【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于饲料添加剂，具体涉及一种环状葡萄糖酯类化合物及其制备方法与其应用。
技术介绍
1、长期以来，饲用抗生素对养殖生产效益的贡献匪浅，在饲料中添加抗生素可在某种程度上抑制微生物的生长繁殖、调节免疫、改善消化道的组织结构以促进营养物质的消化吸收和动物生长，但抗生素过量、超量使用的情况严重制约我国养殖业的绿色可持续发展。抗生素滥用导致耐药性细菌大规模爆发，耐受多种抗生素的超级细菌纷至沓来，同时造成环境污染、动物源食品抗生素药物残留、公共健康安全隐患等问题。因此，开发具有“减抗”、“替抗”功效的绿色功能性饲料添加剂刻不容缓，获得低成本替代品成为养殖业的迫切需求。
2、目前已知的绿色功能性饲料添加剂主要有丁酸、三丁酸甘油酯、丙酸钠、乙酸钠等。丁酸作为一种有机酸，具有很强的杀菌能力和抗炎作用，还可为组织细胞供能，促进肠道细胞的发育和增值，可作为饲料添加剂替代抗生素。然而，丁酸具有浓烈的酸败奶油气味，添加到饲料中后，会降低饲料的适口性和动物的摄食量，从而制约了丁酸的广泛使用。三丁酸甘油酯是丁酸的前体物，不具有丁酸刺鼻的酸臭味，略有脂肪香味，但具有苦涩味，热稳定性不高，存放过程中易分解，应用也受到限制。而丙酸钠和乙酸钠具有挥发性，使用和存放极不方便。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种新型的环状葡萄糖酯类化合物，其具有杀菌、抗炎、抗氧化、抗应激等多种生物活性，并具有浓厚的脂肪香味，稳定性强，耐高温，制备方法简单且产率高，可作为替代抗生素的绿色功能性饲料添加剂。>
2、为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
3、第一方面，本专利技术提供一种环状葡萄糖酯类化合物，其结构如式i所示：
4、
5、式i中：
6、r1为oocc3h7、oocc2h5、oocch3、nhocc3h7、nhocc2h5、nhocch3中的一种；
7、r2为occ3h7、occ2h5、occh3中的一种。
8、优选地，所述环状葡萄糖酯类化合物为下列任一结构的化合物：
9、
10、(其中，r1为oocc3h7，r2为occ3h7)
11、
12、(其中，r1为oocc2h5，r2为occ2h5)
13、
14、(其中，r1为nhocc3h7，r2为occ3h7)
15、
16、(其中，r1为nhocch3，r2为occh3)
17、
18、(其中，r1为nhocc2h5，r2为occ2h5)。
19、第二方面，本专利技术进一步提供上述环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：将环状葡萄糖基衍生物和酸酐类化合物混合后进行反应，得到所述的环状葡萄糖酯类化合物。
20、所述环状葡萄糖基衍生物的结构为：式中，r为oh或nh；
21、所述酸酐类化合物的化学式为：(cnhn+2co)2o，n取值范围为1、2或3。
22、所述制备方法的反应路线如下：
23、
24、所述制备方法中，所述酸酐类化合物为丁酸酐、丙酸酐和乙酸酐中的一种或多种；
25、所述酸酐类化合物与所述葡萄糖的摩尔比为(5～10)：1，优选为8：1。
26、进一步地，所述反应还可在催化剂作用下进行；所述催化剂为zncl2、alcl3和fecl3中的一种或多种；
27、所述催化剂与所述葡萄糖的摩尔比为(0.25～0.5)：1，优选为0.35：1。
28、所述反应的条件为：反应温度为80～130℃，反应时间为3～8h。
29、根据催化剂的选择不同，反应条件也相应有所调整，具体如下：
30、以zncl2为催化剂，反应温度为80～130℃，优选为120℃，反应时间为3～8h，优选为5h；
31、以alcl3为催化剂，反应温度为80～130℃，优选为100℃，反应时间为3～8h，优选为8h；
32、以fecl3为催化剂，反应温度为80～130℃，优选为80℃，反应时间为3～8h，优选为3h。
33、所述制备方法还包括后处理；所述后处理按照如下步骤进行：将所得反应液冷却至室温，加入水和有机溶剂，分液，水洗，碱洗，减压蒸馏，干燥，得到黄色油状的所述的环状葡萄糖酯类化合物。
34、所述有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯和n,n-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
35、所述碱洗使用的碱为碳酸钠、碳酸氢钠和氢氧化钠溶液中的一种或多种。
36、第三方面，本专利技术进一步提供一种饲料添加剂，包括上述环状葡萄糖酯类化合物。
