一种酰基奎宁酸类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种酰基奎宁酸类化合物及其应用。本发明专利技术涉及26个酰基奎宁酸类化合物，其中11个酰基奎宁酸类化合物是从五加皮中首次分离、纯化得到。这26个酰基奎宁酸类化合物均显示较好的环氧化酶

【技术实现步骤摘要】
一种酰基奎宁酸类化合物及其应用


[0001]本专利技术属于天然药物化学
，涉及一种酰基奎宁酸类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]炎症反应作为免疫的一部分是人体最基本的生理过程之一，其在各个方面影响着我们的健康。目前，临床上使用的抗炎药物主要为非甾体抗炎药和皮质类固醇药。其他药物如血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂、抗组胺药和激素替代疗法，也可用来治疗和控制与炎症相关的一些疾病。虽然这些药物能在一定程度上减轻和缓解炎症反应，但也会导致胃肠道不良反应、抑制免疫系统等副作用。
[0003]中药在炎症治疗中，往往具有多效、可双向调节等特点，其不良反应较少、来源较丰富，寻找和开发具有抗炎作用的中药也逐渐成为本
的研究热点。五加皮为五加科植物细柱五加(Acanthopanax gracilistylus W.W.Smith)的干燥根皮，具有祛风除湿、补益肝肾、利水消肿、强筋壮骨等功效，临床上常用于风湿痹病、筋骨痿软、小儿行迟、体虚泛力、水肿和脚气等疾病的治疗。
[0004]从五加皮中分离、纯化的化学成分主要包括：二萜类化合物、三萜类化合物、苯丙素类化合物、植物甾醇、挥发油、脂肪酸、维生素、多糖、大分子蛋白等。目前还未有从五加皮中获得酰基奎宁酸类化合物的相关报道。因此，为实现五加皮药用植物的资源化利用，进一步分离、鉴定五加皮中具有医药活性成分具有重要意义。

