内酯化合物制造技术

本发明专利技术涉及内酯化合物，所要解决的技术问题在于提供一种水稳定性优异的内酯化合物。内酯化合物由下述式(I)表示。在下述式(I)中，R1及R2分别独立地表示不具有哈米特取代基常数σp值为

【技术实现步骤摘要】
内酯化合物


[0001]本专利技术涉及一种新型内酯化合物。

技术介绍

[0002]已知作为内酯化合物的一种的3
‑
芳基苯并呋喃酮适合作为对容易受到氧化、热或光分解的有机材料的稳定剂(例如，参考专利文献1及2)。
[0003]专利文献1：日本特开平07
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233160号公报
[0004]专利文献2：日本特开平07
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165745号公报
[0005]本专利技术人对专利文献1及2中记载的内酯化合物进行了研究的结果，明确了在高度分散的状态下，若与水接触，则导致容易分解，因此对水的稳定性(以下，简称为“水稳定性”。)有改善的余地。

技术实现思路

[0006]因此，本专利技术的课题在于提供一种水稳定性优异的内酯化合物。
[0007]本专利技术人为了解决上述课题进行了深入研究的结果，发现具有在规定位置上具有特定取代基的苯基的苯并呋喃酮的水稳定性优异，并完成了本专利技术。
[0008]即，本专利技术人发现能够由以下结构解决上述课题。
[0009][1]一种内酯化合物，其由下述式(I)表示。
[0010][化学式1][0011][0012]其中，在上述式(I)中，
[0013]R1及R2分别独立地表示不具有哈米特取代基常数σp值为
‑
0.90以上
‑
0.03以下的解离性质子的取代基。
[0014]R3表示不具有哈米特取代基常数σp值为
‑
0.90以上
‑
0.03以下的解离性质子的取代基或氢原子。
[0015]Y表示取代基，n表示1～4的整数。在n为2～4的整数的情况下，2个以上Y分别可以是相同的取代基，也可以是不同的取代基。
[0016][2]根据[1]所述的内酯化合物，其中，上述式(I)中的R3表示不具有哈米特取代基常数σp值为
‑
0.90以上
‑
0.03以下的解离性质子的取代基。
[0017][3]根据[1]或[2]所述的内酯化合物，其中，上述式(I)中的R1及R2分别独立地表示烷基、烷氧基、烷氨基、烷基硫烷基或烯丙基。
[0018][4]根据[1]～[3]中任一项所述的内酯化合物，其中，上述式(I)中的R1及R2分别独立地表示烷基或烷氧基。
[0019][5][1]～[4]中任一项所述的内酯化合物，其中，上述式(I)中的R1～R3表示相同的取代基。
[0020][6][1]～[5]中任一项所述的内酯化合物，其中，上述式(I)中的Y表示碳原子数为3以上的取代基。
[0021][7][1]～[6]中任一项所述的内酯化合物，其由下述式(1)～(4)中任一个表示。
[0022][化学式2][0023][0024]专利技术效果
[0025]根据本专利技术，能够提供一种水稳定性优异的内酯化合物。
具体实施方式
[0026]以下，对本专利技术进行详细说明。
[0027]以下记载的构成要件的说明可以根据本专利技术的代表性实施方式完成，但本专利技术并不限定于这种实施方式。
[0028]另外，在本申请说明书中，使用“～”表示的数值范围是指将记载于“～”前后的数值作为下限值及上限值而包括的范围。
[0029][内酯化合物][0030]本专利技术的内酯化合物是由下述式(I)表示的内酯化合物。
[0031][化学式3][0032][0033]在此，在上述式(I)中，R1及R2分别独立地表示不具有哈米特取代基常数σp值为
‑
0.90以上
‑
0.03以下的解离性质子的取代基。
[0034]并且，R3表示不具有哈米特取代基常数σp值为
‑
0.90以上
‑
0.03以下的解离性质子的取代基或氢原子。
[0035]并且，Y表示取代基，n表示1～4的整数。在n为2～4的整数的情况下，2个以上Y分别
可以是相同的取代基，也可以是不同的取代基。
[0036]在本专利技术中，由上述式(I)表示的内酯化合物的水稳定性良好。
[0037]虽然其详细内容尚不明确，但本专利技术人如下推测。
