一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法及应用，它将式(I)所示的丙炔酸酯类化合物、式(II)所示的2‑溴‑2，2‑二氟‑N‑芳/烷基乙酰胺类化合物，式(III)所示的DABSO加入到反应溶剂中，氮气保护，在光照条件下搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到目标化合物式(IV)所示的具有抗肿瘤活性的二氟氨基磺酰化/双环化的香豆素衍生物，其反应方程式如下：所述DABSO为双(二氧化硫)‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物；R选自H、C1‑C4烷基、卤素基团、甲氧基或三氟甲基；R1选自C1‑C6烷基或芳基；R2选自芳基或C1‑C6烷基。本发明专利技术操作工艺简单、原料廉价易得、反应条件温和、绿色环保、原子经济性和收率高，且具有抗肿瘤活性的二氟氨基磺酰化香豆素衍生物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，具体涉及一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法及应用。

技术介绍

1、香豆素(苯并吡喃-2-酮，或称色烯-2-酮)类化合物是一类重要的具有吡喃酮类含氧杂环化合物，具有高生物利用度和低毒性天然活性的先导结构骨架。基于其优秀的药理活性，一些香豆素的衍生物已被批准用于临床治疗。一方面，香豆素衍生物可作为添加剂应用于化妆品和食品，香料和芳香剂，农用化学品；另一方面，它还具有多种生物活性，如抗肿瘤，抗氧化，抗真菌和抗hiv。因此，开发直接有效的具有潜在药物活性香豆素先导结构骨架的相关化合物合成方法受到了广泛的关注。

2、

3、另一方面，γ-内酰胺基序也具有许多生物学活性，包括抗疟、抗炎和抗病毒等活性。令人惊讶的是，在含二氟的γ-内酰胺中也发现了许多生物活性，推测氟的引入改善了活性分子的亲脂性和代谢稳定性。因此，3，3-二氟-γ-内酰胺的合成一直是合成有机化学界的热点。目前的策略集中体现在使用n-烯丙基溴二氟乙酰胺作为双组分双功能合成子，在金属催化和光催化条件下获得3，3-二氟-γ-内酰胺衍生物。例如，2021年，金灿等本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于将式(I)所示的丙炔酸酯类化合物、式(II)所示的2-溴-2，2-二氟-N-芳/烷基乙酰胺类化合物，式(III)所示的DABSO加入到反应溶剂中，氮气保护，在光照条件下搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到目标化合物式(IV)所示的二氟氨基磺酰化/双环化的香豆素衍生物，其反应方程式如下：

2.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于所述反应溶剂选自二甲基亚砜和/或乙腈，优选为乙腈。

3.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于光照的光源为蓝光、白光或紫光...

【技术特征摘要】

1.一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于将式(i)所示的丙炔酸酯类化合物、式(ii)所示的2-溴-2，2-二氟-n-芳/烷基乙酰胺类化合物，式(iii)所示的dabso加入到反应溶剂中，氮气保护，在光照条件下搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到目标化合物式(iv)所示的二氟氨基磺酰化/双环化的香豆素衍生物，其反应方程式如下：

2.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于所述反应溶剂选自二甲基亚砜和/或乙腈，优选为乙腈。

3.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于光照的光源为蓝光、白光或紫光，优选为蓝光。

4.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于反应温度为20～35℃，优选为25～30℃。

5.如权利要求1所述的一种光催化三组分制备香豆素衍生物的方法，其特征在于反应时间为10～18h，优选为12～13h。

6.如权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：李坚军，华罗春，章莹，孙杰，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：