【技术实现步骤摘要】
α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物及其制备方法和应用、HPPD除草剂
本专利技术涉及农药化合物领域,具体涉及一种α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物及其制备方法和应用、一种α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类HPPD除草剂。
技术介绍
在植物体内,对羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)可以催化对羟苯基丙酮酸(HPPA)生成尿黑酸(HGA),HGA进一步可生成植物体光合作用所需要的重要物质质体醌和生育酚。若植物体内HPPD的功能被抑制,植物的光合作用则无法正常进行,最终会导致植物出现白化现象而死亡。因此,创制出超高效绿色新型HPPD抑制剂成为了各个农药公司和科研院所研究的热点之一。截止目前,已经成功上市了十几种HPPD抑制剂。在近三十年来HPPD抑制剂的广泛使用中,研究者发现以HPPD为靶标的除草剂具有高效、低毒、低残留、对环境友好、作物安全性高等特点,更令人欣喜的是,该类除草剂与其他类型除草剂不存在交互抗性,并且特异性地对现有抗性杂草具有优异的防效,特别是抗ALS,ACCase以及草甘膦杂草 ...
【技术保护点】
1.一种α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,或其对映异构体、光学活性形式的衍生物,该化合物具有式(I)所示的结构,/n
【技术特征摘要】
20200107 CN 20201001391091.一种α-C位置修饰苄基取代的喹唑啉二酮类化合物或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,或其对映异构体、光学活性形式的衍生物,该化合物具有式(I)所示的结构,
其中,在式(I)中,
m个R各自独立地选自C1-6烷基、卤素、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基和C1-6卤烷氧基,m为0-5的整数;
R1和R2各自独立地选自H、C1-3烷基、C1-3卤烷基;或者R1和R2共同形成3-4元环结构,且R1和R2不同时为H;
R3选自C1-3烷基;
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团:
在式(Q1)中,n个R11各自独立地选自C1-6烷基,n为0-6的整数;
在式(Q2)中,R21和R22各自独立地选自H和C1-6烷基;
在式(Q1)和式(Q2)中,X1和X2各自独立地为O或S,R12和R23各自独立地选自H、C1-6烷基、苯基、C2-6烯基、C2-6炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,
m个R各自独立地选自C1-4烷基、F、Cl、Br、含有1-4个卤原子的C1-4卤烷基、C1-4烷氧基和含有1-4个卤原子的C1-4卤烷氧基,m为0-3的整数;
R1和R2各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、含有1-3个卤原子的C1-3卤烷基;或者R1和R2共同形成环丙基,且R1和R2不同时为H;
R3选自甲基、乙基、正丙基和异丙基;
Q为式(Q1)或式(Q2)所示的基团:
在式(Q1)中,n个R11各自独立地选自C1-4的烷基,n为0-4的整数;
在式(Q2)中,R21和R22各自独立地选自H和C1-4的烷基;
在式(Q1)和式(Q2)中,X1和X2各自独立地为O或S,R12和R23各自独立地选自H、C1-4烷基、苯基、C2-4烯基、C2-4炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-4烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,
m个R各自独立地选自甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,F,Cl,Br,含有1-3个选自F、Cl和Br的卤原子的C1-4卤烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基和含有1-3个选自F、Cl和Br的卤原子的C1-4卤烷氧基,m为0-3的整数;
R1和R2各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、含有1-3个卤原子的C1-3卤烷基;或者R1和R2共同形成环丙基,且R1和R2不同时为H;
R3选自甲基、乙基、正丙基和异丙基;
Q为式(Q1)所示的基团:
在式(Q1)中,n个R11各自独立地选自C1-4的烷基,n为0-4的整数;X1为O或S,R12选自H、C1-4烷基、苯基、C2-4烯基、C2-4炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-4烷基;
优选地,在式(I)中,
Q为式(Q1)、式(Q2)或式(Q3)所示的基团,且在式(Q1)、式(Q2)和式(Q3)中,X1为O或S,R12选自H、C1-4烷基、苯基、C2-4烯基、C2-4炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-4烷基;
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,
m个R各自独立地选自甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,F,Cl,Br,含有1-3个选自F、Cl和Br的卤原子的C1-4卤烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基和含有1-3个选自F、Cl和Br的卤原子的C1-4卤烷氧基,m为0-3的整数;
R1和R2各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、含有1-3个卤原子的C1-3卤烷基;或者R1和R2共同形成环丙基,且R1和R2不同时为H;
R3选自甲基、乙基、正丙基和异丙基;
Q为式(Q2)所示的基团:
在式(Q2)中,R21和R22各自独立地选自H和C1-4的烷基;X2为O或S,R12和R23各自独立地选自H、C1-4烷基、苯基、C2-4烯基、C2-4炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-4烷基;
优选地,在式(I)中,
Q为式(Q4)、式(Q5)或式(Q6)所示的基团,且在式(Q4)、式(Q5)和式(Q6)中,X2为O或S,R23选自H、C1-4烷基、苯基、C2-4烯基、C2-4炔基、R1R2N-C(O)-、R3R4N-C(S)-、R5-O-C(O)-O-C(R6R7)-;R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立地选自H和C1-4烷基;
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,该化合物为以下化合物中的任意一种:
化合物1:化合物2:
化合物3:化合物4:
化合物5:化合物6:
化合物7:化合物8:
化合物9:化合物10:
化合物11:化合物12:
化合物13:化合物14:
化合物15:化合物16:
化合物17:化合物18:
化合物19:化合物20:
化合物21:化合物22:
化合物23:化合物24:
化合物25:化合物26:
化合物27:化合物28:<...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨光富,曲仁渝,南甲戌,王卓,曹俊巧,严耀超,王现全,陈恩昌,张天柱,杜晨,
申请(专利权)人:山东先达农化股份有限公司,
类型:发明
国别省市:山东;37
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