一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及颜料组合物和其应用制造技术

本发明专利技术属于光刻胶组合物技术领域，涉及一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及颜料组合物和其应用，所述二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物具有以下式Ⅰ所示结构：其中，Y是O原子或者N原子；R1是苯基、取代苯基或者C2‑

【技术实现步骤摘要】
一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及颜料组合物和其应用


[0001]本专利技术涉及一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及颜料组合物和其应用，属于光刻胶组合物


技术介绍

[0002]目前，着色材料，尤其是有机着色材料被广泛的应用于涂料、印刷油墨、纤维用着色剂、树脂用着色剂、彩色滤光片、喷墨打印和调色剂等领域。着色材料因其在溶剂中的溶解性不同大致可以分为染料和颜料。
[0003]二苯基吡咯并吡咯二酮颜料是一种色值高、色泽鲜艳、具有优良的耐候性、流动性、遮盖能力、耐化学品能力和出色的热稳定性的高性能颜料，是常用的有机着色剂，亦可用作彩色滤光片的红色像素部中。由于二苯基吡咯并吡咯二酮的合成方法和后处理方法的限制，其在彩色滤光片中的对比度相对较低，限制了其应用。
[0004]公开号为WO2004007604A1的专利技术专利申请公开了采用苯硫基取代和磺化二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物的蓝光红色颜料，其在PVC中提供透明的蓝色红光。该衍生物可以与二氢喹吖啶酮衍生物和Solsperse 22000黄色颜料衍生物复配生产具有高色点透射率的滤色器。
[0005]公开号为WO2005040284A1的专利技术专利申请公开了一种合成含有硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物的方法，其公开的方法为使用0.5mol的对苯硫基苄腈和0.005mol的对十八烷硫代苄腈为反应初始原料，制备了具有着色强的红色颜料混合物。
[0006]公告号为CN112313290B的中国专利技术专利公开了滤色器用红色颜料组合物，具体公开了一系列芳香硫基或杂芳族硫基取代的二苯基吡咯并吡咯二酮颜料衍生物。其采用物理干混的方式将不同的二苯基吡咯并吡咯二酮颜料衍生物混合后，再与Efka PX 4700丙烯酸系列嵌段共聚物的溶剂型分散剂、丙二醇单甲醚乙酸酯混合后，以甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸羟乙酯6：1的共聚物作为粘合剂，经氧化锆珠球磨分散后得到了可以用作红色滤色器的色浆。
[0007]然而，一方面，采用上述苯硫基取代的二苯基吡咯并吡咯二酮颜料制备的颜料组合物成本较高，另一方面，干混等操作方式很难实现产品批次间的稳定性，从而不能很好的满足滤色器应用所需的高质量和稳定性等的需求。

