一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物制造技术

本发明专利技术属于光刻胶组合物技术领域，具体涉及一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物，其具有以下式Ⅰ所示结构：其中，R1为H原子、C2～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物、含有羟基和N或者S元素烷基中的任一种；R2为H原子、卤素原子、C1～C18的烷基、苯基或者取代苯基、含有N或者S元素的杂芳环结构衍生物中的任一种。本发明专利技术可以改善红色颜料的分散性能、提高该系列颜料的热稳定性能，节约成本。节约成本。

【技术实现步骤摘要】
一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物


[0001]本专利技术涉及一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物，属于光刻胶组合物


技术介绍

[0002]目前，有机颜料被广泛的应用于涂料、印刷油墨、塑料、树脂、彩色滤光片、喷墨打印和调色剂等领域。二苯基吡咯并吡咯二酮系列颜料具有优良的流动性、耐候性、耐化学性和热稳定性，而且由于其色值高、色泽鲜艳常被用作彩色滤光片的红色像素部中。
[0003]公开号为WO2005040284A1的专利技术专利申请公开了一种通过对苯硫基苯甲腈和长烷基链硫代苯甲腈为原料合成了硫基苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，研究表明产物具有强的着色能力。
[0004]公开号为WO2004007604A1的专利技术专利申请中将苯硫基取代苯基吡咯并吡咯二酮和磺化苯基吡咯并吡咯二酮按照比例组合形成具有透明蓝色光的颜料，将其与Solsperse 22000和二氢喹吖啶酮衍生物等黄色颜料衍生物复配可制备出透射率高的滤色器。
[0005]公告号为CN112313290B的中国专利技术专利采用物理干混的方式将系列芳香硫基或杂芳族硫基取代的硫基苯基吡咯并吡咯二酮衍生物混合后，再与丙烯酸系列嵌段共聚物制成粘合剂，经球磨将其颗粒变小后，从而应用于红色滤色器。
[0006]虽然上述颜料产物均可应用于滤色器，但是在实际的生产和应用过程中发现，其生产成本相对较高，部分含硫代烃或硫代芳烃毒性大，对环境造成较大的危害，且物理干混等操作对产品批次间的稳定性和重现性提出了更为严峻的考验，而滤色器的制备和应用要求产品具有高质量的稳批次定性和重现性。因此，需要对二苯基吡咯并吡咯二酮颜料化合物进行改性，改善其分散性能，提高其稳定性，减少毒性物质的参与，降低其生产成本。

