一类含喹啉和吲哚基团的化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类含喹啉和吲哚基团的化合物及其制备方法和应用

【技术实现步骤摘要】
一类含喹啉和吲哚基团的化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一类含喹啉和吲哚基团的化合物及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]喹啉及其衍生物和吲哚及其衍生物都具有丰富的生物和药理活性，是应用十分广泛的含氮杂环化合物
。
目前，单一的喹啉类化合物和吲哚类化合物的研究较多，而对于同时含有喹啉基团和吲哚基团的化合物的研究较少
。
研究表明，通过构建同时含有喹啉基团和吲哚基团的化合物不仅可以对相关类似药物的研发提供新的设计思路，而且还有可能将非对称的喹啉环和吲哚环作为大共轭平面分子应用到新型的有机发光材料或者光学器件中，具有很好的应用前景
。
[0003]因此，开发一类同时含有喹啉基团和吲哚基团的化合物具有十分重要的意义
。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一类含喹啉和吲哚基团的化合物及其制备方法和应用
。
[0005]本专利技术所采取的技术方案是：
[0006]一类含喹啉和吲哚基团的化合物，其结构式为式
(1)
～式
(3)
中的一种：
[0007]式中，
R1选自
‑
H、
‑
Me、
‑
Cl、
‑
t
Bu
中的一种，
R2选自
‑
H、
‑
Me、
‑
OMe、/>‑
Cl、
‑
F
中的一种
。
[0008]一种如上所述的含喹啉和吲哚基团的化合物的制备方法包括以下步骤：
[0009]将二硫醚
、
铱盐和碱金属盐分散在溶剂中，二硫醚为中的一种，在可见光的照射下进行反应，即得含喹啉和吲哚基团的化合物
。
[0010]优选地，所述二硫醚
、
铱盐
、
碱金属盐的摩尔比为
1:1
～
3:0.01
～
0.10:1
～
3。
[0011]优选地，所述铱盐为二
[2
‑
(2,4
‑
二氟苯基
)
‑5‑
三氟甲基吡啶
][2
‑
2'
‑
联
(4
‑
叔丁基吡啶
)]铱二
(
六氟磷酸
)
盐
、4,4
‑
双
(
三氟甲基
)
‑
2,2
‑
联吡啶双
[3,5
‑
二氟
‑2‑
[5
‑
三氟甲基
‑2‑
吡啶基
)
苯基
]铱
(III)
六氟磷酸盐
、(2
‑
2'
‑
联
(4
‑
叔丁基吡啶
)
双
[2
‑
(4
‑
叔丁基苯基
)
吡啶
]铱
(III)
六氟磷酸盐
、[4,4'
‑
双
(1,1
‑
二甲基乙基
)
‑
2,2'
‑
联吡啶
]双
[3,5
‑
二氟
‑2‑
(5
‑
氟
‑2‑
吡啶基
)
苯基
]铱六氟磷酸盐
、4,4'
‑
二
(
叔丁基
‑
2,2'
‑
联吡啶
]二
[5
‑
甲基
‑2‑
(4
‑
甲基
‑2‑
吡啶基
‑
kN)
苯基
‑
kC]六氟磷酸铱
、
三
(2
‑
苯基吡啶
)
合铱中的至少一种
。
[0012]优选地，所述碱金属盐为碳酸钠
、
碳酸氢钠
、
氢氧化钠
、
碳酸钾
、
碳酸铯中的至少一种
。
[0013]优选地，所述溶剂为四氢呋喃
、
乙腈
、
甲苯
、
二氯乙烷
、
甲醇
、
二甲基亚砜
、1,4
‑
二氧六环中的至少一种
。
[0014]优选地，所述可见光的波段包含
380nm
～
390nm、440nm
～
445nm、450nm
～
455nm、515nm
～
525nm
中的至少一种
。
[0015]优选地，所述反应在温度为
10℃
～
80℃
的条件下进行，反应时间为
8h
～
18h。
[0016]优选地，所述反应在搅拌速度为
300rpm
～
700rpm
的条件下进行
。
[0017]优选地，所述反应结束后还对反应产物进行了分离和纯化
。
[0018]优选地，所述分离和纯化的具体操作为：将反应液用乙酸乙酯萃取多次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，取滤液进行减压蒸馏，取减压蒸馏得到的粗产物进行柱层析提纯
。
[0019]优选地，所述柱层析采用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比3～
10:1
组成
。
[0020]一种有机发光材料，其包含上述含喹啉和吲哚基团的化合物
。
[0021]一种荧光探针，其包含上述含喹啉和吲哚基团的化合物
。
[0022]本专利技术的原理：本专利技术以对称的邻异氰基炔和二硫醚为原料，置于可见光照射下，在铱盐和碱的作用下进行反应，通过二硫醚与对称的邻异氰基炔的相互作用实现两次分子内环化，最终得到含喹啉和吲哚基团的化合物
。
[0023]本专利技术的有益效果是：本专利技术合成了一系列含喹啉和吲哚基团的化合物，且其合成方法具有原料易得
、
操作简单
、
反应条件温和
、
底物适应性广等优点，在有机发光材料
、
荧光检测
、
其他类似物的合成研究等方面具有很好的应用前景
。
附图说明
[0024]图1为实施例1的含喹啉和吲哚基团的化合物的核磁共振氢谱图
。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一类含喹啉和吲哚基团的化合物，其特征在于，结构式为式
(1)
～式
(3)
中的一种：，式中，
R1选自
‑
H、
‑
Me、
‑
Cl、
‑
t
Bu
中的一种，
R2选自
‑
H、
‑
Me、
‑
OMe、
‑
Cl、
‑
F
中的一种
。2.
一种如权利要求1所述的含喹啉和吲哚基团的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将二硫醚
、
铱盐和碱金属盐分散在溶剂中，二硫醚为中的一种，在可见光的照射下进行反应，即得含喹啉和吲哚基团的化合物
。3.
根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述二硫醚
、
铱盐
、
碱金属盐的摩尔比为
1:1
～
3:0.01
～
0.10:1
～
3。4.
根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述铱盐为二
[2
‑
(2,4
‑
二氟苯基
)
‑5‑
三氟甲基吡啶
][2
‑
2'
‑
联
(4
‑
叔丁基吡啶
)]
铱二
(
六氟磷酸
)
盐
、4,4
‑
双
(
三氟甲基
)
‑
2,2
‑
联吡啶双
[3,5
‑
二氟
‑2‑
[5
‑
三氟甲基
‑2‑
吡啶基
)
苯基
]
铱
(III)
六氟磷酸盐
、(2
‑
2'
‑
联
(4
‑
叔丁基吡啶
)
双
[2
‑
(4
‑
叔丁基苯基
)
吡啶
]
铱
(III)
六氟磷酸盐
、[4,4'

【专利技术属性】
技术研发人员：伍婉卿，杨诗超，江焕峰，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：