37、所述饲料添加剂为畜牧、家禽以及水产动物的饲料添加剂。
38、所述水产动物包括斑马鱼、鲤鱼、罗非鱼、加州鲈和对虾。
39、第四方面，本专利技术进一步提供一种饲养方法，包括如下步骤：添加上述饲料添加剂；所述饲料添加剂的添加量为所述饲料质量的0.03％～0.15％，优选为0.06％～0.15％。
40、本专利技术取得的有益效果如下：
41、1)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物同时保留了丁酸/丙酸/乙酸及葡萄糖/氨基葡萄糖的生物活性，可在动物体内酯酶的作用下缓慢释放，具有促进营养物质消化吸收及保护肝脏和肠道健康等作用。
42、2)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物具有浓厚的脂肪香味，无任何异味和苦味，具有适口性。
43、3)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物中丁酰基含量可达到67％，可替代丁酸钠使用，在养殖业中具有推广使用的价值。
44、4)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物耐受高温处理，满足饲料的制粒和加工需求。
45、5)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物的稳定性强，存放过程中不易分解。
46、6)本专利技术提供的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法操作简单，产率高达90％以上，所需的设备简单，试剂毒性小，操作简单，便于工业化生产。
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1.一种环状葡萄糖酯类化合物，其结构如式I所示：
2.根据权利要求1所述的环状葡萄糖酯类化合物，其特征在于：所述环状葡萄糖酯类化合物为下列任一结构的化合物：
3.权利要求1或2所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：将环状葡萄糖基衍生物和酸酐类化合物混合后进行反应，得到所述的环状葡萄糖酯类化合物；
4.根据权利要求3所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述酸酐类化合物为丁酸酐、丙酸酐和乙酸酐中的一种或多种；
5.根据权利要求3或4所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应是在催化剂作用下进行；
6.根据权利要求3-5任一项所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应的条件为：反应温度为80～130℃，反应时间为3～8h。
7.根据权利要求3-6任一项所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括后处理；
8.一种饲料添加剂，包括权利要求1或2所述的环状葡萄糖酯类化合物。
9.根据权利要求8所述的饲料添加剂，其
10.一种饲养方法，包括如下步骤：在饲料中添加权利要求8或9所述的饲料添加剂；所述饲料添加剂的添加量为所述饲料质量的0.03％～0.15％。
...【技术特征摘要】
1.一种环状葡萄糖酯类化合物，其结构如式i所示：
2.根据权利要求1所述的环状葡萄糖酯类化合物，其特征在于：所述环状葡萄糖酯类化合物为下列任一结构的化合物：
3.权利要求1或2所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：将环状葡萄糖基衍生物和酸酐类化合物混合后进行反应，得到所述的环状葡萄糖酯类化合物；
4.根据权利要求3所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述酸酐类化合物为丁酸酐、丙酸酐和乙酸酐中的一种或多种；
5.根据权利要求3或4所述的环状葡萄糖酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应是在催化剂作用下进行；
6....
【专利技术属性】
技术研发人员：周志刚，喻丽娟，刘树彬，药园园，曾余连，李彦卿，张震，杨雅麟，丁倩雯，冉超，
申请(专利权)人：中国农业科学院饲料研究所，
类型：发明
国别省市：
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