技术实现思路

[0007]本专利技术针对现有技术的上述缺陷，提供一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物及其颜料组合物，利用吡咯环上的N
‑
H键在碱性条件下具有较高反应活性，可以与含有卤素的烃类衍生物发生取代反应，再用硫基和卤代有机物改性取代卤代二苯基吡咯并吡咯二酮红色颜料上的卤素后，从而在吡咯环和苯环上同时引入具有热稳定性的基团结构，一方面，可以调整红色颜料的亲疏水性能，以适应彩色滤光片的配方高透射率、高对比率、易加工、高色彩饱和度、精确色点、热稳定性等性能需求，另一方面，可以改善红色颜料的分散性能，从而节约成本。
[0008]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，具有以下式Ⅰ所示结构：
[0009][0010]其中，
[0011]R1为H原子、C1～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物、含有羟基和N或者S元素烷基中的任一种；
[0012]R2为H原子、卤素原子、C1～C18的烷基、苯基或者取代苯基、含有N或者S元素的杂环芳香结构及其衍生物中的任一种。
[0013]在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以作出如下的改进：
[0014]进一步，所述二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物的制备方法包括以下步骤：
[0015]步骤一：采用含有卤代烷基或芳基的烃类化合物与卤代二苯基吡咯并吡咯二酮上的N
‑
H发生取代反应；
[0016]步骤二：采用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与卤代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素发生取代反应。
[0017]其反应过程如下反应式所示：
[0018][0019]上述反应式中，R1X中的X为卤素，可以是F、Cl、Br、I中的任意一种；R1为C1～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物、含有羟基和N或者S元素烷基中的任一种；具体的，所述含有卤代烷基或芳基的烃类化合物R1X可以为一取代以上的氯代烷基烃类(如氯代乙烷、氯代丙烷、氯代丁烷、...、氯代十八烷等)、一取代以上的溴代烷基烃类及其衍生物(如溴代乙烷、溴代丙烷、溴代丁烷、
…
、溴代十八烷等)、一取代以上的碘代烷基烃类(如碘代甲烷、碘代乙烷、碘代丙烷、碘代丁烷、
…
、溴代十八烷等)、带有环氧基团的卤代烷烃及其衍生物(如环氧氯丙烷、环氧溴丁烷、环氧碘丁烷等)、一取代以上的卤代芳香烃及其衍生物(如氯代苯、溴代苯、碘代苯、氯代甲苯、溴代甲苯、碘代甲苯、氯代苯甲酸、溴代苯甲酸、碘代苯甲酸等)、烷烃衍生物(卤代乙基胺、卤代乙基醇、卤代乙基硫醇卤代丙基胺、卤代丙基醇、卤代丙酰胺、卤代丙酸、卤代丙酸等)的任意一种。
[0020]上述反应式中，R2SH中的R2为C1～C18的烷基、苯基或者取代苯基、含有N或者S元素的杂芳环结构及其衍生物中的任一种。具体的，所述硫代烷烃或芳香烃及其衍生物R2SH可以为一取代及以上的硫醇烷基烃类衍生物及其金属盐(例如甲基硫醇、乙基硫醇、丙基硫醇、
…
、十八烷基硫醇等)；一取代及以上的硫醇芳香烃及其衍生物和金属盐(例如苯硫醇、甲基苯硫醇、二甲基苯硫醇等)、五元或六元杂环芳香结构及其衍生物和金属盐(例如吡唑硫醇、咪唑硫醇、三唑类硫醇、四唑类硫醇、呋喃硫醇、吡咯硫醇、噻唑硫醇、二嗪硫醇、三嗪
硫醇、吡啶硫醇、哌啶硫醇等)的任意一种。
[0021]当上述反应式中的R1为环氧丙烷基时，步骤一反应生成以下结构式的物质：
[0022][0023]其中，R3为上述反应式中的R1或者H原子。
[0024]其步骤二可以通过两种不同的方式进行反应，具体的，可以通过一步法反应，直接采用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与环氧烷基发生开环取代反应以及与苯环上的卤素发生取代反应；也可以通过二步法反应，首先采用氨基衍生物与环氧烷基发生开环取代反应，再利用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与苯环上的卤素发生取代反应，如下反应式所示：
[0025][0026]其中，R4为H、C2～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物中的任一种，R5为H、C2～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物中的任一种，m为2～4的常数，n为1或者2。
[0027]进一步，所述步骤一的反应温度为20～100℃；反应时间为1～48h。
[0028]进一步，所述步骤二的反应温度为10～150℃；反应时间为1～12h。
[0029]进一步，上述制备过程两个步骤所采用的溶剂可以是醇类溶剂的一种或几种的混合物，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、戊醇、异戊醇、乙二醇、聚乙二醇等，或者N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺、N
‑
甲基吡咯烷酮、N
‑
乙基吡咯烷酮、乙酰丙酮、丙酮、二甲亚砜、乙腈、四氢呋喃、1,4
‑
二氧六环等非醇类极性溶剂的一种或几种的混合物，也可以使用吡啶、苯、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷等非极性溶剂与极性溶剂相混合后的溶剂。
[0030]进一步，上述制备过程两个步骤所采用的催化剂可以是无机碱，诸如:碳酸本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，具有以下式Ⅰ所示结构：其中，R1为H原子、C1～C18的烷基或者其衍生物、环氧丙烷基、苯基或者取代苯基或者其衍生物、含有羟基和N或者S元素烷基中的任一种；R2为H原子、卤素原子、C1～C18的烷基、苯基或者取代苯基、含有N或者S元素的杂芳环结构及其衍生物中的任一种。2.根据权利要求1所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，其制备方法包括以下步骤：步骤一：采用含有卤代烷基或芳基烃类化合物与卤代二苯基吡咯并吡咯二酮上的N
‑
H发生取代反应；步骤二：采用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与卤代二苯基吡咯并吡咯二酮上的卤素发生取代反应。3.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，所述步骤一中，当含有卤代烷基或芳基的烃类衍生物中含有环氧基团时，所步骤二为：一步法反应：直接采用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与环氧烷基发生开环取代反应以及与苯环上的卤素发生取代反应；或者二步法反应：首先采用氨基衍生物与环氧烷基发生开环取代反应，再利用硫代烷烃或芳香烃及其衍生物与苯环上的卤素发生取代反应。4.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，所述含有卤代烷基或芳基的烃类衍生物为一取代以上的氯代烷基烃类、一取代以上的溴代烷基烃类及其衍生物、一取代以上的碘代烷基烃类、带有环氧基团的卤代烷烃及其衍生物、一取代以上的卤代芳香烃及其衍生物、烷烃衍生物的任意一种。5.根据权利要求2所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，所述硫代烷烃或芳香烃及其衍生物为一取代及以上的硫醇烷基烃类衍生物及其金属盐、一取代及以上的硫醇芳香烃及其衍生物和金属盐、五元或六元杂环芳香结构及其衍生物和金属盐的任意一种。6.一种颜料组合物，其特征在于，以质量份数计，包括以下组分：丙烯酸类分散剂1～3份；粘结剂20～50份；光引发剂1～5份；溶剂30～80份和权利要求1
‑
5任一项所述的二苯基吡咯并吡咯二酮衍生物5～20份。
7.根据权利要求6所述的颜料组合物，其特征在于，所述粘结剂材料为聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯，三甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、三甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、戊二烯醇酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二乙醇二甘油丙烯酸酯、缩水甘油1,3
‑
二甘油酯二丙烯酸酯、1,3
‑
丙二醇二甘油酯二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甘油二丙烯酸酯、聚(丙二醇)二甘油二丙烯酸酯的一种或者两种及以上的混合物。8.根据权利要求6所述的颜料组合物，其特征在于，所述光引发剂为苯甲酮、1
‑
羟基
‑1‑
苯基环己烷、苄基二甲基甲酮、1
‑
苄基
‑1‑
二甲基氨基
‑1‑
(4
‑
戊二烯
‑
苯基甲酮)丙烷、2
‑
戊二烯
‑2‑
(4
‑
甲基丙烯酸甲酯)苯基丙烷、噻吨酮、1
‑
氯
‑4‑
丙氧基苯丙酮、异丙氧基苯丙酮、二乙氧基苯丙酮、乙氧基苯丙酮、4
‑
苯基
‑4‑
甲基二苯硫磺胺、苯基丁基醚、2
‑
羟基
‑2‑
苯基丙烷、2
‑
羟基
‑2‑
(4
‑
异丙...

【专利技术属性】
技术研发人员：毕研刚，豆帆，李喆雨，滕福爱，盛振宏，崔亨利，高政纲，颜俊雄，朱洪维，邹丽丽，迟永凯，王然立，
申请(专利权)人：山东凯瑞尔光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：