一种活性染料化合物及其制备和应用制造技术

本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种活性染料化合物及其制备和应用。活性染料化合物，其结构如式（I）所示,式(I)中：R1、R2选自

【技术实现步骤摘要】
一种活性染料化合物及其制备和应用


[0001]本申请涉及纺织印染领域，更具体地说，它涉及一种活性染料化合物及其制备和应用。

技术介绍

[0002]活性染料，特指分子中含有化学性活泼的基团，且能在水溶液中与棉、麻、丝绸等纤维反应形成共键的染料，故而又称反应性染料，具有色泽鲜艳、匀染性好、染色工艺便捷等诸多优点。
[0003]相关技术中的活性染料，会根据其所需色彩进行选择或调配，以金黄色活性染料为例，包括直接选用的化合物活性金黄K
‑
2RA和/或由活性黄染料与其他染料复配而成；上述活性染料虽实现了颜色方面的要求，但还具有如下性能缺陷：1)活性金黄K
‑
2RA在水洗或酸性条件下易因染料与纤维间的相互作用力下降，导致织物染色大幅脱色，存有耐水洗、耐酸性差的缺陷；2)由活性黄染料与其他染料复配而成的活性染料，放置一段时间后，更易形成色差，继而造成染料液的废弃，这种结果往往是由于不同活性染料存储条件和理化性质不同，发生氧化变质而导致的。
[0004]综上，迫切需要提供一种染色效果优异、无色差的活性染料化合物及其制备和应用。

