N-酰基氨基酸表面活性剂及其衍生物制造技术

公开了具有低杂质量的表面活性剂组合物和衍生物以及制备该表面活性剂组合物和衍生物的方法。表面活性剂组合物包含大于80重量％的式(I)的N

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】N
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酰基氨基酸表面活性剂及其衍生物


[0001]本专利技术总体上涉及N
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酰基氨基酸表面活性剂和衍生物，并且在特定实施方案中，涉及具有低杂质量的N
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酰基氨基酸表面活性剂组合物。

技术介绍

[0002]表面活性剂是清洁产品中最重要的清洁成分。环境法规、消费者习惯和消费者实践已经迫使表面活性剂工业进行新的开发以生产成本更低、性能更高且对环境友好的产品。
[0003]表面活性剂是在多种应用和消费品中，诸如在洗涤剂、硬表面清洁剂、织物软化剂、沐浴露、洗面奶、洗发剂调理剂、调理洗发剂和其它基于表面活性剂的组合物中起重要作用的关键成分。许多目录和专利描述了表面活性剂的选择，这些选择使用起来过于昂贵。由于用于制备此类表面活性剂的起始材料、低效的反应方案和/或该表面活性剂的制造满足特定质量属性所需的复杂方法，成本高很多倍。因此，需要以低成本生产含有最少杂质或添加剂的表面活性剂组合物的新方法。
[0004]N
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酰基氨基酸表面活性剂可使用如公式1所示的Schotten Baumann化学由对应的脂肪酰氯和氨基酸商业制造。
[0005]公式1
[0006][0007]这种酰胺化反应通常在水中进行，但已报道使用混合的水
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溶剂体系。通常，所形成的N
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酰基氨基酸钠表面活性剂是以含水组合物的形式获得的，该含水组合物含有20％
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30％的活性物质以及恒定高水平的不合需要的无机盐(NaCl)。后者可经由额外的后反应步骤去除，这可显著增加成本和复杂性。这种表面活性剂制备方法是昂贵的，并且需要使用氯化剂诸如三氯化磷(PCl3)、五氯化磷(PCl5)、亚硫酰氯(SOCl2)、草酰氯(COCl2)或光气(有毒气体)制造脂肪酰氯。这些氯化剂是反应性非常强，可能是有毒的，并且可能需要非常特殊的处理和冶金。此外，取决于所使用的特定化学和方法，从副产物和所使用的催化剂中分离脂肪酰氯是难以解决的。因此，产物可能含有不期望的杂质，该杂质可能被携带到对应表面活性剂的合成中。
[0008]克服这些缺陷的一种尝试是通过使对应的氨基酸与脂肪酸本身反应来合成N
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酰基甘氨酸盐和N
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酰基丙氨酸盐。该方法产生了高度着色(黄色)的表面活性剂组合物，该组合物含有相对高水平的酰化二肽和三肽副产物以及显著水平的未反应的脂肪酸。此外，该方法需要100％至200％摩尔过量的脂肪酸。
[0009]脂肪烷基酯也被用作起始材料。例如，月桂酸甲酯可与氨基酸的钠盐和甲醇钠在甲醇中于加压反应器中反应，反应压力根据反应温度在5psig
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50psig之间变化。从该反应到N
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酰基肌氨酸盐的转化率仅为22％，而N
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酰基丙氨酸盐的转化率可达67％。所形成的N
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酰基氨基酸表面活性剂可通过以下步骤分离：向粗反应混合物中添加更多甲醇，然后将其
过滤并用更多甲醇洗涤所得固体，以及最后在烘箱中干燥分离出的表面活性剂。可将滤液浓缩并分析以确定月桂酸甲酯和/或氨基酸钠盐的比例，并可在下一批次中重复使用。因此，该途径的另一缺点是其需要几个方法步骤来分离反应产物。
[0010]在又一常规反应中，使用占氨基酸盐加甲酯的组合质量的50重量％
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70重量％的多元醇来制备N
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酰基氨基酸表面活性剂。然而，所使用的多元醇、甘油和/或丙二醇保留在最终产物混合物中。二肽杂质存在于表面活性剂组合物中，并且其水平根据反应中所使用多元醇的水平而变化。
[0011]总之，使用这些方法制备的N
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酰基氨基酸表面活性剂趋于含有高水平的不合需要的副产物诸如盐(NaCl)、二肽和三肽衍生物，或溶剂诸如甲醇、甘油和聚丙二醇。因此，需要在大气条件下制备的N
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酰基氨基酸表面活性剂组合物，该组合物具有低比例的副产物和低水平的溶剂或添加剂。

