)杂环基,所述杂环基选自噻吩环、呋喃环、吡唑环、嘧啶环和吡啶环;(e)三氟甲基;和(f)烷氧基乙基,所述烷氧基乙基选自甲氧基乙基、乙氧基乙基和异丙氧基乙基。4.如前述任一项权利要求所述的化合物,其中所述化合物选自:和优选选自:和更优选地其中所述化合物为:5.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一个是被取代的,所述取代基选自:(a)C连接的一价取代基的组,包括:(i)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(ii)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,或(iii)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(i)、(ii)和(iii)中的所述体系包含1至10个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子;(b)S连接的一价取代基的组,包括SA1、SCN、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2和SONA1A2;(c)O连接的一价取代基的组,包括OA1、OCN和ONA1A2;-->(d)N连接的一价取代基的组,包括NA1A2、(NA1A2A3)+、NC、NA1OA2、NA1SA2、NCO、NCS、NO2、N=NA1、N=NOA1、NA1CN、NA1NA2A3;(e)一价取代基的组,包括COOA1、CON3、CONA12、CONA1COA2、C(=NA1)NA1A2、CHO、CHS、CN、NC和X;和(f)氟代烷基一价取代基的组,包括一氟代、多氟代或全氟代烷基体系,所述体系包含1至12个碳原子和0至4个杂原子;其中A1、A2和A3是一价的并独立地选自:(1)H,(2)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂烯烃体系,(3)取代或未取代的、单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,或(4)取代或未取代的、一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(2)、(3)和(4)中的所述体系包含1至10个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子;并且其中X为选自F、Cl、Br和I的卤素。6.如权利要求5所述的化合物,其中R1选自并且其中R2任选地选自:(a)被X、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、三氟甲基或C1-C4烷氨基取代的苯环;(b)被X、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、氨基、三氟甲基或C1-C4烷氨基取代的苄基;(c)C1-C8一羟烷基、二羟烷基或三羟烷基;(d)C1-C4氨基烷基;(e)C1-C8N-烷氨基烷基;(f)C1-C12N,N-二烷氨基烷基;(g)芳氨基烷基;(h)C1-C8烷氧基烷基,其选自甲氧基烷基、乙氧基烷基和苯氧基烷基;(i)C1-C4卤代烷基,其选自溴代烷基、氯代烷基和氟代烷基;(j)C1-C4羧烷基;(k)C1-C8烷氧羰基烷基;(l)苯氧基羰基烷基;(m)C1-C4甲磺酰基烷基;(n)C1-C4氰基烷基;(o)N,N-二(羟烷基)氨基烷基;和(p)N-羟基烷氨基烷基;优选地其中R2为H,并且其中R1选自:(a)甲苯酰基;(b)4-氯苯基;(c)4-甲氧苯基;(d)3-甲氧苯基;(e)2-甲氧苯基;(f)羟乙基;(g)氨基乙基;(h)二羟乙基;(i)二羟丙基;(j)羟丙基;(k)羟丁基;(l)N-甲基氨基甲基;(m)N,N-二甲基氨基甲基;(n)N-甲基氨基乙基;(o)N,N-二甲基氨基乙基;(p)N-乙基氨基甲基;(q)N,N-二乙基氨基甲基;(r)N-乙基氨基乙基;(s)N,N-二乙基氨基乙基;(t)羧乙基;(u)羧甲基;(v)甲氧基羰基乙基;(w)甲氧基羰基甲基;(x)乙氧基羰基乙基;(y)乙氧基羰基甲基;(z)氰甲基;和(aa)氰乙基。7.如权利要求6所述的化合物,其中所述化合物选自:-->和优选地其中所述化合物为:8.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一个是被取代的,所述取代基具有的Hammettσp值为-0.65至+0.75,优选地所述取代基具有的Hammettσp值为-0.4至+0.5。9.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一个是被取代的,并且所述化合物在pH10时具有负logD值。10.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一个是被取代的,并且所述化合物具有一定的log D值,以使所述化合物在pH10时的log D和其中所述一个或多个取代基被H取代的同一所述化合物的log D之间差值的绝对值大于0.5。11.如权利要求1所述的化合物,其中R1和R2中的至少一个是被取代的,所述取代基包括至少一个-OH基团。12.一种用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物,所述组合物包含适用于染色的介质和具有所述式(II)结构的化合物或所述化合物与无机酸或有机酸的盐,其中R3和R4是一价的并独立地选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、单不饱和或多不饱和的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,(c)取代-->或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至12个碳原子和0至5个选自O、S、N、P和Si的杂原子,或(d)H。13.如权利要求12所述的组合物,其中R3和R4是一价的并独立地选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、杂烷基、脂族、杂脂族或杂链烯烃体系,(b)取代或未取代的单环或多环的脂族、芳基或杂环体系,(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至8个碳原子和0至3个选自O、S和N的杂原子;或(d)H;优选地其中R3和R4是一价的并独立地选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基、杂烷基、脂族或杂脂族体系,(b)取代或未取代的芳基或杂环体系,(c)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;(a)、(b)和(c)中的所述体系包含1至6个碳原子和0至2个选自O和N杂原子;或(d)H。14.如权利要求13所述的组合物,其中R4为H;并且其中R3选自:(a)取代或未取代的、直链或支链的烷基或杂烷基体系;所述体系包含1至4个碳原子和0至1个氧原子;或(b)H;优选地其中R3选自并且其中R4任选地选自:(a)直链或支链的C1-C4烷基;(b)苯环;(c)苄基;(d)具有5元或6元环的杂环基;(e)取代或未取代的一氟代、多氟代或全氟代烷基体系;所述体系包含1至4个碳原子;(f)-(CH2-CH2-O)p-OR’基团,其中p为1至3的整数,其中R’为H或C1-C4烷基;(g)-(CH2-CH(CH3))q-OR’基团,其中q为1至2的整数,其中R’为H或C1-C4烷基;和(h)H;更优选地其中R4为H;并且其中R3选自:(a)烷基,所述烷基选自甲基、乙基、异丙基和叔丁基;...

【专利技术属性】
技术研发人员:缪尔利姆罗伯特W格伦安德鲁A保罗菲利普D博尔顿
申请(专利权)人:宝洁公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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