一种红光bopyin杂环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种红光bopyin杂环化合物及其应用，该染料以七元氟硼二吡咯的衍生物和苯甲醛的对位衍生物为原料，经哌啶、醋酸催化缩合而成，合成方法简单，分离提纯方便，产率较高。芳环取代基的引入，使分子共轭性增加，吸收和发射光谱红移，可监测混合溶液中粘度的变化。化。化。

【技术实现步骤摘要】
一种红光bopyin杂环化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及一种bopyin杂环化合物，更具体的，涉及一种红光bopyin杂环化合物及其应用。

技术介绍

[0002]截止目前被开发和利用的检测粘度的方法和仪器有毛细管粘度计，落球粘度计，旋转粘度计等。其中毛细管粘度计原理简单、测量精度高,广泛应用于纺织、化工、国防等行业。传统的毛细管粘度计工作效率低而且检测误差较大。旋转式粘度计适用于包括牛顿型流体和非牛顿型流体的所有流体，测量快速方便准确性高,但是这种方法所需的硬件设备多，结构复杂，价格昂贵，也就限制了它们在实际中的应用。总之，这些方法在应用于小样品或局部粘度的实时检测时就有很大的局限性，但是应用荧光探针的方法就能够有效地避免这些缺陷，而且具有较高的空间分辨率和时间分辨率，还可以进行组织或细胞成像。
[0003]针对上述问题，本专利技术所述的是一种红光bopyin杂环化合物荧光探针，该探针可用于混合溶液中的粘度检测、葡萄糖浓度测定、聚合过程中监测粘度变化、细胞或线粒体中的粘度测量等。并且具有易于检测，反应灵敏，检测范围广等优点。

