【技术实现步骤摘要】
一种含喹唑啉二酮的化合物及其制备方法和应用
[0001]本专利技术涉及农药新化合物
,具体涉及一种含喹唑啉二酮的化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
[0002]传统除草剂的高剂量和长期单一使用使得杂草抗性呈爆发式增长的趋势,严重阻碍了现代农业的可持续发展,而创制具有新型作用机制且抗性风险低的超高效除草剂是解决杂草抗性问题的根本途径。
[0003]对羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)广泛存在于各种需氧生物体内,是一种二价铁依赖型的双加氧酶,HPPD能够将其底物对羟基苯丙酮酸(HPPA)转化成尿黑酸(HGA)。
[0004]在高等植物中,尿黑酸被进一步转化生成质体醌和生育酚。质体醌和生育酚是植物光合作用中电子链传递所必需的物质,若植物体内的HPPD被抑制将会导致质体醌的合成受阻,从而影响光合作用,最终导致植物出现白化症状而死亡。
[0005]目前商品化的HPPD抑制类除草剂具有高效、广谱、低毒以及环境友好等优点,并且其抗性风险较低,与其他靶标类型的除草剂不存在交互抗性,还能特异性的抑制一些抗性杂草。这些优点使得HPPD抑制类除草剂成为近年来农药化学研究的热点。
[0006]因此,HPPD抑制类除草剂是一类非常具有研究价值和发展前景的除草剂。
[0007]2015年,杨光富教授带领的团队首次在WO2015058519A1中公开了含有喹唑啉二酮片段的HPPD抑制剂分子,其中的代表性物质的结构如下,该两类物质主要用于防治高粱田和玉米田中的杂草:
[0008][0009]随后
【技术保护点】
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
1.一种含喹唑啉二酮的化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,或其对映异构体、光学活性形式的衍生物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的结构:其中,在式(I)中,X选自H、C1‑
C6的烷基、由卤素取代的C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、卤素、硝基、氰基、
‑
S(O)
m
CH3;m为0、1或2;R1为C1‑
C6的烷基、
‑
C6H5或
‑
CH2C6H5;R2选自C1‑
C
12
的烷基、由卤素取代的C1‑
C
12
的烷基、由C1‑
C6的烷氧基取代的C2‑
C
12
的烷基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
O
‑
C1‑
C6的烷基、C3‑
C
10
的环烷基、由卤素取代的C3‑
C
10
的环烷基、含有至少一个双键的C3‑
C
12
的烃基、含有至少一个三键的C3‑
C
12
的烃基、由三甲基硅基取代的含有至少一个三键的C3‑
C
12
的烃基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
C3‑
C
10
的环烷基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
含有至少一个O原子作为成环原子的C3‑
C7的杂环基、含有至少一个O原子作为成环原子的C3‑
C7的饱和杂环基、取代的甲基吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、C1‑
C
12
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯基
‑
CH2‑
;R2中任选存在的取代基各自独立地选自C1‑
C6的烷基、C3‑
C6的环烷基、由卤素取代的C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、C1‑
C6的烷硫基、由卤素取代的C1‑
C6的烷氧基、硝基、氰基、卤素、
‑
SO2‑
CH3、C2‑
C6的炔基中的至少一种;R3和R4各自独立地选自H、C1‑
C6的烷基、C1‑
C6的烷氧基、卤素、硝基;Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团,且R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自H、C1‑
C6的烷基;R
21
、R
22
、R
23
各自独立地选自H、C1‑
C6的烷基、C3‑
C6的环烷基。2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,X选自H、C1‑
C4的烷基、由卤素取代的C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、卤素、硝基、氰基;R1为C1‑
C4的烷基、
‑
C6H5或
‑
CH2C6H5;R2选自C1‑
C
10
的烷基、由卤素取代的C1‑
C
10
的烷基、由C1‑
C6的烷氧基取代的C2‑
C
10
的烷基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
O
‑
C1‑
C6的烷基、C3‑
C8的环烷基、由卤素取代的C3‑
C8的环烷基、含有至少一个双键的C3‑
C
10
的烃基、含有至少一个三键的C3‑
C
10
的烃基、由三甲基硅基取代的含有至少一个三键的C3‑
C
10
的烃基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
C3‑
C8的环烷基、
‑
C1‑
C6的亚烷基
‑
含有至少一个O原子作为成环原子的C3‑
C7的杂环基、含有至少一个O原子作为成环原子的C3‑
C7的饱和杂环基、取代的甲基吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、C1‑
C
10
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯基
‑
CH2‑
;R2中任选存在的取代基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、甲氧基、甲硫基、卤素、
‑
SO2‑
CH3、C2‑
C6的炔基中的至少一种;R3和R4各自独立地选自H、C1‑
C3的烷基、C1‑
C3的烷氧基、卤素、硝基;
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团,且R
11
、R
12
、R
13
、R
14
各自独立地选自H、C1‑
C3的烷基;R
21
、R
22
、R
23
各自独立地选自H、C1‑
C3的烷基、C3‑
C6的环烷基。3.根据权利要求2所述的化合物,其中,在式(I)中,X选自H、C1‑
C3的烷基、卤素、硝基;R1为C1‑
C3的烷基或
‑
C6H5;R2选自C1‑
C
10
的烷基、由卤素取代的C1‑
C
技术研发人员:杨光富,郑佰峰,曲仁渝,商泽坤,马金怡,王现全,陈恩昌,张天柱,杜晨,
申请(专利权)人:山东先达农化股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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