一种芳基烷基不对称硫醚的合成方法技术

本发明专利技术属于有机合成方法学领域，具体涉及一种芳基烷基不对称硫醚的合成方法。本发明专利技术以硫醇、二硫醚为反应底物，亚磷酸二酯为烷基化试剂，在碱的作用下，直接一步制备得到了芳基烷基不对称硫醚。本发明专利技术所述合成方法条件温和，反应迅速，无需金属催化，原料廉价易得，操作简单，产率较高。本发明专利技术高效构建的芳基烷基不对称硫醚类化合物是许多药物、生物活性分子和天然产物的重要骨架，本发明专利技术所述合成方法为这类化合物提供了一个广泛适用的制备方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种芳基烷基不对称硫醚的合成方法，属于有机合成方法学领域，该方法主要用于不对称芳基烷基硫醚的合成。

技术介绍

1、不对称硫醚，尤其是芳基烷基不对称硫醚作为一类重要的有机硫化物，出现在很多上市药物中。其中芳基甲基硫醚是一类特别的存在，很多含有此结构的药物均具有重要的生物活性。如甲硫氨酸是人体必须的氨基酸，thioridazine(甲硫哒嗪)作为抗精神失常药可作用于中枢神经，用于阻断da受体、m-受体、α-受体。

2、合成芳基烷基硫醚的通用方法有四种：(1)芳香族拟卤化物与烷基硫醇反应制备；(2)芳基硫醇与烷基卤化物(碘化物、溴化物)反应制备；(3)芳基硫醇与碳酸酯、硫酸酯等反应制备；(4)亚砜类化合物的还原。

3、卤化物和硫醇在过渡金属催化下制备硫醚是最常见的制备不对称硫醚的方法，但该反应所需卤化物需提前制备，降低了总反应的步骤经济性和便利性。芳基硫醇与碳酸酯、硫酸酯等反应制备不对称硫醚则需要极高的反应温度和较长的反应时间，通过亚砜还原的方式制备需要加入强还原剂，同样对底物中所含官能团的耐受性提出了较高要求，且非初始原料本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种芳基烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应式如下式I、式Ⅱ所示：

2.根据权利要求1所述的芳基、烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述R1SH为硫酚或硫醇中的任意一种；所述硫酚包括2-甲氧基苯硫酚、对甲基苯硫酚、对异丙基苯硫酚；所述硫醇包括，对甲基苄基硫醇、十四烷基硫醇、金刚烷基硫醇、2-呋喃甲基硫醇、2-甲基呋喃-3-硫酚。

3.根据权利要求1所述的芳基、烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述二硫醚Ar1SSAr1为二苯基二硫醚、二对甲苯基二硫醚、二对甲氧基苯基二硫醚、二对氟苯基二硫醚、二对氯苯基二硫醚、二对溴苯基二硫醚、二(2...

【技术特征摘要】

1.一种芳基烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应式如下式i、式ⅱ所示：

2.根据权利要求1所述的芳基、烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述r1sh为硫酚或硫醇中的任意一种；所述硫酚包括2-甲氧基苯硫酚、对甲基苯硫酚、对异丙基苯硫酚；所述硫醇包括，对甲基苄基硫醇、十四烷基硫醇、金刚烷基硫醇、2-呋喃甲基硫醇、2-甲基呋喃-3-硫酚。

3.根据权利要求1所述的芳基、烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述二硫醚ar1ssar1为二苯基二硫醚、二对甲苯基二硫醚、二对甲氧基苯基二硫醚、二对氟苯基二硫醚、二对氯苯基二硫醚、二对溴苯基二硫醚、二(2-萘基)二硫醚、二(2-噻吩)二硫醚中的任意一种。

4.根据权利要求1所述的芳基、烷基不对称硫醚的合成方法，其特征在于，所述hpo(or2)2为亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二正丁酯、亚磷酸二苄酯中的任意一种；所述hpo(or3)2为亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二异丙酯、亚磷酸二正丁酯、亚磷酸二苄酯中的任意一种。

【专利技术属性】
技术研发人员：毕晓静，孙胜男，舒志斌，叶贺霞，时恩学，
申请(专利权)人：中国人民解放军军事科学院防化研究院，
类型：发明
国别省市：