1-氧-乙酰旋覆花内酯类衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了1

【技术实现步骤摘要】
1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯类衍生物及其应用


[0001]本专利技术属于杀菌剂合成及其应用
，具体涉及含1,3,4
‑
恶二唑/1,2,4
‑
三氮唑杂环结构的1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯类的衍生物及其应用。

技术介绍

[0002]1‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯(1
‑
O
‑
acetylbritannilactone)是从菊科植物欧亚旋覆花中(Inula britannica L.)分离得到的一种天然倍半萜内酯类化合物。现有文献报道该物质对多种植物病原菌均有一定的抑制作用，具备进一步开发成新型植物源抗菌剂的巨大潜力。其中，文献[王红刚,王文桥,韩秀英等.旋覆花中1
‑
氧
‑
乙酰大花旋覆花内酯的分离分析及抑菌活性测定,植物保护学报,2008,35(6):551
–
556.]和文献[丁海新,李广泽,冯俊涛等.旋覆花杀菌活性成分的分离与鉴定,西北农林科技大学学报(自然科学版),2005,33(3):90
–
94.]报道了欧亚旋覆花中的1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯对多种植物病原真菌具有明显的抑制活性。与此同时，文献[周琳,焦斌,高飞等.旋覆花花序不同溶剂萃取物对植物病原真菌的抑菌活性,浙江大学学报(农业与生命科学版),2010,36(3):287
–<br/>292.]和文献[万红娟,赵特,董红平等.旋覆花不同部位提取物对辣椒疫霉菌的生物活性研究,河南农业大学学报,2012,46(3):313
–
316.]报道了旋覆花中1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯的同源类似物1,6
‑
二氧
‑
二乙酰基大花旋覆花内酯(DABL)也具有良好的抑菌作用，其对辣椒疫霉病菌显示出优异的抑制作用。
[0003]综上可以看出，已有文献大多只报道了1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯的抗菌活性，而对其衍生物或类似物的抑菌作用则鲜有涉及，且此天然产物存在抑菌活性较弱，活性谱较窄，实际应用价值不高等局限性，从而限制了其进一步开发作为新型农用抗菌剂应用的可能。