技术实现思路

[0005]为了丰富五加皮中化学成分的研究以及深入对其药理作用的研究，本专利技术提供了一种基于五加皮的酰基奎宁酸类化合物及其应用，经过对五加皮提取、分离、纯化，得到了26个对环氧化酶
‑
2具有显著抑制作用的酰基奎宁酸类化合物1a、1b、2a、2b以及3～24，为细柱五加的资源化利用提供参考。
[0006]基于上述目的，一方面，本专利技术提供26种酰基奎宁酸类化合物，其结构式如(Ⅰ)所示：
[0007][0008]进一步，本专利技术提供的26种酰基奎宁酸类化合物中，R1选自COOMe、COOH、和butyl ester中的一种；R2选自OH、caffeoyl和feruloy中的一种；R3选自OH、caffeoyl、feruloy以及(i)、(ii)中的一种；R4选自OH、caffeoyl、syringoyl、sinapoyl、feruloy以及(i)、(ii)中的一种；R5选自OH、coumaroyl、caffeoyl、feruloy以及(iii)、(iv)、(v)中的一种。
[0009][0010]进一步，本专利技术提供的26种酰基奎宁酸类化合物中，coumaroyl、caffeoyl、feruloy、syringoyl、sinapoyl、butyl ester的结构式如(vi)所示：
[0011][0012]进一步，本专利技术提供的26种酰基奎宁酸类化合物包括：11个未见报道过的酰基奎宁酸类化合物：acanthopacid A(1a,氧新酰基奎宁酸A)、acanthopacid B(1b,氧新酰基奎宁酸B)、acanthopacid C(2a,氧新酰基奎宁酸C)、acanthopacid D(2b,氧新酰基奎宁酸D)、acanthopacid E(3,氧新酰基奎宁酸E)、acanthopacid F(4,氧新酰基奎宁酸F)、acanthopacid G(5,氧新酰基奎宁酸G)、acanthopacid H(6,氧新酰基奎宁酸H)、4
‑
O
‑
vanilloyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid methyl ester(7,4
‑
O
‑
香草酰
‑5‑
O
‑
咖啡酰奎宁酸甲酯)、4
‑
O
‑
caffeoyl
‑5‑
O
‑
feruloylquinic acid methyl ester(8,4
‑
O
‑
咖啡酰
‑5‑
O
‑
阿魏酰奎宁酸甲酯)、1
‑
O
‑
feruloyl
‑
3,4
‑
di
‑
O
‑
caffeoylquinic acid(9,1
‑
O
‑
阿魏酰
‑
3,4
‑
二
‑
O
‑
奎宁酸)；以及15个已知的酰基奎宁酸类化合物：5
‑
p
‑
trans
‑
coumaroylquinic acid(10,反式
‑5‑
O
‑
对香豆酰奎宁酸)、chlorogenic acid butyl ester(11,绿原酸正丁酯)、chlorogenic acid(12,绿原酸)、5
‑
O
‑
feruloylquinic acid methyl ester(13,5
‑
O
‑
阿魏酰奎宁酸甲酯)、1
‑
O
‑
caffeoyl
‑4‑
O
‑
feruloylquinic acid(14,1
‑
O
‑
咖啡酰
‑4‑
O
‑
阿魏酰奎宁酸)、1,3
‑
di
‑
O
‑
feruloylquinic acid(15,1,3
‑
二
‑
O
‑
阿魏酰奎宁酸)、1,3
‑
di
‑
O
‑
caffeoylquinic acid(16,1,3
‑
二
‑
O
‑
咖啡酰奎宁酸)、1,5
‑
dicaffeoylquininic acid(17,1,5
‑
二
‑
O
‑
咖啡酰奎宁酸)、1
‑
O
‑
caffeoyl
‑5‑
O
‑
feruloylquinic acid(18,1
‑
O
‑
咖啡酰
‑5‑
O
‑
阿魏酰奎宁酸)、1
‑
O
‑
feruloyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid(19,1
‑
O
‑
阿魏酰
‑5‑
O
‑
咖啡酰奎宁酸)、3,5
‑
dicaffeoylquinic 本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.酰基奎宁酸类化合物在制备抗炎药物方面的应用，其特征在于，所述酰基奎宁酸类化合物包括，化合物1a：acanthopacid A；化合物1b：acanthopacid B；化合物2a：acanthopacid C；化合物2b：acanthopacid D；化合物3：acanthopacid E；化合物4：acanthopacid F；化合物5：acanthopacid G；化合物6：acanthopacid H；化合物7：4
‑
O
‑
vanilloyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid methyl ester；化合物8：4
‑
O
‑
caffeoyl
‑5‑
O
‑
feruloylquinic acid methyl ester；化合物9：1
‑
O
‑
feruloyl
‑
3,4
‑
di
‑
O
‑
caffeoylquinic acid；化合物10：5
‑
p
‑
trans
‑
coumaroylquinic acid；化合物11：chlorogenic acid butyl ester；化合物12：chlorogenic acid；化合物13：5
‑
O
‑
feruloylquinic acid methyl ester；化合物14：1
‑
O
‑
caffeoyl
‑4‑
O
‑
feruloylquinic acid；化合物15：1,3
‑
di
‑
O
‑
feruloylquinic acid；化合物16：1,3
‑
di
‑
O
‑
caffeoylquinic acid；化合物17：1,5
‑
dicaffeoylquininic acid；化合物18：1
‑
O
‑
caffeoyl
‑5‑
O
‑
feruloylquinic acid；化合物19：1
‑
O
‑
feruloyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid；化合物20：3,5
‑
dicaffeoylquinic acid methyl ester；化合物21：4,5
‑
O
‑
dicaffeoylquinic acid methyl ester；化合物22：4
‑
O
‑
syringoyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid methyl ester；化合物23：4
‑
O
‑
sinapoyl
‑5‑
O
‑
caffeoylquinic acid methyl ester；化合物24：1,3,4
‑
tri
‑
O
‑
caffeoylquinic acid。2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述酰基奎宁酸类化合物对环氧化酶
‑
2具有抑制活性。3.一种抗炎药物，其特征在于，所述抗炎药物对环氧化酶
‑
2具有抑制活性，其活性组分包括化合物1a：acanthopacid A；化合物1b：acanthopacid B；化合物2a：acanthopacid C；化合物2b：acanthopacid D；化合物3：acanthopacid E；化合物4：acanthopacid F；化合物5：acanthopacid G；化合物6：acanthopacid H；化合物7：4
‑
O
‑
vanilloyl
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：许洪波，杨浩东，唐志书，
申请(专利权)人：陕西中医药大学，
类型：发明
国别省市：