技术实现思路

[0012]本公开试图通过提供包含大于80重量％的式(I)的N
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酰基氨基酸表面活性剂的表面活性剂组合物来解决一个或多个需求：
[0013][0014]其中R是C5‑
C
21
烷基取代基，R1代表H或C1至C4烷基，R2代表H、C1至C4烷基或C1至C4羟烷基，R3代表官能部分COOM。M是选自由碱金属盐和氢组成的组的阳离子基团。该组合物基本上不含NaCl和溶剂诸如甲醇和甘油。在特别优选的实施方案中，本公开还涉及为固体的表面活性剂组合物，并且在其它实施方案中涉及含水液体组合物。
[0015]本专利技术还涉及用于制备N
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酰基氨基酸表面活性剂的方法，该方法包括将氨基酸、无水碱和式(III)的脂肪烷基酯组合：
[0016][0017]其中R选自C5‑
C
21
烷基取代基，并且R'是C1或高级烷基取代基，优选甲基，以形成包含式(II)的氨基酸盐的混合物：
[0018][0019]其中R1代表H或C1至C4烷基基团，R2代表H、C1至C4烷基基团或C1至C4羟烷基，R3代表COOM，M是选自碱金属盐的阳离子基团。将混合物的温度升高至最高约180℃或更低，优选最高约160℃或更低，或更优选最高约150℃以形成反应混合物。从反应混合物中连续去除烷基醇，并且使反应混合物变得基本上澄清。
[0020]在另一个方面，本专利技术涉及消费品清洁或个人护理组合物，该消费品清洁或个人护理组合物包含基于该组合物的总重量计约0.001重量％至约99.999重量％，优选约0.1重量％至约80重量％的如本文所述的N
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酰基丙氨酸盐表面活性剂，以及0.001重量％至约
99.999重量％的一种或多种另外的清洁组分，或一种或多种另外的个人护理组分。
具体实施方式
[0021]本专利技术的特征和有益效果将由以下说明变得显而易见，该说明包括旨在给出本专利技术的广泛代表的示例。从该描述和从本专利技术的实践，各种修改形式对于本领域的技术人员将显而易见。范围不旨在限于所公开的具体形式，并且本专利技术涵盖了所有落入如权利要求所限定的本专利技术的实质和范围内的修改形式、等同形式和另选的替代方案。
[0022]如本文所用，当用于权利要求或说明书中时，包括“所述”、“一个”和“一种”在内的冠词被理解为是指一种或多种受权利要求书保护的或描述的物质。
[0023]如本文所用，术语“包括(include/includes/including)”旨在是非限制性的。
[0024]如本文所用，术语“基本上不含”或“基本上不具有”是指成分完全不存在或仅作为另一种成分的杂质或非预期副产物的最少量的成分。“基本上不含/不具有”组分的组合物是指组合物包含按组合物的重量计小于约0.5％、0.25％、0.1％、0.05％或0.01％，或甚至0％的组分。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物包含大于80重量％的式(I)的N
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酰基氨基酸表面活性剂：其中R是C5‑
C
21
烷基取代基，并且R1代表H或C1至C4烷基基团，R2代表H、C1至C4烷基基团或C1至C4羟烷基，R3代表COOM，M是选自由碱金属盐和氢组成的组的阳离子基团，其中所述组合物基本上不含溶剂和/或NaCl。2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述烷基取代基是饱和的或不饱和的。3.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述烷基取代基是支化的或非支化的。4.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中R是C7‑
17
烷基取代基。5.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中组合物基本上不含多元醇溶剂和水。6.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中组合物包含大于85重量％，优选大于90重量％，并且更优选大于95重量％的所述N
‑
酰基氨基酸表面活性剂。7.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述氨基酸表面活性剂选自以下中的至少一种：N
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酰基丙氨酸盐、N
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酰基肌氨酸盐、N
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酰基甘氨酸盐、N
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酰基丝氨酸盐和N
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酰基脯氨酸盐，优选N
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酰基丙氨酸盐。8.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物含有小于2重量％，优选小于1重量％的N
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酰基氨基酸二肽盐、三肽盐或它们的混合物。9.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物包含0重量％至1重量％的烷基醇(R
’
OH)。10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述表面活性剂包含小于约5.0重量％的脂肪酸甲酯，优选小于约3.0重量％或最优选小于约2.0重量％。11.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物是固体或在溶液中。12.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述组合物选自由以下各项组成的组：粉末、颗粒、薄片、面条状物、针状物、挤出物、带状物、珠粒和粒料以及它们的混合物。13.一种表面活性剂组合物，所述表面活性剂组合物包含根据权利要求1所述的组合物，其中所述表面活性剂组合物由以下组成：颗粒状洗涤剂、棒形洗涤剂、液体衣物洗涤剂、凝胶洗涤剂、单相或多相...

【专利技术属性】
技术研发人员：维克托，
申请(专利权)人：宝洁公司，
类型：发明
国别省市：