[0038]可以认为，关于水稳定性，在不施加电压的经时条件下的水稳定性和施加电压的条件下的水稳定性中存在分别不同的两种机理。
[0039]首先，对不施加电压的经时条件下的水稳定性进行说明。
[0040]由后述表1中所示的比较例1及3的结果可知，在苯并呋喃酮的3位上具有的苯环在苯环的2,6位的位置上不具有取代基的情况下，经时水稳定性差。推断其原因是因为正在进行内酯环的水解。
[0041]并且，由后述表1中所示的比较例2的结果可知，即使在苯环的2,6位的位置上具有取代基的情况下，在3,5位上具有取代基的情况下，虽然与比较例1及3的水稳定性相比稍微改善，但水稳定性仍然差。推断其原因是因为虽然能够抑制进行内酯环的水解，但是因从内酯环的3位碳原子容易产生H自由基而化合物的还原力提高，其结果，导致进行内酯环的二聚化。
[0042]因此，在本专利技术中，在苯环的2,6位的位置上具有取代基作为R1及R2，并且在3,5位上不具有取代基，由此苯并呋喃酮与苯环的平面结构稳定地存在于如下所示扭曲的位置，并且抑制进行内酯环的二聚化，由此经时水稳定性提高。
[0043]接着，对施加电压的条件下的水稳定性进行说明。
[0044]通过对水施加电压，能够强制产生O(氧)自由基。
[0045]在此，为了使3
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芳基苯并呋喃酮作为对容易受到氧化、热或光分解的有机材料的稳定剂发挥作用，需要对O自由基稳定且从内酯环的3位碳原子产生H自由基。
[0046]由后述表2中所示的实施例1～4和比较例4及5的结果可知，即使在苯并呋喃酮的3位上具有的苯环在苯环的2,6位的位置上具有取代基的情况下，在具备具有解离性质子的取代基(例如，羟基等)[以下，在该段落中简称为“解离性取代基”。]的情况下，对电压的水稳定性差。推断为，苯环上的羟基作为苯酚进行作用，因源自水的O自由基与苯酚反应而进行了氧化分解。即，在苯并呋喃酮的3位上具有的苯环在苯环的2,6位的位置或除此以外的3,4,5位的位置上具有解离性取代基的情况下，因进行源自羟基的分解而不会成为内酯化合物，从内酯环的3位碳原子无法产生H自由基，认为作为稳定剂的功能消失。
[0047][化学式4][0048][0049]以下，对上述式(I)中的R1～R3、Y及n进行详细说明。
[0050]上述式(I)中的R1及R2分别独立地表示不具有哈米特取代基常数σp值为
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0.90以上
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0.03以下的解离性质子的取代基。
[0051]在此，对哈米特取代基常数σp值进行说明。
[0052]哈米特方程是为了定量论述取代基对苯衍生物的反应或平衡带来的影响而由L.P.Hammett于193本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种内酯化合物，其由下述式(I)表示，[化学式1]其中，在所述式(I)中，R1及R2分别独立地表示不具有哈米特取代基常数σp值为
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0.90以上
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0.03以下的解离性质子的取代基，R3表示不具有哈米特取代基常数σp值为
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0.90以上
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0.03以下的解离性质子的取代基或氢原子，Y表示取代基，n表示1～4的整数，在n为2～4的整数的情况下，2个以上Y分别可以是相同的取代基，也可以是不同的取代基。2.根据权利要求1所述的内酯化合物，其中，所述式(I)中的R3表示不具有哈米特取代基常数σp值为

【专利技术属性】
技术研发人员：小村和史，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：发明
国别省市：