一种高光学纯度（S）-乳酸乙酯的制备方法技术

本发明专利技术提供一种高光学纯度(S)

【技术实现步骤摘要】
一种高光学纯度(S)
‑
乳酸乙酯的制备方法


[0001]本专利技术涉及化工领域，具体涉及一种高光学纯度(S)
‑
乳酸乙酯的制备方法。

技术介绍

[0002]乳酸乙酯分子式为C5H
10
O3，常温常压下为无色透明液体、略有气味。熔点为
‑
26℃，沸点为154℃，相对密度为1.03g/cm3，闪点为46.1℃，引燃温度为400℃，易燃。乳酸乙酯易挥发，与水混溶，也可溶于醇类、酯类、酮类、烃类、油类。具有优良的溶剂性能，能溶解多种有机、无机和气体物，属于典型的电子级有机绿色清洗剂、聚酰亚胺(PI)膜、涂层粘接剂，也是一个重要的手性合成中间体。
[0003]乳酸乙酯是允许使用的食用香料，广泛应用于酒类、烘烤食品、糖果、饮品中；在纤维素酯、涂料及树脂中用作无毒绿色溶剂；特别是电子产品的清洗剂，乳酸乙酯是湿电子化学品中的一种，用于LCD显示面板、OLED显示面板，在TMAH显影液和光刻胶中作为中间体需求也逐步上升，具有广阔发展前景。
[0004]手性乳酸乙酯广泛用于制药、医药中间体、拆分试剂，也可以用于合成含带有手性中心的室温离子液体，例如：L
‑1‑
甲基
‑3‑
(2
‑
苄氧基丙基)，得到的手性离子液体完全具有普通离子液体的性质，是一条合成手性离子液的非常好的途径。用于那些天然的手性药物的合成，具有很大的潜在应用价值。
[0005]然而，医药和农药等精细化工行业需要高光学纯度的乳酸乙酯作为中间体原料，电子产品的清洗工艺也需要使用高光学纯度的乳酸乙酯作为溶剂，目前高含量、高光学纯度乳酸酯生产技术的研究开发一直没有取得突破性的进展，国产乳酸乙酯由于含量不高和光学纯度不高，只能作为添加剂用于食品等行业。
[0006]现有技术通常以乳酸和乙醇为反应底物，在酸性催化剂如浓硫酸的作用下发生酯化制备乳酸乙酯。但是为了提高反应的转化率，通常需要使用苯、甲苯等有毒的有机溶剂作为带水剂，去除反应生成的水，促使反应向正方向进行，生成的乳酸乙酯往往因含这些物质限制了其作为绿色溶剂的用途，另外，浓硫酸的使用促使乳酸发生分子间及分子内的脱水反应、缩合反应及环化反应等副反应，且此类反应时间长、产率低，不利于大规模工业化应用。
[0007]因此，需要一种反应时间短、转化率高且产物光学纯度高的乳酸乙酯的制备方法。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的是提供一种高光学纯度乳酸乙酯的制备方法，该方法以L
‑
丙交酯和乙醇为反应底物，在手性离子液体催化剂的作用下，发生酯化反应得到乳酸乙酯，该方法工艺简单、反应时间短，能都彻底消除传统制备方法中烷基化副产品的生成，产物转化率高且得到的产物光学纯度高，适合工业化生产应用。
[0009]为达上述目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0010]第一方面，本专利技术提供一种高光学纯度(S)
‑
乳酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：
使L
‑
丙交酯和乙醇在催化剂的作用下进行酯化反应，得到含有所述乳酸乙酯的酯化液，其中，所述催化剂是手性离子液体催化剂。
[0011]根据本专利技术的一些实施方式，所述手性离子液体催化剂选自烷基咪唑乳酸盐。
[0012]优选地，所述手性离子液体催化剂选自1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸盐，例如1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸钠、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸钾、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸钙、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸镁、1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸锌或1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸铵。
[0013]根据本专利技术的一些实施方式，所述L
‑
丙交酯与乙醇的摩尔比是1：(1
‑
6)，优选1：(2
‑
4)，进一步优选1：(2.2
‑
2.8)。
[0014]在一些实施方式中，所述所述L
‑
丙交酯与乙醇的摩尔比是1：1、1：1.5、1：2、1：2.2、1：2.4、1：2.5、1：2.6、1：2.8、1：3、1：3.5、1：4、1：4.5、1：5、1：5.5或1：6。
[0015]根据本专利技术的一些实施方式，所述催化剂的用量为所述L
‑
丙交酯质量的0.5
‑
15％，例如0.5％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、4.8％、5％、5.2％、5.5％、5.8％、6％、6.5％、7％、7.5％、8％、8.5％、9％、9.5％、10％、11％、12％、13％、14％或15％；优选2
‑
10％，优选4
‑
7％，进一步优选5
‑
5.5％。
[0016]根据本专利技术的一些实施方式，所述酯化反应的温度为70
‑
100℃，优选80
‑
95℃，进一步优选85
‑
90℃。
[0017]根据本专利技术的一些实施方式，所述酯化反应的时间为1
‑
5h，优选1.5
‑
4h，进一步优选2
‑
2.5h。
[0018]根据本专利技术的一些实施方式，所述制备还包括将所述酯化液减压精馏得到高纯度的乳酸乙酯的步骤。
[0019]在一些实施方式中，所述精馏的温度为95
‑
135℃，优选105
‑
125℃，进一步优选115
‑
120℃。
[0020]在一些实施方式中，所述精馏的真空度为1
‑
8kPa，优选1.5
‑
3.5kPa，进一步优选2.0
‑
2.5kPa。
[0021]根据本专利技术的一些实施方式，所述离子液体催化剂1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸盐，可以通过如下步骤制备：
[0022](1)将N
‑
甲基咪唑与溴代丁烷混合反应，得到1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑溴盐；
[0023](2)将步骤(1)得到的1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑溴盐与2
‑
羟基丙酸盐混合反应，得到1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸盐。
[0024]具体地，所述1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸盐通过如下步骤制备：
[0025](1)将N
‑
甲基咪唑在氮气氛围下，加入甲苯溶剂，加入溴代丁烷进行亲核取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种高光学纯度(S)
‑
乳酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：使L
‑
丙交酯和乙醇在催化剂的作用下进行酯化反应，得到含有所述乳酸乙酯的酯化液，其中，所述催化剂是手性离子液体催化剂。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述手性离子液体催化剂选自烷基咪唑乳酸盐，优选1
‑
丁基
‑3‑
甲基咪唑乳酸盐。3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述L
‑
丙交酯与乙醇的摩尔比是1：(1
‑
6)，优选1：(2
‑
4)。4.根据权利要求1
‑
3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的用量为所述L
‑
丙交酯质量的0.5
‑
15％，优选4
‑
10％。5.根据权利要求1
‑
4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的温度为70
‑
100℃，优选80
‑
95℃；和/或所述酯化反应的时间为1
‑
5h，优选2
‑
4h。6.根据权利要求1
‑
5任一项所述的制备方法，其特征在于，还包括将所述酯化液减压精馏得到高纯度的乳酸乙酯的步骤。7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述精馏的温度为95
‑
135℃，优选105
‑
125℃；和/或所述精馏的真空度为1
‑
8kPa，优选1.5
‑
3....

【专利技术属性】
技术研发人员：谢爱迪，陈春，潘声龙，胡富贵，王舒，周帮运，缪庆卫，王涛，
申请(专利权)人：安徽丰原发酵技术工程研究有限公司，
类型：发明
国别省市：