【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化合物合成，具体涉及一种9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法。
技术介绍
1、9-(4-溴苯基)咔唑在医药、染料、农药和有机光电材料等领域均具有广泛的应用。尤其是在有机光电材料领域，9-(4-溴苯基)咔唑及其衍生物可以用作有机电致发光器件的发光层材料、传输层材料等，是非常关键的骨架化合物之一。
2、目前关于9-(4-溴苯基)咔唑合成方法的报道较多，大多是以咔唑为原料制备9-(4-溴苯基)咔唑。本专利技术旨在提供一种新的合成9-(4-溴苯基)咔唑的方法。
技术实现思路
1、本专利技术主要解决的技术问题是提供一种9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法，具有原料便宜，操作简单，易于工业化生产的优点。
2、为解决上述技术问题，本专利技术采用以下技术方案：
3、一种9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法，所述方法以2-溴联苯为原料，催化剂采用醋酸钯，同时添加有机磷配体，与对溴苯胺在n,n-二异丙基乙胺存在下反应，制备得到9-(4-溴苯基)咔唑。
4、作为本专利技术一种实施方案，所述有机磷配体为s-phos配体(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)。
5、作为本专利技术一种实施方案，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为四氢呋喃和/或1,4-二氧六环。
6、优选地，所述有机溶剂为1,4-二氧六环。
7、作为本专利技术一种实施方案，所述方法包括步骤：
8、(1)将2-溴联苯、醋酸钯、有机磷配体和
9、(2)将对溴苯胺、n,n-二异丙基乙胺和有机溶剂混合，配制成反应溶液2；
10、(3)所述反应溶液1和所述反应溶液2混合进行反应，制备得到9-(4-溴苯基)咔唑。
11、作为本专利技术一种实施方案，所述步骤(3)的反应在管道反应器中进行，反应温度为110℃～130℃。
12、优选地，所述步骤(3)的反应温度为115℃～125℃，更优选反应温度120℃。
13、作为本专利技术一种实施方案，所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)。
14、优选地，所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为1：1，即所述反应溶液1的体积和所述反应溶液2的体积相同。
15、作为本专利技术一种实施方案，所述催化剂醋酸钯的用量为所述2-溴联苯摩尔数的0.5％～1.5％；和/或，
16、所述有机磷配体的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.0％～2.5％；和/或，
17、所述对溴苯胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1～1.5倍；和/或，
18、所述n,n-二异丙基乙胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.5～2.5倍。
19、优选地，所述催化剂醋酸钯的用量为所述2-溴联苯摩尔数的0.8％～1％；和/或，
20、所述有机磷配体的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.8％～2％；和/或，
21、所述对溴苯胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.1～1.3倍；和/或，
22、所述n,n-二异丙基乙胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.8～2倍。
23、进一步优选地，所述催化剂醋酸钯的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1％；和/或，
24、所述有机磷配体的用量为所述2-溴联苯摩尔数的2％；和/或，
25、所述对溴苯胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.2倍；和/或，
26、所述n,n-二异丙基乙胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的2倍。
27、作为本专利技术一种实施方案，本专利技术所述合成方法还包括反应后处理，所述后处理步骤包括：
28、将反应液过滤，收集滤液，浓缩去除滤液中的溶剂，浓缩剩余物用二氯甲烷稀释，得稀释液；
29、所述稀释液依次用柠檬酸水溶液、饱和食盐水洗涤，洗涤后的有机相经浓缩，之后用乙醇水混合液重结晶，得到9-(4-溴苯基)咔唑产品。
30、作为本专利技术一种实施方案，所述乙醇水混合液中乙醇和水以体积比(2～5)：1混合，优选以体积比(2～4)：1混合，更优选以体积比3：1混合。
31、本专利技术提供了一种新的制备9-(4-溴苯基)咔唑的工艺方法，以2-溴联苯为起始原料，采用醋酸钯为催化剂，使用有机磷配体，与对溴苯胺制备得到9-(4-溴苯基)咔唑。该方法具有原料便宜，操作简单，后处理简便，易于工业化生产的优点。
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1.一种9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法，其特征在于，所述方法以2-溴联苯为原料，催化剂采用醋酸钯，同时添加有机磷配体，与对溴苯胺在N,N-二异丙基乙胺存在下反应，制备得到9-(4-溴苯基)咔唑。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述有机磷配体为S-Phos配体。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为四氢呋喃和/或1,4-二氧六环，优选为1,4-二氧六环。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(3)的反应在管道反应器中进行，反应温度110℃～130℃；优选反应温度为115℃～125℃，更优选反应温度120℃。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)，优选所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为1：1。
7.根据权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂
8.根据权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂醋酸钯的用量为所述2-溴联苯摩尔数的0.8％～1％；和/或，所述有机磷配体的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.8％～2％；和/或，所述对溴苯胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.1～1.3倍；和/或，所述N,N-二异丙基乙胺的用量为所述2-溴联苯摩尔数的1.8～2倍；优选地，
9.根据权利要求1-8任一项所述的合成方法，其特征在于，所述方法还包括反应后处理，所述后处理步骤包括：
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于，所述乙醇水混合液中乙醇和水以体积比(2～5)：1混合，优选以体积比(2～4)：1混合，更优选以体积比3：1混合。
...【技术特征摘要】
1.一种9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法，其特征在于，所述方法以2-溴联苯为原料，催化剂采用醋酸钯，同时添加有机磷配体，与对溴苯胺在n,n-二异丙基乙胺存在下反应，制备得到9-(4-溴苯基)咔唑。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述有机磷配体为s-phos配体。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为四氢呋喃和/或1,4-二氧六环，优选为1,4-二氧六环。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(3)的反应在管道反应器中进行，反应温度110℃～130℃；优选反应温度为115℃～125℃，更优选反应温度120℃。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为(0.9～1.1)：(0.9～1.1)，优选所述反应溶液1和所述反应溶液2的溶液体积比为1：1。
7.根据权利要求1-6...
【专利技术属性】
技术研发人员：朱卫刚，
申请(专利权)人：郑州海阔光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：
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