(R)-2-[4-((喹唑啉-4-酮)-2-氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种(R)

【技术实现步骤摘要】
(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其应用


[0001]本专利技术涉及一种(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物及其 用途，尤其在农业除草方面的用途。

技术介绍

[0002]对天然产物进行结构改造，从而发现新的具有农用生物活性的先导化合物， 是绿色农药研究与开发的一条有效途径。目前，国外各大农化公司在该方面做了 大量的研究工作，并且取得了丰硕的成果。例如：德国拜耳公司以天然产物双丙 氨酰膦为先导开发出具有谷氨酰胺合成酶(GS)抑制作用的高效除草剂－草铵 膦；国际壳牌公司以天然产物桉树脑为先导开发出了具有天冬酰胺酸合成酶 (AS)抑制作用的高效广谱除草剂－环庚草醚；美国先正达公司以天然产物纤 精酮为先导开发出了具有对羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制作用的三酮类 除草剂－硝磺草酮；法国安万特公司和美国罗门哈斯公司以天然产物莎草茵为先 导同时开发出了具有原卟啉原氧化酶(PPO)抑制作用的二苯醚类除草剂－三氟 羧草醚。然而，我国在以天然产物为先导开发除草剂的方面相对于发达国家起步 较晚，拥有自主知识产权的产品为数不多。本文利用组合化学原理，将喹唑啉
‑4‑ꢀ
酮类天然产物的母核结构与具有除草活性的芳氧苯氧丙酸酯类除草分子进行结 构杂合，设计合成(R)
‑2‑
[4<br/>‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物，并对其 除草活性进行测试，以期获得具有良好除草活性的先导化合物。目前，关于 (R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物的合成及其在农药除草剂 方面的用途未见报道。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的是提供一种(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍 生物的合成及其在农用除草剂方面的应用。以各种取代的邻氨基苯甲酸和甲基异 硫氰酸酯为原料，通过环化、氯化反应得到各种取代的2
‑
氯代喹诺啉
‑4‑
酮衍生 物，然后通过与(R)
‑2‑
(4
‑
羟基苯氧基)丙酸酯进行亲核反应得到目标化合物 (R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物。测试该类化合物对油菜、 稗草、苋菜和马唐等杂草的抑制效果，其结果显示该类化合物在苗前1500克/ 公顷处理情况下，对稗草和马唐具有很好的除草活性，是一类结构新颖、应用前 景广阔的选择性除草剂。
[0004]本专利技术提供的一种(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物的 合成及在除草剂方面的应用，其特征在于其结构通式为(I)：
[0005][0006]其中，R代表H、5
‑
Cl、6
‑
Cl、7
‑
Cl、8
‑
Cl、5
‑
F、6
‑
F、7
‑
F、8
‑
F、5
‑
Me、6
‑
Me、 7
‑
Me、8
‑
Me、
6
‑
Me
‑7‑
Me、6
‑
F
‑7‑
F；R1代表Me、Et、Pr、i
‑
Pr、n
‑
Bu、n
‑
Pentyl、Propargyl、Allyl、(Tetrahydrofuran
‑2‑
yl)methanyl、Ph、Benzyl。
[0007]本专利技术提供的(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物合成方法包括的步骤：
[0008][0009]反应条件：a三乙胺，乙醇，80℃，3h；b磺酰氯，氯仿，90℃，2h；c碳酸钾，乙腈，90℃，2h.
[0010]1aR＝H；1bR＝6
‑
Me；1cR＝5
‑
Me；1dR＝4
‑
Me；1eR＝3
‑
Me；1fR＝6
‑
F；1gR＝5
‑
F；1hR＝4
‑
F；1iR＝3
‑
F；1jR＝6
‑
Cl；1kR＝5
‑
Cl；1lR＝4
‑
Cl；1mR＝3
‑
Cl；1nR＝4,5
‑
2Me；1oR＝4,5
‑
2F；2a/3aR＝H；2b/3bR＝5
‑
Me；2c/3cR＝6
‑
Me；2d/3dR＝7
‑
Me；2e/3eR＝8
‑
Me；2f/3fR＝5
‑
F；2g/3gR＝6
‑
F；2h/3hR＝7
‑
F；2i/3iR＝8
‑
F；2j/3jR＝5
‑
Cl；2k/3kR＝6
‑
Cl；2l/3lR＝7
‑
Cl；2m/3mR＝8
‑
Cl；2n/3nR＝6,7
‑
2Me；2o/3oR＝6,7
‑
2F；QPP
‑
1R＝HR1＝Et；QPP
‑
2R＝5
‑
MeR1＝Et；QPP
‑
3R＝6
‑
MeR1＝Et；QPP
‑
4R＝7
‑
MeR1＝Et；QPP
‑
5R＝8
‑
MeR1＝Et；QPP
‑
6R＝5
‑
FR1＝Et；QPP
‑
7R＝6
‑
FR1＝Et；QPP
‑
8R＝7
‑
FR1＝Et；QPP
‑
9R＝8
‑
FR1＝Et；QPP
‑
10R＝5
‑
ClR1＝Et；QPP
‑
11R＝6
‑
ClR1＝Et；QPP
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物，其特征在于，其结构通式为（I）：。2.按照权利要求1所述的(R)
‑2‑
[4
‑
((喹唑啉
‑4‑
酮)
‑2‑
氧基)苯氧基]丙酸酯衍生物，其特征在于，R代表H、5
‑
Cl、6
‑
Cl、7
‑
Cl、8
‑
Cl、5
‑
F、6
‑
F、7
‑
F、8
‑
F、5
‑
Me、6
‑
Me、7
‑
Me、8
‑
Me、6
‑
Me<...

【专利技术属性】
技术研发人员：雷康，王超超，李娜，付书悦，张钰晓，柴旭，冀芦沙，
申请(专利权)人：聊城大学，
类型：发明
国别省市：