一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，其制备方法包括：将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃通过迈克尔加成反应、亲核取代反应，得到双子季铵盐；再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐。本发明专利技术提供的一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，所述的银离子季铵盐不仅有更高效的杀菌性，还具有良好的环境降解性，极大的程度上减少细菌产生耐药性的概率。产生耐药性的概率。产生耐药性的概率。

【技术实现步骤摘要】
一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于杀菌消毒剂
，尤其涉及一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]季铵盐类杀菌剂(QACs)自商业化以来，在工业、农业、建筑、食品、纺织、医疗等行业中得到了广泛应用。由于季铵盐结构稳定，长期使用会在环境和水体中大量富集。自COVID
‑
19流行以来，季铵盐化合物作为杀菌剂的使用量急剧上升。据观测，环境中90％的粉尘中发现了季铵盐的存在，这是COVID
‑
19流行之前两倍左右。
[0003]长期处于季铵盐环境中，细菌的耐药基因逐渐被筛选出来，表现出耐药性。更严重的是，高浓度的季铵盐还可能成为营养源，造成细菌大量繁殖。耐药细菌的出现给人类生活带来了严重威胁，因此开发杀菌效率更高、使用浓度更低且具有降解性能的新型杀菌剂刻不容缓。
[0004]相较传统单链和双链季铵盐，双子季铵盐特有的双亲水季铵盐官能团，使其能够更快地吸附在细菌表面，杀菌效率较高。基于双子季铵盐，开发具有可降解性能的消毒剂，具有非常广泛的应用潜力和商用价值。

技术实现思路

[0005]基于上述技术问题，本专利技术提供了一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，所述银离子络合双子季铵盐具有非常高效的杀菌性能，还可以在环境中快速降解，降低细菌产生耐药性的概率。
[0006]本专利技术提出的一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
[0007][0008]其中，R1为C6‑r/>C
12
的饱和直链烷基，R2为C1‑
C8的烷基，X为阴离子基团。
[0009]优选地，R1为C8的饱和直链烷基。
[0010]优选地，R2为亚甲基。
[0011]优选地，X为NO3、OAc、SCN、BF4、OTf、HSO4、PF6、BPh4、Cl、Br或I；
[0012]优选地，X为NO3。
[0013]本专利技术还提出一种银离子络合双子季铵盐的制备方法，包括如下步骤：
[0014]S1、将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃进行迈克尔加成反应、亲核取代反应，得到双子季铵盐；
[0015]S2、再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐。
[0016]优选地，所述长链硫醇的结构式为：
[0017]R1‑
SH
[0018]其中，R1为C6‑
C
12
的饱和直链烷基；
[0019]优选地，所述长链硫醇为1
‑
己硫醇、1
‑
庚硫醇、1
‑
辛硫醇、1
‑
壬硫醇或1
‑
癸硫醇；
[0020]优选地，所述二卤代烷烃的结构式为：
[0021][0022]其中，R2为C1‑
C8的烷基，Y为Cl、Br或I；
[0023]优选地，所述二卤代烷烃为1，3
‑
二氯丙烷或1，3
‑
二溴丙烷。
[0024]上述银离子络合双子季铵盐的合成路线如下所示：
[0025][0026]优选地，步骤S1中，所述反应温度为50
‑
150℃，时间为6
‑
18h。
[0027]优选地，步骤S2中，所述银盐为硝酸银；
[0028]优选地，所述银盐和双子季铵盐的摩尔比至少为3:1。
[0029]优选地，步骤S2中，所述反应温度10
‑
30℃，时间为6
‑
18h。
[0030]本专利技术同时提出了一种上述银离子络合双子季铵盐或上述方法制备的银离子络合双子季铵盐在杀菌剂中的应用。
[0031]本专利技术的有益效果：
[0032](1)本专利技术所述银离子络合双子季铵盐属于一种含酯基的双子季铵盐，一方面，因分子中含有两个季铵盐官能团，更容易吸附在细菌表面，从而具有更高的杀菌活性，另一方面，本专利技术所述季铵盐结构中含有的酯基，在自然条件下可以水解，避免长时间暴露在环境中增加细菌的耐药性。
[0033](2)本专利技术所述银离子络合双子季铵盐可以通过其特有的硫醚键和银离子络合，进一步提升杀菌效率：一方面，该络合结构使得季铵盐整体变为一个刚性结构，季铵盐的分子刚性越强，其分子就能够更容易将两端疏水基插入细菌，进而将细菌的细胞膜破坏得更彻底；另一方面，当该银离子络合双子季铵盐透过细胞膜后，可以将Ag
+
带入，Ag
+
进入细胞后
更容易和细胞内的
‑
SH、
‑
NH2络合(如细胞内酶上
‑
SH的和DNA/RNA上碱基对上的
‑
NH2)，抑制和破坏细菌正常的新陈代谢活动，使得杀菌效率得到进一步提升；同时，由于银离子络合双子季铵盐的杀菌效率提升，在实际使用时，可以在使用时够降低季铵盐的使用浓度，进而减少在自然环境中的排放量，进一步降低了耐药菌产生的概率。
[0034](3)本专利技术所述银离子络合双子季铵盐的制备方法原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，通过简单的反应和后处理即可制得所需产物，产率高。
附图说明
[0035]图1为不同摩尔比的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图；
[0036]图2为C8氯型双子季铵盐的核磁氢谱图；
[0037]图3为不同摩尔比的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图。
具体实施方式
[0038]下面，本专利技术通过具体实施例对所述技术方案进行详细说明，但是应该明确提出这些实施例用于举例说明，但是不解释为限制本专利技术的范围。
[0039]实施例1
[0040]本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
[0041][0042]上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
[0043](1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1
‑
己硫醇、1，3
‑
二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后，冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C6氯型双子季铵盐，以代号C6
‑
S
‑
Cl表示，该C6氯型双子季铵盐的结构式如下所示：
[0044][0045](2)按照1:3的摩尔比将上述C6氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgCl后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C6
‑
S
‑
NO3‑
Ag
+
表示。
[0046]为了验证Ag
+
本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种银离子络合双子季铵盐，其特征在于，其结构式如下所示：其中，R1为C6‑
C
12
的饱和直链烷基，R2为C1‑
C8的烷基，X为阴离子基团。2.根据权利要求1所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，R1为C8的饱和直链烷基。3.根据权利要求1或2所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，R2为亚甲基。4.根据权利要求1
‑
3任一项所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，X为NO3、OAc、SCN、BF4、OTf、HSO4、PF6、BPh4、Cl、Br或I；优选地，X为NO3。5.一种银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃进行迈克尔加成反应和亲核取代反应，得到双子季铵盐；S2、再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐。6.根据权利要求5所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述长链硫醇的结构式为：R1‑
SH其中，R1为C6‑
C
12
的饱和直链烷基；优选地，所述长链硫醇为1
‑
己硫醇、1
‑
庚硫醇、1<...

【专利技术属性】
技术研发人员：孔洪涛，缪慧，许相川，刘哲，王瑞侠，
申请(专利权)人：安徽启威生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：