技术实现思路

[0004]本专利技术的主要目的在于提供一种红光bopyin杂环化合物及其应用。本专利技术的技术方案如下：
[0005]一种红光bopyin杂环化合物及其应用，所述化合物的化学结构式为：
[0006][0007]其中，取代基R1为选自氟、氯、溴中的任意一种，取代基R2为选自二苯胺基、氰基中的任意一种。作为优选方案，所述的化合物化学结构式为：
[0008][0009]中的任意一种。
[0010]合成所述的红光bopyin杂环化合物的合成方法，所述方法包括以下合成路径：
[0011][0012]所述方法包括以下步骤：
[0013](1)在室温下向反应瓶中加入化合物1、甲苯，搅拌溶解，再加入化合物2、哌啶、醋酸，加热回流，得到反应液；
[0014](2)将步骤(1)中的反应液旋蒸，再经硅胶柱层析分离得到产物I。
[0015]化合物1为七元氟硼二吡咯化合物，化合物2为苯甲醛的对位衍生物；化合物1与化合物2的投料摩尔比为1:1～10。
[0016]所述的步骤(1)的投料顺序为化合物1，甲苯，化合物2，哌啶，醋酸，哌啶、醋酸都起活化反应物的作用，需最后加入。化合物1与哌啶的投料比为1:1
‑
10；化合物1与醋酸的投料比为1:1
‑
10。
[0017]所述的步骤(1)的加热温度为30～150℃，加热时间为2～18小时。
[0018]本专利技术有益效果如下：
[0019](1)本专利技术的化合物对粘度有一定的响应，化合物本身荧光较弱，但随着粘度的增加，荧光逐渐增，并且对粘度的最大荧光增强为3.8～17.5倍，提高了粘度监测的成像对比度。
[0020](2)本专利技术所述的红光bopyin杂环化合物粘度探针的制备方法简单，所合成的粘度探针具有良好的水溶性，在DMF与甘油混合溶液中对粘度响应灵敏。
[0021](3)本专利技术的合成反应条件易于控制，产物纯化简单，具有普遍的适用性。
附图说明
[0022]图1是实施例1得到的化合物I
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1的氢谱图。
[0023]图2是实施例8得到的化合物I
‑
2的氢谱图。
[0024]图3是实施例1得到的化合物I
‑
1在不同比例DMF
‑
甘油混合物中的荧光光谱的图。
[0025]图4是实施例1得到的化合物I
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1荧光强度logI
737nm
与logη的线性关系。
[0026]图5是实施例8得到的化合物I
‑
2在不同比例DMF
‑
甘油混合物中的荧光光谱的图。
[0027]图6是实施例8得到的化合物I
‑
2荧光强度logI
636nm
与logη的线性关系。
具体实施方式
[0028]下面结合实施例来进一步说明本专利技术，但本专利技术要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
[0029]实施例1
[0030]称取化合物1七元氟硼二吡咯化合物(376mg，1mmol)，取30.00mL甲苯混合溶解后，再依次加入4
‑
二苯胺基苯甲醛(273mg，1mmol)，哌啶(0.09mL，1mmol)，醋酸(0.06mL，1mmol)90℃加热搅拌8小时反应完全，将反应物旋蒸，柱层析纯化后得到紫红色固体I
‑
1(198.8mg)，产率31.5％。
[0031][0032]实施例2
[0033]称取化合物1七元氟硼二吡咯化合物(376mg，1mmol)，取30.00mL甲苯混合溶解后，再依次加入4
‑
二苯胺基苯甲醛(546mg，1mmol)，哌啶(0.09mL，1mmol)，醋酸(0.06mL，1mmol)90℃加热搅拌8小时反应完全，将反应物旋蒸，柱层析纯化后得到紫红色固体I
‑
1(361.6mg)，产率57.3％。当4
‑
氰基苯甲醛的量相对于实施例1增加1倍时，产率增加了25.8％。
[0034][0035]实施例3
[0036]称取化合物1七元氟硼二吡咯化合物(376mg，1mmol)，取30.00mL甲苯混合溶解后，再依次加入4
‑
二苯胺基苯甲醛(273mg，1mmol)，哌啶(0.18mL，2mmol)，醋酸(0.12mL，2mmol)90℃加热搅拌8小时反应完全，将反应物旋蒸，柱层析纯化后得到紫红色固体I
‑
1(213.9mg)，产率33.9％。当哌啶、醋酸的量都相对于实施例1增加1倍时，产率无明显变化。
[0037][0038]实施例4
[0039]称取化合物1七元氟硼二吡咯化合物(376mg，1mmol)，取30.00mL甲苯混合溶解后，再依次加入4
‑
二苯胺基苯甲醛(273mg，1mmol)，哌啶(0.09mL，1mmol)，醋酸(0.06mL，1mmol)120℃加热搅拌6小时反应完全，将反应物旋蒸，柱层析纯化后得到紫红色固体I
‑
1(417.1mg)，产率66.1％。当反应温度相对于实施例1增加了30℃，反应时间减少了2个小时，产率提高了34.6％。
[0040][0041]实施例5
[0042]称取化合物1七元氟硼二吡咯化合物(376mg，1mmol)，取30.00mL甲苯混合溶解后，再依次加入4
‑
二苯胺基苯甲醛(273mg，1mmol)，哌啶(0.09mL，1mmol)，醋酸(0.06mL，1mmol)140℃加热搅拌6小时反应完全，将反应物旋蒸，柱层析纯化后得到紫红色固体I
‑
1(174.8mg)，产率27.7％。当反应温度相对于本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种红光bopyin杂环化合物，其特征在于，所述化合物化学结构式为：其中，取代基R1为选自氟、氯、溴中的任意一种，取代基R2为选自二苯胺基、氰基中的任意一种。2.权利要求1所述的红光bopyin杂环化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路径：其中，取代基R1为选自氟、氯、溴中的任意一种，取代基R2为选自二苯胺基、氰基中的任意一种；(1)在室温下向反应瓶中加入化合物1、甲苯，搅拌溶解，再加入化合物2、哌啶、醋酸，加热回流，得到反应液；(2)将步骤(1)中的反应液旋蒸，再经硅胶柱层析分离得到产物I。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的步骤(1)中，化合物1与化合物2的投料摩尔比为1:1～10。4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的步骤(1)的投料顺序为...

【专利技术属性】
技术研发人员：晏佳莹，王璇，石福茸，张诺诺，王龙，李德江，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：