一种杂芳基类有机化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种杂芳基类有机化合物及其制备方法和应用，属于半导体技术领域。本发明专利技术提供的杂芳基类有机化合物具有通式(1)所示结构，其结构中同时含有氮杂苯和苯并噁唑基或苯并噻唑基，且氮杂苯以特定三个位点连接的杂芳基类结构，在可见光领域具有较高的可见光折射率，作为覆盖层应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率。实施例结果表明，本发明专利技术提供的杂芳基类有机化合物用作电致发光器件覆盖层时，器件的电流效率为140.5～158.4@10mA/cm2，与现有CP

【技术实现步骤摘要】
一种杂芳基类有机化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，特别涉及一种杂芳基类有机化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED)是一种有机材料在电场作用下，通过载流子注入和复合导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能，OLED的本质是一种薄膜堆积器件。理论上，在阳极和阴极均为透明电极的情况下，发光层发出的光既可以从阳极传播到器件外部又可以从阴极传播到器件外部。因此，根据光传出的路径不同，器件可以分为底发射器件和顶发射器件。
[0003]底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。两种器件由于出光方式的不同，使得它们的应用方式有了天壤之别。如果在主动矩阵结构中使用底发射器件，其发光路径为有机层
‑
阳极
‑
TFT
‑
衬底，TFT为沉积在衬底的网状阵列开关，由于TFT的存在使得器件的开口率进一步降低，出射光传播到此处时会发生反射、散射等被遮挡掉而无法传播到器件外部，严重影响了器件的显示效果。而顶发射器件出光方向在阴极一侧，无需经过衬底，因此也避开了TFT结构，成功避免了底发射器件中会出现的开口率降低问题，使得图像更加细腻清晰，同时色彩鲜艳度也更高。
[0004]在顶发光的有机电致发光器件结构中，由于金属阴极层与底部的金属反射层会形成谐振腔(也称微腔)，因此存在相长干涉和相消干涉。随着可视角的改变，金属阴极层与底部的金属反射层的距离(即微腔的腔长)随之发生改变，这样会导致在不同可视角下观察的亮度和颜色出现很大差异，严重影响产品性能。
[0005]在这样的发光元件中，在发光层中所发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面处会发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率和改善色偏，提出在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“覆盖层”的发光元件。
[0006]当前使用的覆盖层主要有CP
‑
1、CP
‑
2、CP
‑
3、CP
‑
4、CP
‑
5，其主要存在着光提取效率较低，应用于OLED器件后，器件发光效率提升有限的问题。
[0007]
技术实现思路

[0008]有鉴于此，本专利技术目的在于提供一种杂芳基类有机化合物及其制备方法和应用。本专利技术提供的杂芳基类有机化合物能够提高光取出效率，提升OLED器件性能。
[0009]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0010]本专利技术提供了一种杂芳基类有机化合物，具有通式(1)所示结构：
[0011][0012]通式(1)中，X、X1独立地为CH或N；且X、X1中有且只有一种为N；
[0013]L、L1、L2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚萘基；
[0014]R、R1、R2独立地为通式(2)、通式(3)、取代或未取代的C6～C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2～C
30
杂芳基；R、R1、R2中至少一个表示为通式(2)所示结构；
[0015][0016]通式(2)中，X2表示为
‑
O
‑
或
‑
S
‑
；
[0017]通式(3)中，Ar1、Ar2独立地为取代或未取代的C6～C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2～C
30
杂芳基。
[0018]优选的，具有通式(I
‑
1)或通式(I
‑
2)所示结构：
[0019][0020]优选的，具有通式(
Ⅱ‑
1)～(
Ⅱ‑
4)任意一项所示结构：
[0021][0022]优选的，具有通式(
Ⅲ‑
1)～(
Ⅲ‑
4)任意一项所示结构：
[0023][0024]优选的，所述通式(2)的结构为：所述通式(3)的结构为的结构为
[0025]本专利技术提供了上述芳基类有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0026]在无机碱和催化剂的作用下，具有式a所示结构的化合物与具有式b、式c、式d所示结构的化合物进行取代反应，得到芳基类有机化合物；
[0027]B(OH)2‑
L
‑
R式b；B(OH)2‑
L1‑
R1式c；
[0028]B(OH)2‑
L2‑
R2式d；
[0029]式a中，K、K1、K2独立地为F、Cl、Br和I中的一种。
[0030]本专利技术提供了上述芳基类有机化合物在有机电致发光器件或显示器件中的应用。
[0031]本专利技术提供了一种有机电致发光器件，包括依次层叠的基板层、第一电极层、有机发光功能层、第二电极层和覆盖层，其特征在于，所述覆盖层为上述芳基类有机化合物中的一种或几种。
[0032]本专利技术提供了一种显示器，所述显示器的覆盖层为上述芳基类有机化合物中的一种或几种。
[0033]本专利技术提供了一种杂芳基类有机化合物，具有通式(1)所示结构。本专利技术提供的杂芳基类有机化合物同时含有氮杂苯和苯并噁唑基或苯并噻唑基，且氮杂苯以特定三个位点
连接的杂芳基类结构，在可见光领域具有较高的可见光折射率，作为覆盖层应用于OLED器件后，可有效提升OLED器件的光取出效率。
[0034]同时，本专利技术提供的杂芳基类有机化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，进行蒸镀时所需温度较低，并且材料的分解温度大于材料的蒸镀温度，因此有效避免了蒸镀时的分解并适合长时间蒸镀，同时保证材料成膜后不会发生结晶现象。
[0035]实施例结果表明，本专利技术提供的杂芳基类有机化合物用作电致发光器件覆盖层时，器件的电流效率为140.5～158.4@10mA/cm2，与现有CP
‑
1、CP
‑
2、CP
‑
3、CP
‑
4、CP
‑
5作为覆盖层相比，电流效率有明显的提升。
[0036]本专利技术提供了上述杂芳基类有机化合物的制备方法，此法操作简单，成本低廉，易于实现工业化批量生产。
附图说明
[0037]图1为有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
[0038]本专利技术提供了一种杂芳基类有机化合物，具有通式(1)所示结构：
[0039][0040]通式(1)中，X、X1独立地为CH或N；且X、X1中有且只有一种为N；
[0041]L、L1、L2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚萘基；L、L1、L2相同或不同；
[0042]R、R本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂芳基类有机化合物，具有通式(1)所示结构：通式(1)中，X、X1独立地为CH或N；且X、X1中有且只有一种为N；L、L1、L2独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚萘基；R、R1、R2独立地为通式(2)、通式(3)、取代或未取代的C6～C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2～C
30
杂芳基；R、R1、R2中至少一个表示为通式(2)所示结构；通式(2)中，X2表示为
‑
O
‑
或
‑
S
‑
；通式(3)中，Ar1、Ar2独立地为取代或未取代的C6～C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2～C
30
杂芳基。2.根据权利要求1所述的芳基类有机化合物，其特征在于，具有通式(I
‑
1)或通式(I
‑
2)所示结构：3.根据权利要求1所述的芳基类有机化合物，其特征在于，具有通式(
Ⅱ‑
1)～(
Ⅱ‑
4)任意一项所示结构：意一项所示结构：
4.根据权利要求1或3所述的芳基类有机化合物，其特征在于，具有通式(
Ⅲ‑
1)～(
Ⅲ‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘卫俭，孟凡民，王俊，张瑛，彭孝军，
申请(专利权)人：烟台先进材料与绿色制造山东省实验室，
类型：发明
国别省市：