技术实现思路

[0004]本专利技术所要解决的技术问题为：如何对1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯进行改造，提高其抑菌活性或广谱性。
[0005]本专利技术的技术方案为：1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯类衍生物，具有式Ⅰ所示的结构或式Ⅰ所示的结构药学上可接受的盐：
[0006][0007]式Ⅰ中，R1、R2和R3为以下(1)
‑
(45)组合中的任一种：(1)R1＝H，R2＝H，R3＝H；(2)R1＝Cl，R2＝H，R3＝H；
[0008](3)R1＝H，R2＝Br，R3＝H；(4)R1＝H，R2＝Br，R3＝Br；
[0009](5)R1＝H，R2＝H，R3＝Br；(6)R1＝R
‑
a，R2＝H，R3＝H；
[0010](7)R1＝R
‑
b，R2＝H，R3＝H；(8)R1＝R
‑
c，R2＝H，R3＝H；
[0011](9)R1＝R
‑
d，R2＝H，R3＝H；(10)R1＝R
‑
e，R2＝H，R3＝H；
[0012](11)R1＝R
‑
f，R2＝H，R3＝H；(12)R1＝R
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g，R2＝H，R3＝H；(13)R1＝R
‑
h，R2＝H，R3＝H；(14)R1＝R
‑
i，R2＝H，R3＝H；(15)R1＝R
‑
j，R2＝H，R3＝H；(16)R1＝R
‑
k，R2＝H，R3＝H；(17)R1＝R
‑
l，R2＝H，R3＝H；(18)R1＝R
‑
m，R2＝H，R3＝H；(19)R1＝R
‑
n，R2＝H，R3＝H；(20)R1＝R
‑
p，R2＝H，R3＝H；(21)R1＝H，R2＝R
‑
a，R3＝H；(22)R1＝H，R2＝R
‑
b，R3＝H；(23)R1＝H，R2＝R
‑
d，R3＝H；(24)R1＝H，R2＝R
‑
f，R3＝H；(25)R1＝H，R2＝R
‑
g，R3＝H；(26)R1＝H，R2＝R
‑
h，R3＝H；(27)R1＝H，R2＝R
‑
i，R3＝H；(28)R1＝H，R2＝R
‑
j，R3＝H；(29)R1＝H，R2＝R
‑
k，R3＝H；(30)R1＝H，R2＝R
‑
l，R3＝H；(31)R1＝H，R2＝R
‑
m，R3＝H；(32)R1＝H，R2＝R
‑
n，R3＝H；(33)R1＝H，R2＝R
‑
o，R3＝H；(34)R1＝H，R2＝R
‑
p，R3＝H；(35)R1＝H，R2＝R
‑
q，R3＝H；(36)R1＝H，R2＝R
‑
R，R3＝Br；(37)R1＝H，R2＝R
‑
d，R3＝Br；(38)R1＝H，R2＝R
‑
h，R3＝Br；(39)R1＝H，R2＝R
‑
i，R3＝Br；(40)R1＝H，R2＝R
‑
j，R3＝Br；(41)R1＝H，R2＝R
‑
k，R3＝Br；(42)R1＝H，R2＝R
‑
l，R3＝Br；(43)R1＝H，R2＝R
‑
n，R3＝Br；(44)R1＝H，R2＝R
‑
p，R3＝Br；
[0013](45)R1＝H，R2＝R
‑
q，R3＝Br；
[0014]其中，R
‑
a至R
‑
q分别为以下基团：
[0015][0016]进一步地，具有式Ⅱ所示的结构或式Ⅱ所示的结构药学上可接受的盐
[0017][0018]上述所述的衍生物在作为植物病原真菌抑菌剂上的应用。
[0019]进一步地，植物病原真菌为苹果树腐烂病菌(Cytospora mandshurica)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、腐皮镰刀病菌(Fusarium solani)、黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、辣椒枯萎病菌(Fusarium oxysp本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.1
‑
氧
‑
乙酰旋覆花内酯类衍生物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构或式Ⅰ所示的结构药学上可接受的盐：式Ⅰ中，R1、R2和R3为以下(1)
‑
(45)组合中的任一种：(1)R1＝H，R2＝H，R3＝H；(2)R1＝Cl，R2＝H，R3＝H；(3)R1＝H，R2＝Br，R3＝H；(4)R1＝H，R2＝Br，R3＝Br；(5)R1＝H，R2＝H，R3＝Br；(6)R1＝R
‑
a，R2＝H，R3＝H；(7)R1＝R
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b，R2＝H，R3＝H；(8)R1＝R
‑
c，R2＝H，R3＝H；(9)R1＝R
‑
d，R2＝H，R3＝H；(10)R1＝R
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e，R2＝H，R3＝H；(11)R1＝R
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f，R2＝H，R3＝H；(12)R1＝R
‑
g，R2＝H，R3＝H；(13)R1＝R
‑
h，R2＝H，R3＝H；(14)R1＝R
‑
i，R2＝H，R3＝H；(15)R1＝R
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j，R2＝H，R3＝H；(16)R1＝R
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k，R2＝H，R3＝H；(17)R1＝R
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l，R2＝H，R3＝H；(18)R1＝R
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m，R2＝H，R3＝H；(19)R1＝R
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n，R2＝H，R3＝H；(20)R1＝R
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p，R2＝H，R3＝H；(21)R1＝H，R2＝R
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a，R3＝H；(22)R1＝H，R2＝R
‑
b，R3＝H；(23)R1＝H，R2＝R
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d，R3＝H；(24)R1＝H，R2＝R
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f，R3＝H；(25)R1＝H，R2＝R
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g，R3＝H；(26)R1＝H，R2＝R
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h，R3＝H；(27)R1＝H，R2＝R
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i，R3＝H；(28)R1＝H，R2＝R
‑
j，R3＝H；(29)R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨春，张媛，郅晓燕，李杨凡，曹挥，郝晓娟，时宏程，李杨，
申请(专利权)人：山西农业大学，
类型：发明
国别省市：