一种活性红染料化合物及其制备和应用制造技术

技术编号:37705400 阅读:9 留言:0更新日期:2023-06-01 23:53
本申请涉及纺织印染领域,更具体地说,它涉及一种活性红染料化合物及其制备和应用。活性红染料化合物,其结构如式(I)所示,式(I)中,式(I)中:R1、R2选自选自

【技术实现步骤摘要】
一种活性红染料化合物及其制备和应用


[0001]本申请涉及活性染料
,更具体地说,它涉及一种活性红染料化合物及其制备和应用。

技术介绍

[0002]活性染料,又称反应性染料,常指代能在水溶液中与棉、麻、丝绸等纤维反应形成共键的染料,由于其分子中含有较多化学性活泼的基团的缘故,其普遍具有色泽鲜艳、匀染性好、染色工艺便捷等诸多优点。
[0003]相关技术中的红色活性染料,主要包括化合物活性红K

7B、活性红195和/或与分散染料中一种或多种复配而成的红色染浴;上述红色染浴虽均能满足基础,但还具有如下缺陷:1)现有以活性红K

7B、活性红195为主要成分的红色染浴,其不适用于一浴法操作,会因短时间无法充分作用等原因导致产品的色牢度较差;2)由活性红染料与分散染料复配而成染浴组合物,由于不同染料的理化性质差异,更易因pH、氧化等不利因素产生色差,染色效果无法保障。
[0004]综上,迫切需要提供一种染色效果优异、低色差、适用于一浴法染色的活性红染料化合物及其制备和应用。

技术实现思路

[0005]为保障红色染料的色泽和染色牢度,以及在一浴法中的应用,本申请提供一种活性红染料化合物及其制备和应用。
[0006]第一方面,本申请提供一种活性红染料化合物,采用如下技术方案:一种活性红染料化合物,其结构如式(I)所示:一种活性红染料化合物,其特征在于,其结构如式(I)所示:式(I)中:R1、R2选自选自

SO2CH2CH2OSO3M1;R3选自

NH

(CH2)
n

COOM2;其中M、M1、M2独立地选自

H或金属阳离子,n为0

4中的整数;X选自Cl,Br,F。
[0007]通过采用上述技术方案,该染料化合物中的R1、R2均为水溶性活泼基团,除能提高染料化合物的基础水溶性和渗透性外,还可与R3该基团复配,以此提高对诸如(羊毛/植物/蛋白)纤维的亲和力;综上协同保障了染料化合物的染色牢度以及在一浴法中的合理应用;此外无论是R1、R2、R3均具有优异的色差稳定性,不易因不利因素而受到影响,因而在经长时段存储过程后也不易产生废弃染料,具有较高的应用价值,适用于产业化的生产。
[0008]优选的所述式(I)中的R1位于萘核上7,8号位,以

N=N

基团为2号位;所述式(I)中的R2位于萘核或苯核上

N=N

基团的邻位、对位或间位。
[0009]通过采用上述技术方案,可进一步强化染料的渗透性能,并与纤维间建立起稳定牢固的共价键,进而在减少浮色染料的同时,强化其在一浴法染色作业中的染色效果。
[0010]优选的,式(I)所示的化合物包括如下任一一种:优选的,式(I)所示的化合物包括如下任一一种:优选的,式(I)所示的化合物包括如下任一一种:优选的,式(I)所示的化合物包括如下任一一种:
[0011]通过采用上述技术方案,以上述六种活性红染料化合物对织物进行染色时,尤其在一浴法染色作业中,均能够保证得到的染色制品具有优异的色牢度,且色泽明艳,不易因染料存储时间较长等不利因素产生色差。
[0012]第二方面,本申请提供一种活性红染料化合物的制备,采用如下的技术方案:S1、先分别对式(II)所示化合物和式(III)所示化合物进行重氮化反应,得到重氮盐A和B;S2、再对式(IV)所示化合物与式(V)所示化合物进行缩合反应,制得中间产物(I);S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与重氮盐A进行一次偶合反应、与式(VI)所示化合物进行缩合反应、与重氮盐B进行二次偶合反应,即得活性红染料化合物;上述制备步骤的反应路线如下:
[0013]通过采用上述技术方案,显著简化了合成条件的同时,各步骤的操作也较为简易,且成品质量均一稳定,因而适用于产业化规模化的生产。
[0014]优选的,所述S1中重氮化反应的参数条件如下:先将盐酸加入式(II)或(III)所示化合物的水溶液中搅拌混合,并于0

