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一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针及其制备方法技术

技术编号:37394443 阅读:34 留言:0更新日期:2023-04-27 07:31
本发明专利技术公开了一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针(TF

【技术实现步骤摘要】
一种含吲哚啉多烯键识别A
β
纤维的BODIPY近红外荧光探针及其制备方法


[0001]本专利技术属于有机合成
,涉及荧光探针的制备,具体涉及一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针及其制备方法

技术介绍

[0002]随着全球老龄化的加剧,老年人口逐渐增多,而阿尔茨海默症(AD)作为一种神经退行性疾病,常发病于中老年人。全球每3秒就会新增一例AD患者,中国的AD患者约1000万,是全球AD患者最多的国家之一。现在AD诊断的方法就两种,一种是通过腰椎穿刺提取患者的脑脊液检测;另一种是利用放射性示踪剂测Aβ蛋白的PET方法。荧光探针技术广泛应用于生物检测,可以标记含有特定基团的生物大分子如蛋白质等。荧光探针具有特别强的可设计性,本身的结构设计与高分子密切相关。
[0003]过去几十年以来,已经开发了各种荧光探针体外Aβ荧光成像技术和近红外(NIR)荧光探针用于Aβ的检测。但是这些荧光探针仍有一些弊端,比如高背景噪声信号的能力等。因此,研究具有高灵敏度和高选择性的新型荧光探针对AD的诊断具有重要意义。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针,其特征在于,具有如下所示的分子结构式:2.如权利要求1所述的一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)以二甲基吡咯、6

(二乙基氨基)吡啶
‑3‑
甲醛为原料,二氯甲烷为溶剂,2,3

二甲基

5,6

二氰基苯醌为催化剂,三氟化硼乙醚为络合剂,制备BODIPY化合物;(2)以BODIPY、2

呋喃甲醛为原料,甲苯和哌啶为混合溶剂,在催化剂对甲苯磺酰胺的作用下,反应制备中间化合物O

BODIPY;(3)以O

BODIPY、2

甲基吲哚啉为原料,四氢呋喃为溶剂,三氧化二铝为催化剂,反应制备终产物近红外荧光探针TF

BODIPY;反应路线如下式所示:3.根据权利要求2所述的一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:反应步骤(1)具体过程为:将二甲基吡咯、6

(二乙基氨基)吡啶
‑3‑
甲醛混合溶解到二氯甲烷中,加入三乙胺,室温搅拌0.5h~6h,冰浴中缓慢滴加三氟化硼乙醚,搅拌0.5h~6h,加入2,3

二甲基

5,6

二氰基苯醌,二氯甲烷萃取,无水Na2SO4干燥,25℃~100℃真空除去溶剂,采用层析柱分离提纯,得到淡黄色固体产物氟硼二吡咯荧光染料
BODIPY。4.根据权利要求3所述的一种含吲哚啉多烯键识别Aβ纤维的BODIPY近红外荧光探针的制备方法,其特征在于:所述二甲基吡咯、6

(二乙基氨基)吡啶
‑3‑
甲醛、三乙胺...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱佳涛权莉岳江涛徐金尧林文孩潘长江杨忠美
申请(专利权)人:淮阴工学院
类型:发明
国别省市:

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