技术实现思路

[0005]为保障活性染料的色泽和染色效果，本申请提供一种活性染料化合物及其制备和应用。
[0006]第一方面，本申请提供一种活性染料化合物，采用如下的技术方案：一种活性染料化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：式(I)中：R1、R2选自
‑
SO2CH2CH2OSO3M；R3选自
‑
>(CH2)
p
SO3M；R4选自
‑
NHCO
‑
(CH2)
p
NH2；其中n,p为0
‑
4中的整数，M选自
‑
H或金属阳离子。
[0007]通过采用上述技术方案，该染料化合物中的R1、R2、R3均为水溶性基团，除能提高染
料化合物的水溶性，并以此提高对纤维的渗透性外，还可与R4基团复配，以此提高对诸如(羊毛/植物/蛋白)纤维的亲和力，从而协同保障了染料化合物的染色牢度；此外无论是R1、R2、R3、R4均不易或不会发生氧化变质，因而赋予了染料化合物极高的色差稳定性，使其更适用于长效的应用，生产或存储过程中也不易产生染料的废弃，具有较高的应用价值，适用于产业化的生产。
[0008]优选的，所述式(I)中的R2位于苯核上
‑
NH
‑
基团的邻位、对位或间位。
[0009]优选的，式(I)所示的化合物包括如下任一一种：
[0010]通过采用上述技术方案，以上述六种活性染料化合物对织物进行染色时，染色后的织物均具有良好的染色牢度，且色泽明艳，不易因染料存储时间较长等不利因素产生色差，继而影响染色效果。
[0011]第二方面，本申请提供一种活性染料化合物的制备，采用如下的技术方案：S1、先将式(II)所示化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；S2、再将S1中所得的重氮盐与式(III)所示化合物进行偶合反应，制得中间产物(I)；S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，即得活性染料化合物；上述制备步骤的反应路线如下：
[0012]通过采用上述技术方案，显著简化了合成条件的同时，各步骤的操作也较为简易，有利于规模化的生产，因而具有较高的产业价值。
[0013]优选的，所述S1的具体步骤如下：先将盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于0
‑
5℃加入亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5
‑
3的条件进行重氮化反应2
‑
4h，得重氮盐。
[0014]优选的，S1中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:(1
‑
2):(0.8
‑
1)。
[0015]通过采用上述技术方案，上述反应条件及投料比的步骤S1，除重氮盐的产率较高外，其亚硝酸的反应亦较为彻底，因而保障了其重氮盐的稳定性，有利于步骤S2中偶合反应的高效进行。
[0016]优选的，所述S2的具体步骤如下：向式(III)所示化合物的水溶液中滴加重氮盐后，再于5
‑
10℃，pH 5
‑
8的条件下，进行偶合反应1
‑
2h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
[0017]优选的，S2中(III)所示化合物和重氮盐的物质的量比为1:(0.8
‑
1)。
[0018]通过采用上述技术方案，上述反应条件及投料比的步骤S2，其式(III)所示化合物的水溶液在与重氮盐进行偶合反应时，除有效减少了反应温度对重氮盐的稳定性的影响外，还进一步提高了重氮盐与式(III)所示化合物的偶合效率，保障了中间产物(I)的产率及后续反应的进行。
[0019]第三方面，本申请提供一种活性染料化合物的应用，采用如下的技术方案：活性染料化合物在制备活性金黄染料中的应用，活性金黄染料中包括所述活性染料化合物。
[0020]优选的，活性金黄染料中还包括0.2
‑
5倍活性染料化合物重量的染色助剂；所述染色助剂包括氯化钙、无水硫酸钠和碳酸氢钠中的一种或多种。
[0021]通过采用上述技术方案，上述染料化合物在制备成活性金黄染料后，可赋予染料优异的染色牢度和染色性能，此外染色助剂的掺入，还可有效加强染料对纤维的亲和力和染色效果。
[0022]综上所述，本申请具有的有益效果如下：上述染料化合物，除通过其R1、R2、R3、R4基团的协同复配，获得了优异的水溶性、渗透性和亲和力外，还赋予了染料化合物极高的色差稳定性，使其更适用于长效的应用，从而保障了染料化合物的色泽和染色效果；此外本申请极大程度简化了合成的条件和步骤，其各步骤的操作也易于操作，因而有利于规模化的生产，具有较高的产业价值，且合成过程还具有高效、低污染、低排放的优点。
附图说明
[0023]图1是本申请染色性能测试中的染色工艺图。
具体实施方式
[0024]以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。实施例
[0025]实施例1
一种活性染料化合物，其具体结构式为：
[0026]上述活性染料化合物的制备如下：
[0027]上述的活性染料化合物的制备，包括以下步骤：S1、先将30％盐酸加入式(II)所示化合物的水溶液中搅拌混合,再于5℃加入1mol/L的亚硝酸钠溶液，并于pH 0.5的条件进行重氮化反应2h，即得重氮盐；其中式(II)所示化合物、盐酸和亚硝酸钠的物质的量比为1:1:0.8。
[0028]S2、再向式(III)所示化合物的水溶液中按物质的量比1:1滴加S1中所得的重氮盐，并于5℃，pH 6的条件，进行偶合反应1h，然后经过滤，干燥，即得中间产物(I)。
[0029]S3、然后将S2中所得本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种活性染料化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：式(I)中：R1、R2选自
‑
SO2CH2CH2OSO3M；R3选自
‑
(CH2)
p
SO3M；R4选自
‑
NHCO
‑
(CH2)
p
NH2；其中n,p为0
‑
4中的整数，M选自
‑
H或金属阳离子。2.根据权利要求1所述的活性染料化合物，其特征在于，所述式(I)中的R2位于苯核上
‑
NH
‑
基团的邻位、对位或间位。3.根据权利要求1所述的活性染料化合物，其特征在于，式(I)所示的化合物包括如下任一一种：
4.权利要求1
‑
3任一所述活性染料化合物的制备，其特征在于，包括如下制备步骤：S1、先将式(II)所示化合物进行重氮化反应后，得到重氮盐；S2、再将S1中所得的重氮盐与式(III)所示化合物进行偶合反应，制得中间产物(I)；S3、然后将S2中所得的中间产物(I)依次与式(IV)、式(V)和式(VI)所示化合物进行缩合反应，即得活性染料化合物；上述制备步骤的反应路线如下：5.根据权利要求4所述的活性染料化合物的制备，其特征在于，所述S1的具体步骤如
下：先将盐酸加...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾建平，
申请(专利权)人：上海雅运新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：