5℃加入亚硝酸钠溶液,再以pH 1

3的条件重氮化反应1

3h,制得重氮盐A或重氮盐B。
[0015]优选的,S1中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:(1

2):(0.8

1);S1中式(III)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:(1.5

3):(1.0

1.2)。
[0016]通过采用上述技术方案,上述反应条件及投料比的重氮化反应,除重氮盐的产率较高外,亚硝酸残余也较少,因而保障了其重氮盐的稳定性,有利于之后中缩合和偶合反应的进行。
[0017]优选的,所述S3中偶合反应的参数条件如下:先向待偶合化合物的水溶液中滴加重氮盐A或B,再于5

10℃,pH 5

8的条件下,反应1

2h,然后经过滤,干燥,即可完成偶合。
[0018]优选的,所述重氮盐A或B的物质的量为待偶合化合物的0.8

1.0倍。
[0019]通过采用上述技术方案,上述条件及投料比的偶合反应,除有效减少了反应温度对重氮盐的稳定性的影响外,还进一步提高了重氮盐与待偶合化合物的偶合效率,保障各步反应的进行和产率。
[0020]第三方面,本申请提供一种活性红染料化合物的应用,采用如下的技术方案:活性红染料化合物在制备活性红染料中的应用,活性红染料中包括所述活性红染料化合物。
[0021]优选的,活性红染料中还包括0.2

5倍活性红染料化合物重量的染色助剂;所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种。
[0022]通过采用上述技术方案,上述染料化合物在制备成活性红染料后,可赋予染料优异的染色牢度和染色性能,尤其是一浴法中的应用时时,此外染色助剂的掺入,还可进一步强化其对纤维的亲和力和染色效果。
[0023]综上所述,本申请具有的有益效果如下:上述染料化合物,通过其R1、R2均为水溶性活泼基团,除能提高染料化合物的基础水溶性和渗透性外,还可与R3该基团复配,以此提高对诸如(羊毛/植物/蛋白)纤维的亲和力,保障其在一浴法中的应用;其本身还具有优异的色差稳定性,不易因不利因素而受到影响,因而具有较高的应用价值,此外本申请结合结合其染色工艺还极大程度简化了应用步骤及条件,且应用过程还具有高效、低污染、低排放的优点。
附图说明
[0024]图1是本申请染色性能测试中的染色工艺图。
具体实施方式
[0025]以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。实施例
[0026]实施例1一种活性红染料化合物,其具体结构式为:<本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种活性红染料化合物,其特征在于,其结构如式(I)所示:式(I)中:R1、R2选自选自

SO2CH2CH2OSO3M1;R3选自

NH

(CH2)
n

COOM2;其中M、M1、M2独立地选自

H或金属阳离子,n为0

4中的整数;X选自Cl,Br,F。2.根据权利要求1所述的活性红染料化合物,其特征在于,所述式(I)中的R1位于萘核上7,8号位,以

N=N

基团为2号位;所述式(I)中的R2位于萘核或苯核上

N=N

基团的邻位、对位或间位。3.根据权利要求1所述的活性红染料化合物,其特征在于,式(I)所示的化合物包括如下任一一种:
4.权利要求1

3任一所述活性红染料化合物的制备,其特征在于,包括如下制备步骤:S1、先分别对式(II)所示化合物和式(III)所示化合物进行重氮化反应,得到重氮盐A和B;S2、再对式(IV)所示化合物与式(V)所示化合物进行缩合反应,制得中间产物(I);S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与重氮盐A进行一次偶合反应、与式(VI)所示化合物进行缩合反应、与重氮盐B进行二次偶合反应,即得活性红染料化合物;上述制备步骤的反应路线如下:
5.根据权利要求4所述的活性红染料化合物的制备,其特征在于,所述S1中重氮化反应的参数条件如下:先将...

【专利技术属性】
技术研发人员:曾建平
申请(专利权)人:上海雅运新材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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