一种高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法技术

本发明专利技术公开了一种高立体选择性的α‑木糖吡喃糖苷键构建方法，属于糖化学技术领域。本发明专利技术以全苄基保护的木糖三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体，通过筛选催化体系、供/受体比例、添加剂种类以及分子筛类型，优化出以三甲基碘硅烷为活化剂，三苯氧膦为添加剂的高α‑立体选择性的糖苷化方法。该方法反应条件温和、易于操作，在没有参与基团的作用下，实现了1,2‑cis木糖吡喃糖苷键的高立体选择性构建。而且该方法能够适用多种带有不同保护基的木糖供体和多种糖基受体，为高效构建多种α‑木糖苷以及阿拉伯霉素修饰的木聚糖等提供了有效手段。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于糖化学，具体涉及一种高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法。

技术介绍

1、公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

2、糖类物质是一类广泛存在于动植物和微生物中的化合物，在生命活动中充当着难以替代的重要作用。鉴于糖类物质重要的生物活性研究价值和药物应用价值，制备结构均一可控的糖类物质具有十分重要的意义。

3、糖苷化反应是糖类化合物合成中最为关键的反应。在糖苷化过程中存在区域选择性和立体选择性的问题，区域选择性理论上可以通过不同的保护基将其进行区分，但是特定立体构型糖苷键的构建却进展缓慢。目前，常见1,2-反式糖苷键的构建可以应用邻基参与策略得到比较好的解决，而对于1,2-顺式糖苷键的构建尤其是异头位效应不利的α-木糖苷键的构建始终是个巨大的挑战。

4、目前构建α-木糖苷键的大部分方法存在着立体选择性较差、底物适用范围有限等问题，很难应用到实际合成中。目前最广泛用于构建α-木糖吡喃糖苷的糖基供本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述保护基包括苄基、苯甲酰基、乙酰基、2-萘甲基、乙酰丙酰基。

3.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述糖基供体为下列化合物1-5中的任一一种：

4.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述糖基受体选自简单醇、具有单羟基结构的化合物；

5.如权利要求4所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述...

【技术特征摘要】

1.一种高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，包括以下步骤：

2.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述保护基包括苄基、苯甲酰基、乙酰基、2-萘甲基、乙酰丙酰基。

3.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述糖基供体为下列化合物1-5中的任一一种：

4.如权利要求1所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述糖基受体选自简单醇、具有单羟基结构的化合物；

5.如权利要求4所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述具有单羟基结构的化合物为下列化合物a-e中的任一一种：

6.如权利要求1-5任一所述的高立体选择性的α-木糖吡喃糖苷键构建方法，其特征在于，所述糖苷化反应在室温，溶剂中，惰性气体环境中，分子...

【专利技术属性】
技术研发人员：彭鹏，李天路，吕盼盼，张苗苗，杨跃，
申请(专利权)人：山东大学，
类型：发明
国别省市：