一种2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种2

【技术实现步骤摘要】
一种2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的制备方法


[0001]本专利技术属于化学合成
，特别涉及一种2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的制备方法。

技术介绍

[0002]OLED(有机发光二极管)是无背光源、无液晶的自发光显示，具有优异的色彩饱和度、对比度和反应速度。由于材质更加轻薄，可透明、可柔性，OLED能够实现多样化的设计。作为新型显示技术，OLED目前正处于产业爆发前期，根据显示技术发展历程，未来十年或将是OLED逐步占据主导的时代。
[0003]2‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷是合成OLED红光掺杂材料关键中间体，近年来被广泛关注和研究。因此，研究2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的合成对于OLED产业的发展具有重要的意义。
[0004]根据文献报道，2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的合成主要以一种1
‑
(叔丁基)
‑3‑
氯萘、联硼酸频那醇酯为原料，经钯催化合成，反应式如下：
[0005][0006]上述合成方法路线短，反应收率高，但是所用原料路线1
‑
(叔丁基)
‑3‑
氯萘成本高，合成难度大。然而，从基础原料开始合成，至少经过4步以上合成步骤(如专利US2022216410、CN114736099)，存在反应步骤长，原料不易的，生产成本高等缺点，不利于产业化实施。
[0007]因此，有必要研究开发2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷合成新方法，以期获得更为经济、绿色、高效的2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷工业化生产方法。
[0008]公开于该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不应当被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

技术实现思路

[0009]为了解决现有技术中2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷合成成本高、效率低的技术问题，提供一种2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的制备方法。
[0010]本专利技术的反应机理或原理如下：
[0011]2‑
萘酚与吡啶
‑2‑
磺酰氯在碱的作用下发生酯化反应生成萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯(中间体A)，中间体A中吡啶基团与铜盐配位，由于中间体A中磺酰基团增加了吡啶基团空间距离，使得吡啶基团配位铜盐可以活化萘4
‑
位，从而与叔丁基氯发生反应生成4
‑
叔丁基萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯(中间体B)，中间体B最后与联二硼酸发生偶联反应生成2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷。
[0012]本专利技术提供一种2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的制备方法，包括：以2
‑
萘酚、吡啶
‑2‑
磺酰氯为原料，经酯化反应、叔丁基化反应、硼化反应三步反应制备得到2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷。
[0013]在一些实施方式中，所述酯化反应产物为中间体A，所述中间体A为萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯；所述叔丁基化反应产物为中间体B，所述中间体B为4
‑
叔丁基萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯；所述硼化反应产物为2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷。
[0014]在一些实施方式中，所述制备方法的反应路径如下：
[0015][0016]在一些实施方式中，所述酯化反应过程包括：将乙酸乙酯、2
‑
萘酚、吡啶
‑2‑
磺酰氯和无水碳酸钾混合均匀后，加热、搅拌；
[0017]反应后提纯，得到中间体A。
[0018]在一些实施方式中，所述吡啶
‑2‑
磺酰氯与所述2
‑
萘酚的摩尔比为1:1
‑
1.5:1；
[0019]和/或，所述无水碳酸钾与所述2
‑
萘酚的摩尔比为1:1
‑本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷的制备方法，其特征在于，包括：以2
‑
萘酚、吡啶
‑2‑
磺酰氯为原料，经酯化反应、叔丁基化反应、硼化反应三步反应制备得到2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应的产物为中间体A，所述中间体A为萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯；所述叔丁基化反应产物为中间体B，所述中间体B为4
‑
叔丁基萘
‑2‑
基
‑
吡啶
‑2‑
磺酸酯；所述硼化反应产物为2
‑
(4
‑
(叔丁基)萘
‑2‑
基)
‑
4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法的反应路径如下：4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应过程包括：将乙酸乙酯、2
‑
萘酚、吡啶
‑2‑
磺酰氯和无水碳酸钾混合均匀后，加热、搅拌；反应后提纯，得到中间体A。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述吡啶
‑2‑
磺酰氯与所述2
‑
萘酚的摩尔比为1:1
‑
1.5:1；和/或，所述无水碳酸钾与所述2
‑
萘酚的摩尔比为1:1
‑
2:1；和/或，所述乙酸乙酯与所述2

【专利技术属性】
技术研发人员：朱叶峰，裴晓东，杨修光，吴忠凯，王凡，
申请(专利权)人：中钢集团南京新材料研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：