技术实现思路

[0008]本专利技术针对现有技术的上述缺陷，提供一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及颜料组合物和其应用，使用烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素后，再利用吡咯环上的N
‑
H键在碱性条件下具有较高反应活性，可以发生迈克尔加成反应的特性，在吡咯环上引入结构稳定的基团，从而可以进一步降低红色颜料衍生物的成本，通过调整引入基团的碳链的长度和种类以控制产物结构的亲疏水性能，从而改善其在颜料组合物中的分散性能，得到高稳定性和分散性用二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物，从而达到
滤色器使用的高色彩饱和度、高透射率、精确色点、高对比率、加工容易性、热稳定性等性能要求。
[0009]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：
[0010]一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，具有以下式Ⅰ所示结构：
[0011][0012]其中，
[0013]Y是O原子或者N原子；
[0014]R1是苯基、取代苯基或者C2‑
C
18
的烷基中的任意一种；
[0015]R2是甲基或者氢原子；
[0016]R3是C1‑
C
18
的烷基、苯基或者取代苯基、环烷烃或者其衍生物中的任意一种。
[0017]在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以作出如下的改进：
[0018]进一步，所述二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法是：使用烷硫基或者芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素，再采用含双键的单体与二苯基吡咯并吡咯二酮上的N
‑
H发生迈尔克加成反应，其制备过程如下反应图所示：
[0019][0020]其中，X为卤素，具体的，X为F、Cl、Br、I中的一种或两种。
[0021]进一步，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应使用的催化剂是碳酸钠、碳酸铵、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠、戊醇钠、4
‑
二甲氨基吡啶、1，8
‑
二氮杂二环
‑
双环(5，4，0)
‑7‑
十一烯中的一种或者两种及以上。
[0022]进一步，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应使用的溶剂可以是甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、戊醇、异戊醇、乙二醇、聚乙二醇等醇类溶剂中的一种或几种的混合物，也可以是N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺、N
‑
甲基吡咯烷酮、N
‑
乙基吡咯烷酮、乙酰丙酮、丙酮、二甲亚砜等极性溶剂中的一种或几种的混合物，也可以使用吡啶、苯、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷等非极性溶剂与极性溶剂相混合后的溶剂。
[0023]进一步，所述含双键的单体为丙烯酸、丙烯酸酯、丙烯酰胺或者丙烯酰胺的衍生物中的任意一种。
[0024]进一步，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应温度为10
‑
150℃，优选的反应温度为40
‑
100℃，更优选的反应温度是50
‑
80℃。迈尔克加成反应的反应温度为20
‑
100℃，优选反应温度为40
‑
100℃，更优选的反应温度是50
‑
80℃。
[0025]进一步，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应时间为1
‑
12h，优选的反应时间为2
‑
10h，更优选的反应时间是3
‑
5h。迈尔克加成反应的反应时间为1
‑
48h，优选的反应时间为1.5
‑
12h，更优选反应时间为2
‑
10h。
[0026]本专利技术还提供一种颜料组合物，以质量份数计，包括以下组分：
[0027]丙烯酸类分散剂1～3份；酯类粘结剂材料20～50份；光引发剂1～5份；溶剂30～80份和上述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物5～20份。
[0028]进一步，所述丙烯酸类分散剂可以选择市售的Efka PX系列、Hypersol系列、BYK系列、Solspeerse系列中的一种或者两种及以上。
[0029]进一步，所述酯类粘结剂材料为聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、戊二烯醇酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、甘油1,3
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，具有以下式Ⅰ所示结构：其中，Y是O原子或者N原子；R1是苯基、取代苯基或者C2‑
C
18
的烷基中的任意一种；R2是甲基或者氢原子；R3是C1‑
C
18
的烷基、苯基或者取代苯基、环烷烃或者其衍生物中的任意一种。2.根据权利要求1所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其制备方法是：使用烷硫基或者芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素，再采用含双键的单体与二苯基吡咯并吡咯二酮上的N
‑
H发生迈尔克加成反应。3.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应使用的催化剂是碳酸钠、碳酸铵、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠、丁醇钠、戊醇钠、4
‑
二甲氨基吡啶、1，8
‑
二氮杂二环
‑
双环(5，4，0)
‑7‑
十一烯中的一种或者两种及以上。4.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，所述含双键的单体为丙烯酸、丙烯酸酯、丙烯酰胺或者丙烯酰胺的衍生物中的任意一种。5.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，烷硫基或芳硫基取代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素的反应温度为10
‑
150℃，迈尔克加成反应的反应温度为20
‑
100℃。6.一种颜料组合物，其特征在于，以质量份数计，包括以下组分：丙烯酸类分散剂1～3份；酯类粘结剂材料20～50份；光引发剂1～5份；溶剂30～80份和权利要求1
‑
5任一项所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物5～20份。7.根据权利要求6所述的颜料组合物，其特征在于，所述酯类粘结剂材料为聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、戊二烯醇酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、甘油1,3
‑
二甘油酯
二丙烯酸酯、二乙醇二甘油丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甘油二丙烯酸酯、1,3
‑
丙二醇二甘油酯二丙烯酸酯、聚(丙二醇)二甘油二丙烯酸酯中的任意一种。8.根据权利要求6所述的颜料组合物，其特征在于，所述光引发剂为苯甲酮、1
‑
羟基
‑1‑
苯基环己烷、苄基二甲基甲酮、1
‑
苄基
‑1‑
二甲基氨基
‑1‑
(4
‑
戊二烯
‑
苯基甲酮)丙烷、2
‑
戊二烯
‑2‑
(4
‑
甲基丙烯酸甲酯)苯基丙烷、噻吨酮、1
‑
氯
‑4‑
丙氧基苯丙酮、异丙氧基苯丙酮、二乙氧基苯丙酮、乙氧基苯丙酮、4
‑
苯基
‑4‑
甲基二苯硫磺胺、苯基丁基醚、2
‑
羟基
‑2‑
苯基丙烷、2
‑
羟基
‑2‑
(4
‑
异丙基)苯甲酸乙酯、4

【专利技术属性】
技术研发人员：毕研刚，豆帆，李喆雨，滕福爱，盛振宏，崔亨利，高政纲，颜俊雄，朱洪维，邹丽丽，迟永凯，王然立，
申请(专利权)人：山东凯瑞尔光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：