一种红色染料化合物及其合成方法和应用技术

本申请涉及纺织印染领域，具体公开了一种红色染料化合物及其合成方法和应用。红色染料化合物为通式(Ⅰ)表示的化合物；其中，R1选自或M选自H或碱金属阳离子；X选自Br、Cl或F。该红色染料化合物的合成工艺涉及重氮化反应、缩合反应Ⅰ、偶合反应和缩合反应Ⅱ。本申请的红色染料化合物可用于纤维素纤维染色、羊毛染色、含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中，特别是可应用于含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物的一浴一步法染色中，且染色效果和染色牢度十分优异。且染色效果和染色牢度十分优异。且染色效果和染色牢度十分优异。

【技术实现步骤摘要】
一种红色染料化合物及其合成方法和应用


[0001]本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种红色染料化合物及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]活性染料又称反应性染料，其分子中含有能与纤维素中的羟基和蛋白质纤维中的氨基发生反应的活性基团，染色时与纤维生成共价键，生成“染料
‑
纤维”化合物，具有颜色鲜艳，均染性好，染色方法简便，染色牢度高，色谱齐全和成本较低等特点。
[0003]近年来，由两种或两种以上纤维制成的混纺织物因同时具有不同种类纤维的特点，深受人们喜爱。在纺织印染领域，混纺织物的染色存在两浴法和一浴法两种工艺。两浴法是分别对混纺织物中不同组分分浴染色，该工艺过程复杂，流程时间较长，生产效率较低，因此，未来生产更倾向于采用一浴法对混纺纤维进行染色。但是，目前常用的活性染料，如作为三原色之一的C.I.活性红195，在应用于一浴一步法染色时，染色效果和染色牢度欠佳，仍有可提高之处。

