一种具有C-B键的四氢喹啉类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种具有C

【技术实现步骤摘要】
一种具有C
‑
B键的四氢喹啉类化合物的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，尤其涉及一种具有C
‑
B键的四氢喹啉类化合物的合成方法。

技术介绍

[0002]以吡啶、喹啉为代表的氮杂环类物质在自然界中含量丰富，种类多样。因具有特殊的化学性质及生物活性，氮杂环类物质被广泛应用在化学和药学等领域，特别是吡啶及其衍生物的还原脱芳香化产物二氢吡啶、二氢喹啉、四氢喹啉等，作为合成天然产物及药物的重要中间体及有机还原试剂而被研究者广泛关注。例如，1,2
‑
二氢吡啶作为起始原料应用于抗病毒药物奥司他韦的合成；1，4
‑
二氢吡啶被用于钙离子通道阻断剂以及作为治疗高血压，冠心病，阿尔兹海默症和癌症等多种疾病药物的合成模块。现有研究大都集中于通过硼烷或者硅烷进行一步还原反应得到脱芳香性的二氢喹啉环，所得到的二氢喹啉的双键可以再做进一步的化学转化。少数研究小组成功地采用分步的方法实现了具有(手性)C
‑
X分子的四氢喹啉的合成路径，涉及喹啉的1,2
‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有C
‑
B键的四氢喹啉类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：将Rh类催化剂、磷配体或NHC配体以及溶剂混合，再加入硼烷、喹啉或其衍生物，反应，获得两步硼氢化产物，降温至0
‑
5℃，加入酰化试剂和碱，升至室温，再次反应，水洗，纯化，得到具有C
‑
B键的四氢喹啉类化合物；具体合成路线如下：其中，R为2位取代的饱和烷烃基团；R
’
为6，7位单取代或者双取代烷烃基团、卤素、酯基、氧烷烃；R”为苯甲酰基、叔丁氧羰基、乙酰基、氯乙酰基。2.根据权利要求1所述具有C
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B键的四氢喹啉类化合物的合成方法，其特征在于，所述Rh类催化剂的用量为喹啉或其衍生物摩尔数的1％
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5％。3.根据权利要求1所述具有C
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B键的四氢喹啉类化合物的合成方法，其特征在于，所述磷配体或NHC配体的用量为喹啉或其衍生物摩尔数的2％
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10％。4.根据权利要求1所述具有C
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B键的四氢喹啉类化合物的合成方法，其特征在于，所述硼烷、喹啉或其衍生物、酰化试剂、碱的摩尔比为2
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5：1：1
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【专利技术属性】
技术研发人员：朴世训，王瑞彬，
申请(专利权)人：广东以色列理工学院，
类型：发明
国别省市：