一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于杂环化合物技术领域，具体涉及一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其应用。本发明专利技术提供了一类新结构的含内酰胺的三环稠合杂环化合物，所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐对农林业害虫和卫生害虫等具有很强的杀灭活性，并且在较低的浓度100毫克/升下对淡色库蚊具有很高的灭杀活性，对蚯蚓和鱼类等非靶标生物具有低毒的特征，在害虫防治方面具有很好的应用前景。在害虫防治方面具有很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其应用


[0001]本专利技术属于杂环化合物
更具体地，涉及一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其应用。

技术介绍

[0002]以含氮杂环为代表的杂环类新杀虫剂因活性高，杀虫谱广，对哺乳动物毒性低，且有适当的田间稳定性，含氮杂环类化合物成为新杀虫剂创制的重要热点领域。近年来，新开发的杀虫剂中，包括Benzpyrimoxan、Flupyrimin、Cyclobutrifluram、Tyclopyrazoflor、Flupyradifurone、Isocycloseram、Dimpropyridaz、甲氧哌啶乙酯和双丙环虫酯等无一不属于含氮杂环类化合物（农药，2022，61(3)：157
‑
162,10.16820/j.cnki.1006
‑
0413.2022.03.014；农药,2021,60(2):79
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82, 10.16820/j.cnki.1006
‑
0413.2021.02.001；农药,2020,59(4):292
‑
295, 10.16820/j.cnki.1006
‑
0413.2020.04.014；世界农药,2019,41(3):57
‑
60, 10.16201/j.cnki.cn31
‑
1827/tq.2019.03.11）。2022年，WHO和ISO新公布的7种杀虫剂中，有5种杀虫剂均为含氮杂环类化合物（世界农药，2023，45(2):15
‑
26, 10.16201/j.cnki.cn10
‑
1660/tq.2023.02.02）。这些新开发的杀虫剂分子结构中均具有一个或多个含氮杂环（如吡唑、咪唑、吡啶、嘧啶、哒嗪以及其他含氮杂环）。特别是Oxazosulfyl、Fluazaindolizine等含有诸如苯并噁唑或苯并咪唑等稠合杂环化结构（世界农药,2022,44(3):9
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20, 10.16201/j.cnki.cn10
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1660/tq.2022.03.02；农药,2019,58(12):859
‑
863, 10.16820/j.cnki.1006
‑
0413.2019.12.001）。
[0003]然而，由于单一农药过量频繁使用，再加上现有的杀虫剂在杀灭害虫的同时对环境也有较高的毒性，造成了严重的抗性及交互抗性问题，导致农药药效降低，农药的应用受到了极大的限制，进而制约了农业、林业的发展。为解决上述问题，开发出更高效且环境友好型的新农药，申请人投入了大量的时间和精力。本专利技术是在前期专利CN108003162B、CN108129481B的基础上做的进一步研究，旨在为农业领域提供更多种生物活性较好的新化合物，以缓解现有杀虫剂的抗性问题给农业用药带来的困扰。