技术实现思路

[0004]为了提高红色活性染料在应用于一浴一步法染色时的染色效果和染色牢度，本申请提供一种红色染料化合物及其合成方法和应用。
[0005]第一方面，本申请提供一种红色染料化合物，采用如下的技术方案：一种红色染料化合物，所述活性染料化合物为通式(Ⅰ)表示的化合物；
其中，R1选自或M选自H或碱金属阳离子；X选自Br、Cl或F。
[0006]通过采用上述技术方案，相比于已有的活性染料，如C.I.活性红195，本申请的红色染料化合物具有更优异的染色提升性和染色牢度，且该红色染料化合物与其他染料具有较好的相容性，不仅可以单独对单纤维制品进行染色，还可以与其他活性染料复配后用于织物的染色，此外，还可以将该红色染料化合物与本领域已知的分散染料复配，应用于混纺纤维着色中，适用性广。
[0007]优选的，通式(Ⅰ)中，
‑
SO2CH2CH2OSO3M在
‑
NH
‑
R的间位或对位。
[0008]优选的，所述通式(Ⅰ)表示的化合物为式(
Ⅰ‑
1)、式(
Ⅰ‑
2)或式(
Ⅰ‑
3)的化合物；
[0009]第二方面，本申请提供第一方面中的红色染料化合物的合成方法，采用如下的技术方案：一种红色染料化合物的合成方法，包括以下步骤：重氮化反应：将通式(Ⅱ)或通式(Ⅲ)表示的化合物重氮化，得到重氮盐；
其中，M选自H或碱金属阳离子；缩合反应Ⅰ：将通式(Ⅳ)和通式(
Ⅴ
)表示的化合物进行缩合反应，得到缩合物；其中，M选自H或碱金属阳离子；X选自Br、Cl或F；偶合反应：将重氮化反应所得的重氮盐与缩合反应Ⅰ所得的缩合物进行偶合，得到偶合物；缩合反应Ⅱ：将偶合反应所得的偶合物与通式(
Ⅵ
)表示的化合物进行缩合反应，即得红色染料化合物；其中，M选自H或碱金属阳离子；
‑
SO2CH2CH2OSO3M在
‑
NH2的间位或对位。
[0010]通过采用上述技术方案，本申请的合成工艺涉及重氮化反应、两次缩合反应和偶合反应，反应条件容易控制，易于实现，可以稳定制备出红色染料化合物。
[0011]优选的，所述缩合反应Ⅰ中，通式(Ⅳ)表示的化合物与通式(
Ⅴ
)表示的化合物的投料比为1mol:(1.05～1.1)mol。
[0012]优选的，所述缩合反应Ⅰ中，反应温度为0
‑
5℃，反应时间为3
‑
4h。
[0013]优选的，所述偶合反应中，反应温度为0
‑
5℃，反应时间为2
‑
3h。
[0014]优选的，所述缩合反应Ⅱ中，偶合物与通式(
Ⅵ
)表示的化合物的投料比为1mol:(1～1.05)mol。
[0015]优选的，所述缩合反应Ⅱ中，反应温度为10
‑
20℃，反应时间为4
‑
5h。
[0016]第三方面，本申请提供第一方面中的红色染料化合物的应用，该红色染料化合物可以在纤维素纤维染色、羊毛染色、含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中应用。
[0017]当应用于纤维素纤维染色或羊毛染色时，可以根据实际需要，将该红色染料化合物与本领域已知的其他活性染料复配使用；当应用于含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色时，可以根据实际需要，将该红色染料化合物与本领域已知的分散染料共用，可以采用二浴法进行染色，也可以采用一浴法进行染色，还可加入本领域的常规染色助剂。
[0018]综上所述，本申请至少具有以下有益效果：本申请的红色染料化合物色光艳丽，匀染性好，具有十分优异的染色效果和染色牢度，且与其他染料的相容性好，能应用于纤维素纤维染色、羊毛染色、含有纤维素纤维或羊毛的混纺织物染色中，均可适用于一浴法染色和两浴法染色。通过大量的染色试验表明，本申请的红色染料化合物具有十分广阔的应用前景。
附图说明
[0019]图1是本申请性能检测中试验1
‑
1至1
‑
5的染色工艺图；图2是本申请性能检测中试验2
‑
1至2
‑
5的染色工艺图。
具体实施方式
[0020]以下结合附图和实施例对本申请作进一步详细说明。
[0021]本申请的各实施例中所用的原料，均为市售。
[0022]红色染料化合物的实施例实施例1一种红色染料化合物，其结构如下式(
Ⅰ‑
1)所示：
[0023]上述式(
Ⅰ‑
1)所示的红色染料化合物的制备方法，具体步骤为：(1)重氮化反应：
在1000mL的三口烧瓶中，加入303g质量浓度为15％的式(
Ⅲ‑
1)化合物(0.1mol)溶液，然后加入30.8g质量浓度为30％的盐酸(0.25mol)溶液，边搅拌边滴加23g质量浓度为30％的亚硝酸钠(0.1mol)溶液，控制温度为5℃，反应2h，得到重氮盐；(2)缩合反应Ⅰ：在500mL的三口烧瓶中，加入100mL水，边搅拌边加入19.3g式(
Ⅴ‑
1)化合物(0.105mol)打浆，然后滴加242g质量浓度为15％的式(
Ⅳ‑
1)化合物(0.1mol)溶液进行缩合反应，控制温度为5℃，反应3h，得到缩合物；(3)偶合反应：将重氮化反应所得的重氮盐与缩合反应Ⅰ所得的缩合物进行偶合反应，控制温度为5℃、pH＝6.0
‑
6.5，反应2h，得到偶合物；(4)缩合反应Ⅱ：将30.3g式(
Ⅵ‑
1)化合物(0.1mol)加入至偶合物(约0.1mol)中，控制温度为20℃、pH＝6.0
‑
6.5，反应4h，得到120.5g红色染料化合物，纯度95.3％，收率96.9％。
[0024]将所得的红色染料化合物进行元素分析，分析结果本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种红色染料化合物，其特征在于，所述活性染料化合物为通式(Ⅰ)表示的化合物；其中，R1选自选自M选自H或碱金属阳离子；X选自Br、Cl或F。2.根据权利要求1所述的红色染料化合物，其特征在于，通式(Ⅰ)中，
‑
SO2CH2CH2OSO3M在
‑
NH
‑
R的间位或对位。3.根据权利要求1所述的红色染料化合物，其特征在于，所述通式(Ⅰ)表示的化合物为式(
Ⅰ‑
1)、式(
Ⅰ‑
2)或式(
Ⅰ‑
3)的化合物；
4.权利要求1
‑
3任一所述的红色染料化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：重氮化反应：将通式(Ⅱ)或通式(Ⅲ)表示的化合物重氮化，得到重氮盐；
其中，M选自H或碱金属阳离子；缩合反应Ⅰ：将通式(Ⅳ)和通式(
Ⅴ
)表示的化合物进行缩合反应，得到缩合物；其中，M选自H或碱金属阳离子；X选自Br、Cl或F；偶合反应：将重氮化反应所得的重氮盐与缩合反应Ⅰ所得的缩合物进行偶合，得到偶合物；缩合反应Ⅱ：将偶合反应所得的偶合物与通式(
Ⅵ
)表示的化合物进行缩合反应，即得红色染料化合物；其中，M选自H或碱金属阳离子；
...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾建平，
申请(专利权)人：上海雅运新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：