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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,本专利技术的方法具有反应条件温和、反应时间短及工艺简便等优点。属于有机功能分子合成。
技术介绍
1、从氮原子掺杂的电子结构来讲,氮掺杂稠环芳烃可以分为三类,即吡啶型、吡咯型与石墨烯型。氮掺杂稠环芳烃的三种不同的掺杂形式会产生迥然不同的性能,比如吡啶型掺杂会导致化合物缺电子(吡啶盐具有显著的电子受体特性),而吡咯型掺杂则会使化合物具有富电性。目前已经被报道的氮掺杂稠环芳烃大多数是只含有一种氮原子掺杂的形式,而将两种或以上不同的氮原子掺杂的形式同时融入一个稠环芳烃骨架中的分子为数不多,只有很简单的一些结构存在此种修饰的方式。且对它们的合成方法及其光电性能研究都处于初级阶段。为数不多的一些初步的研究工作已经体现出这类化合物在有机功能材料领域的应用价值,因此如何使该类化合物的新品种得到进一步的扩展及性能研究更加充分都具有重要的意义和价值。在本专利技术中,我们通过一步反应即可得到吡咯型、吡啶型两种不同氮原子掺杂类型同时存在于一个分子的苝的新型衍生物pernn。由于pernn的结构中给电子的吡咯和接受电子的吡啶的静电相互作用,它的晶体呈致密的柱状堆积。随着氮原子在外部掺杂,pernn很容易的衍生成酸化的pernn-h、氧化的pernn-o、烷基化的pernn-mecl和pernn-mei。pernn-mecl和pernn-mei显示了反卡莎的短波长双发射,而且pernn-mecl和pernn-mei都能高效的产生活性氧,这些新的发现大大的丰富了氮掺杂稠环芳烃可能的应用领域。
...【技术保护点】
1.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,本专利技术通过下列合成路线分别得到了化合物PerNN、PerNN-H、PerNN-O、PerNN-MeCl和PerNN-MeI:
2.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN的合成反应中,各反应物的质量比为NP-CHO:叠氮基三甲基硅烷:三氟甲烷磺酸 = 1:22.78:13.57;反应用的溶剂是三氟乙酸,三氟乙酸的用量为20 ml/g NP-CHO。
3.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN的合成反应中,反应的过程是在氩气保护下进行的,反应温度为60℃,反应时间为1小时。
4.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-O的合成反应中,各反应物的质量比为PerNN:间氯过氧苯甲酸= 1:0.98;反应用的溶剂是二氯甲烷,二氯甲烷的用量为115 ml/g PerNN。
5.一种将
6.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-H的合成反应中,需要12M浓度的盐酸的用量为0.13ml/1gPerNN;反应用的溶剂是二氯甲烷,二氯甲烷的用量为50 ml/g PerNN。
7.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-H的合成反应中,反应的过程是在氩气保护下进行的,反应温度为25℃,反应时间为30分钟。
8.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-MeI的合成反应中,各反应物的质量比为PerNN:碘甲烷= 1:114;反应用的溶剂是乙腈,乙腈的用量为50 ml/g PerNN。
9.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-MeI的合成反应中,反应的过程是在氩气保护下进行的,反应温度为90℃,反应时间为12小时。
10.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-MeCl的合成反应中,各反应物的质量比为PerNN-MeI:六氟磷酸铵:四丁基氯化铵= 1:1.11:1.89;第一阶段反应用的溶剂是甲醇,甲醇的用量为185.87 ml/g PerNN-MeI;第二阶段反应用的溶剂是乙腈,乙腈的用量为74.35 ml/gPerNN-MeI。
11.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物PerNN-MeCl的合成反应中,反应温度为25℃,第一阶段反应时间为1分钟,第二阶段反应时间为1分钟。
12.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,化合物PerNN-MeI和PerNN-MeCl都能高效的产生活性氧,二者在光动力诊疗方面有潜在的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,本发明通过下列合成路线分别得到了化合物pernn、pernn-h、pernn-o、pernn-mecl和pernn-mei:
2.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物pernn的合成反应中,各反应物的质量比为np-cho:叠氮基三甲基硅烷:三氟甲烷磺酸 = 1:22.78:13.57;反应用的溶剂是三氟乙酸,三氟乙酸的用量为20 ml/g np-cho。
3.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物pernn的合成反应中,反应的过程是在氩气保护下进行的,反应温度为60℃,反应时间为1小时。
4.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物pernn-o的合成反应中,各反应物的质量比为pernn:间氯过氧苯甲酸= 1:0.98;反应用的溶剂是二氯甲烷,二氯甲烷的用量为115 ml/g pernn。
5.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物pernn-o的合成反应中,反应的过程是在氩气保护下进行的,第一阶段反应温度为0℃,反应时间为90分钟;第二阶段反应温度为25℃,反应时间为12小时。
6.一种将吡咯和吡啶嵌入苝的稠环芳烃的制备方法及应用,其特征是,如权利要求1所述的合成路线,化合物pernn-h的合成反应中,需要12m浓度的盐酸的用量为0.13ml/1gpernn;反应用的溶剂是二氯甲烷,二氯甲烷的用量为50 ml/g per...
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