技术实现思路

[0004]本专利技术要解决的技术问题是克服现有杀虫剂面临的抗性和环境风险性问题以及杀虫剂活性有待进一步改善的缺陷和不足，提供一种活性好同时安全性高的一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物，令人更意外的是，其对淡色库蚊等害虫在较低的浓度下即具有很高的灭杀活性，具有更好的杀灭效果。
[0005]本专利技术另一目的是提供一种农用组合物。
[0006]本专利技术另一目的是提供所述农用组合物在制备用于杀灭或预防农林业害虫、卫生害虫或危害动物健康的害虫的杀虫剂中的应用。
[0007]本专利技术上述目的通过以下技术方案实现：
本专利技术保护一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：
[0008]其中，R1为氢、卤素、
‑
NH2、
‑
CN、
‑
CO2R8、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基或C
1~6
杂烷基；R2为
‑
SR9、
‑
S(O)R9或
‑
S(O)2R9；R3为氢、
‑
COR
10
、C
1~6
烷基、C
1~6
杂烷基、C
2~6
烯基或C
2~6
炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、
‑
NO2、
‑
CN、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
1~6
杂烷基、
‑
OR
12
、
‑
COR
12
、
‑
CO2R
12
、
‑
CONR
12
R
13
或
‑
NR
12
R
13
，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；R8为氢、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R9为C
1~6
烷基、C
1~6
杂烷基、芳基或杂芳基，其中烷基、芳基或杂芳基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
10
为氨基、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
11
为卤素、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
1~6
杂烷基、C
3~6
环烷基、C
3~6
环烯基、芳基、杂芳基、
‑
NO2、
‑
CN、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
COR
’
、
‑
CO2R
’
或
‑
CONR
’
R
’’
，其中R
’
和R
’’
独立的为氢、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基或C
1~6
杂烷基；R
12
和R
13
各自独立地为氢、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；式（I）所示结构中，所述杂烷基指包括至少一个杂原子的烷基，杂原子选自N、O、S或P；所述环烷基指具有C
3~6
饱和单环环烃基；所本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物具有式（I）所示结构：其中，R1为氢、卤素、
‑
NH2、
‑
CN、
‑
CO2R8、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基或C
1~6
杂烷基；R2为
‑
SR9、
‑
S(O)R9或
‑
S(O)2R9；R3为氢、
‑
COR
10
、C
1~6
烷基、C
1~6
杂烷基、C
2~6
烯基或C
2~6
炔基，其中烷基、烯基或炔基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、
‑
NO2、
‑
CN、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
1~6
杂烷基、
‑
OR
12
、
‑
COR
12
、
‑
CO2R
12
、
‑
CONR
12
R
13
或
‑
NR
12
R
13
，且R4、R5、R6和R7不同时为氢；R8为氢、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R9为C
1~6
烷基、C
1~6
杂烷基、芳基或杂芳基，其中烷基、芳基或杂芳基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
10
为氨基、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中氨基或烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
11
为卤素、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
1~6
杂烷基、C
3~6
环烷基、C
3~6
环烯基、芳基、杂芳基、
‑
NO2、
‑
CN、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
COR
’
、
‑
CO2R
’
或
‑
CONR
’
R
’’
，其中R
’
和R
’’
独立的为氢、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基或C
1~6
杂烷基；R
12
和R
13
各自独立地为氢、C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；式（I）所示结构中，所述杂烷基指包括至少一个杂原子的烷基，杂原子选自N、O、S或P；所述环烷基指具有C
3~6
饱和单环环烃基；所述环烯基指具有C
3~6
不饱和单环环烃基；所述芳基为C
5~6
碳环芳族环、C
7~12
双环或C
10~15
三环，且为双环或三环时其中至少一个环是碳环芳族环；所述杂芳基为C
5~6
芳族单环、C
8~12
双环或C
11~15
双环，其包含1、2、3或者4个选自N、O或S的杂原子，其余的环原子为碳，且为双环或三环时其中至少一个环是芳族的，并且至少有一个杂原子存在于芳族环中。2.根据权利要求1所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R1为卤素、
‑
CN、
‑
CO2R8或C
1~6
卤代烷基；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、
‑
NO2、
‑
CN、C
1~6
烷基或C
1~6
卤代烷基；R8为C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R9为C
1~6
烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
10
为氨基或C
1~6
烷基，其中氨基、烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
11
为卤素、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
3~6
环烷基、C
3~6
环烯基、
‑
NO2、
‑
CN、
‑
NH2或
‑
OH。3.根据权利要求1所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其
特征在于，R3为氢、C
1~6
烷基、C
2~6
烯基或C
2~6
炔基，其中烷基或烯基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R4、R5、R6和R7各自独立地为氢、卤素、
‑
NO2、
‑
CN、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基或C
1~6
杂烷基；R8为C
1~6
烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R9为C
1~6
烷基或C
1~6
杂烷基，其中烷基未经取代或经一个或多个取代基R
11
取代；R
11
为卤素、C
1~6
烷基、C
1~6
卤代烷基、C
3~6
环烷基、C
3~6
环烯基、
‑
NO2、
‑
CN、
‑
NH2或
‑
OH。4.根据权利要求1所述含内酰胺的三环稠合杂环化合物及其农药学上可接受的盐，其特征在于，R2为
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S(O)R9或
‑
S(O)2R9；R1为卤素、
‑
CN、
...

【专利技术属性】
技术研发人员：江薰垣，万凯，黄聪灵，陈炎，唐雪妹，黄健祥，王威利，
申请(专利权)人：广东省农业科学院农业质量标准与监测技术研究所，
类型：发明
国别省市：