【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及吲哚吡嗪酮衍生物，具体涉及一种苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。
技术介绍
1、苯并呋喃酮类化合物是常见的生物医药中间体，可以用于制备嘧菌酯杀菌剂、氨基甲酸酯类杀虫剂等产品，发展新型苯并呋喃酮类化合物，用于制备具有生物活性的化合物是研究热点领域；公开号为cn109134410b的专利公开了邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经硝化、还原、环化、重氮化、溴代、酯化等8步反应得到5-氟-3-甲基异苯并呋喃-1(3h)-酮，为抗肿瘤药物劳拉替尼的合成提供了新的方法；但是该方法存在反应复杂、反应步骤多，产率低的问题。
2、含氮杂化物质如吲哚类、吡啶类、吡嗪酮类等具有很好的生物活性，在杀虫剂、消炎镇痛药物、抗肿瘤药物等方面有广泛的研究和应用，例如公开号为cn103992326b的专利公开了一种吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类化合物，含有可以用于拓扑异构酶i/微管蛋白双重抑制剂和抗肿瘤药物。本专利技术旨在高效制备苯并呋喃酮衍生物和制备具有杀虫活性的吲哚吡嗪酮衍生物。
技术实现思路
1、解决的技术问题：对苯并呋喃酮衍生物的制备方法进行优化和筛选，并以其作为反应物，制备具有杀虫活性的吲哚吡嗪酮衍生物。
2、技术方案：
3、一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，苯并呋喃酮衍生物的结构式如下所示：
4、r基团＝h、2-cf3、3-cf3、4-cf3中的任意一种；
5、制备方法包括如下步骤：
6、步骤(1)、向烧瓶中加入水、氢氧化钠，搅拌溶解，
7、步骤(2)、将邻羟基苯乙酸中间体、甲苯、冰醋酸加入到搭载分水器的烧瓶中，升温至110-115℃，回流分水至无水分蒸出，再升温至120-130℃，反应6-48h，减压浓缩，产物加入到甲苯中，升温至50-60℃，搅拌溶解，然后冷却至0-5℃，重结晶析出沉淀，得到苯并呋喃酮及衍生物。
8、进一步地，步骤(1)氢氧化钠、氯化亚铜的质量分别是邻氯苯乙腈衍生物质量的90-110％、2.2-3.2％。
9、进一步地，邻氯苯乙腈衍生物为邻氯苯乙腈、3-氯-5-三氟甲基苯乙腈、2-氯-4-(三氟甲基)苯基乙腈、2-氯-5-(三氟甲基)苯基乙腈中的任意一种。
10、进一步地，步骤(2)中冰醋酸的质量是邻羟基苯乙酸中间体质量的32-40％。
11、进一步地，利用苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物的方法，包括如下步骤：
12、步骤(1)：将苯并呋喃酮衍生物、4-氰基苯甲醛、三乙胺加入到烧瓶中，搅拌均匀，升温至80-95℃，反应1-4h，减压浓缩，粗产物经硅胶柱色谱分离，得到4-氰基苯香豆素衍生物。
13、步骤(2)：将4-氰基苯香豆素衍生物、2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯、溶剂加入到烧瓶中，升温至70-90℃搅拌溶解，然后滴加盐酸溶液，反应6-12h，冷却，加入氢氧化钠调节ph至6-7，析出沉淀，过滤收集沉淀物，经硅胶柱色谱分离，得到吲哚吡嗪酮衍生物；结构式如下所示：
14、r基团＝h、2-cf3、3-cf3、4-cf3中的任意一种。
15、进一步地，步骤(1)中苯并呋喃酮衍生物的质量是4-氰基苯甲醛的90-140％。
16、进一步地，步骤(2)中4-氰基苯香豆素衍生物的质量是2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯的90-120％。
17、进一步地，步骤(2)中溶剂包括1,4-二氧六环或四氢呋喃。
18、进一步地，步骤(2)中盐酸溶液的浓度为15-25％。
19、本专利技术产生的技术效果是：本专利技术以3-氯-5-三氟甲基苯乙腈、2-氯-4-(三氟甲基)苯基乙腈等邻氯苯乙腈，经过氢氧化钠水解和氯化亚铜催化反应，得到邻羟基苯乙酸中间体，再经过冰醋酸催化脱水反应，生成含活性三氟甲基官能团的苯并呋喃酮衍生物，对反应条件进行筛选和优化，实现了高效制备苯并呋喃酮衍生物。
20、本专利技术以苯并呋喃酮衍生物、4-氰基苯甲醛、2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯等作为反应物，经过分子间环化反应，制备了一种新型的吲哚吡嗪酮衍生物，含有三氟甲基、吲哚环和吡嗪酮等活性结构；为制备吲哚吡嗪酮类化合物提供了全新高效的策略。
21、本专利技术制备的吲哚吡嗪酮衍生物经过杀虫活性测试，在400-500mg/l的高浓度时，对苜蓿蚜虫的致死率最高达到93.3％，实在50mg/l的低浓度时，对苜蓿蚜虫的致死率也可以达到43.3％；表现出优异的杀虫活性。
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1.一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述苯并呋喃酮衍生物的结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)氢氧化钠、氯化亚铜的质量分别是邻氯苯乙腈衍生物质量的90-110％、2.2-3.2％。
3.根据权利要求2所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述邻氯苯乙腈衍生物为邻氯苯乙腈、3-氯-5-三氟甲基苯乙腈、2-氯-4-(三氟甲基)苯基乙腈、2-氯-5-(三氟甲基)苯基乙腈中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中冰醋酸的质量是邻羟基苯乙酸中间体质量的32-40％。
5.一种利用权利要求1-4所述的苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物的方法，其特征在于：包括如下步骤：
6.根据权利要求5所述的利用苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中苯并呋喃酮衍生物的质量是4-氰基苯甲醛的90-140％。
7.根据权利要求5所述的利用苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物
8.根据权利要求5所述的利用苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中溶剂包括1,4-二氧六环或四氢呋喃。
9.根据权利要求5所述的利用苯并呋喃酮衍生物制备吲哚吡嗪酮衍生物的方法，其特征在于，所述步骤(2)中盐酸溶液的浓度为15-25％。
...【技术特征摘要】
1.一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述苯并呋喃酮衍生物的结构式如下所示：
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)氢氧化钠、氯化亚铜的质量分别是邻氯苯乙腈衍生物质量的90-110％、2.2-3.2％。
3.根据权利要求2所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述邻氯苯乙腈衍生物为邻氯苯乙腈、3-氯-5-三氟甲基苯乙腈、2-氯-4-(三氟甲基)苯基乙腈、2-氯-5-(三氟甲基)苯基乙腈中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中冰醋酸的质量是邻羟基苯乙酸中间体质量的32-40％。
5.一种利用权利要求1-4所述的苯并呋喃酮衍生物制备吲哚...
【专利技术属性】
技术研发人员：韩亚强，严金堂，李超，
申请(专利权)人：酒泉亚佳化学有限公司，
类型：发明
国别省市：
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