一种活性染料化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:30073488 阅读:18 留言:0更新日期:2021-09-18 08:27
本发明专利技术公开了一种活性染料化合物及其制备方法和应用。所述活性染料化合物其为结构如下式(Ⅰ)所示的化合物或其碱金属盐,式(Ⅰ)中:D1、D2各自独立为下式(a)、式(b)或式(c)式所示的基团,且D1、D2不同时为下式(a)、式(b)或式(c)所示的基团。本发明专利技术还提供了一种含有所述的活性染料化合物活性染料制品,并提供了所述的活性染料制品在纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物的印染中的应用,各项色牢度优异,特别是耐水洗牢度和耐摩擦牢度突出,与纤维结合稳定性好,能满足棉、人造棉、丝绸、粘胶、羊毛及其混纺织物的常规染色和印花的要求。。。

【技术实现步骤摘要】
一种活性染料化合物及其制备方法和应用
(一)

[0001]本专利技术涉及一种活性染料化合物,特别涉及一种活性染料化合物及其制备方法和在纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物印染中的应用。
(二)
技术介绍

[0002]活性染料上染织物的耐水洗牢度的提高,一直是印染生产中的重点和难点。部分活性染料与棉纤维间的共价键受外界条件的影响,易发生断键水解,从而引起染色织物的色牢度变差,特别是耐水洗沾色牢度不能很好地满足生产要求。为解决上述问题,本专利技术人开发了新的活性染料结构,采用3,5

二羟基苯甲酸为偶合组分,并对该化合物进行了深入细致的研究,在大量实验的基础上,获得了各项色牢度性能俱佳的黄色至橙色染料。
(三)
技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供结构新颖、性能优异的活性染料化合物及其制备方法和在纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物印染中的应用,该染料各项色牢度优异,特别是耐水洗牢度和耐摩擦牢度突出,与纤维结合稳定性好,能满足棉、人造棉、丝绸、粘胶、羊毛及其混纺织物的常规染色和印花的要求。
[0004]下面对本专利技术所采用的技术方案进行具体说明。
[0005]第一方面,本专利技术提供了一种活性染料化合物,其为结构如下式(Ⅰ)所示的化合物或其碱金属盐:
[0006][0007]式(Ⅰ)中:
[0008]D1、D2各自独立为下式(a)、式(b)或式(c)式所示的基团,且D1、D2不同时为下式(a)、式(b) 或式(c)所示的基团:
[0009][0010]上式(a)~(c)中:
[0011]R1~R5各自独立为H、C1~C4直链或支链烷基、C1~C4烷氧基或磺酸基;
[0012]X1、X2、X3彼此独立为H、C1~C4直链或支链烷基、C1~C4烷氧基、

SO2Y1、

NHCO(CH2)
p
SO2Y2或
ꢀ‑
CONH(CH2)
q
SO2Y3,且D1、D2中至少有一个含有纤维活性基团,即

SO2Y1、

NHCO
(CH2)
p
SO2Y2或

CONH(CH2)
q
SO2Y3,其中Y1~Y3各自独立为

CH=CH2、

C2H4OSO3H或

CH2CH2Cl,p=1

3,q=1

3。
[0013]本专利技术中,所述的C1~C4直链或支链烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等;所述的C1~C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等;所述的C1~C4的烷酰氨基可以是甲酰氨基、乙酰氨基、正丙酰氨基、异丙酰氨基、正丁酰氨基、异丁酰氨基、叔丁酰氨基等。
[0014]进一步,式(a)~(c)中:
[0015]R1~R5各自独立为H、甲基、甲氧基或磺酸基;
[0016]X1、X2、X3彼此独立为

SO2Y1、

NHCO(CH2)
p
SO2Y2或

CONH(CH2)
q
SO2Y3,其中Y1~Y3各自独立为
ꢀ‑
CH=CH2、

CH2CH2Cl或

C2H4OSO3H,p=1

3,q=1

3。
[0017]进一步,D1优选式(a)或式(b)所示的基团,D2优选式(c)所示的基团,所述的活性染料化合物具有下式(Ⅰa)或式(Ⅰb)所示的结构:
[0018][0019]式(Ⅰa)、式(Ⅰb)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
[0020]更进一步,所述的活性染料化合物中,所述的式(a)优选自下列基团之一:
[0021][0022]更进一步,所述的活性染料化合物中,所述的式(b)优选自下列基团之一:
[0023][0023][0024]更进一步,所述的活性染料化合物中,所述的式(c)优选自下列基团之一:
[0025][0026]本专利技术具体推荐所述活性染料化合物选自下列式(I

1)~(I

63)所示的化合物及其碱金属盐中的一种:
[0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][0040][0041]进一步,本专利技术优选所述活性染料化合物选自式(
Ⅰ‑
1)~(
Ⅰ‑
40)所示的化合物及其碱金属盐中的 一种。
[0042]更进一步,本专利技术优选所述活性染料化合物选自式(
Ⅰ‑
1)~(
Ⅰ‑
8)、式(
Ⅰ‑
11)~(
Ⅰ‑
26)所示的化合物及其碱金属盐中的一种。
[0043]需要强调的是,本专利技术所述的染料化合物(Ⅰ),在酚羟基邻位偶合的染料经常以醌腙体形式存在,亦即通式(Ⅰ)的染料混合物含有下式(Ⅰe)和/或(Ⅰf)和/或(Ⅰg)和/或(Ⅰh)所示的醌腙体结构,考虑到本领域技术人员的书写习惯,在
技术实现思路
和实施例部分仍采用了偶氮体的书写形式,这并不影响本专利技术的实质:
[0044][0045]式(Ⅰe)~(Ⅰh)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
[0046]第二方面,本专利技术提供了一种式(Ⅰ)所示的化合物的制备方法,包括:
[0047](1)重氮化:
[0048]根据需要将式(Ⅱa)、式(Ⅱb)和/或式(Ⅱc)所示的芳胺化合物分别进行重氮化,得到各自的重氮盐;
[0049](2)偶合反应:
[0050]将3,5

二羟基苯甲酸加水打浆,打浆好的溶液与步骤(1)中的式(Ⅱa)的重氮盐、式(Ⅱb)的重氮盐、式(Ⅱc)的重氮盐中的其中之一进行一次偶合,然后再与式(Ⅱa)的重氮盐、式(Ⅱb)的重氮盐、式(Ⅱc)的重氮盐的其中之一进行二次偶合,并且,一次偶合和二次偶合所采用的重氮盐不能均为式(
Ⅱꢀ
a)的重氮盐、式(Ⅱb)的重氮盐或式(Ⅱc)的重氮盐,即得到所述的化合物(Ⅰ);
[0051][0052]上述式(Ⅱa)~式(Ⅱc)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
[0053]进一步,所述化合物(Ⅰ)优选合成步骤如下:
[0054](1)重氮化:
[0055]根据需要将式(Ⅱa)、式(Ⅱb)和/或式(Ⅱc)所示的化合物各自与水、冰一起打浆1~2h,打浆完成后加入一定量的盐酸,然后在20

30min内加入亚硝酸钠溶液,控制pH=0.5

3.0(优选为0.5

2.0)、温度 T=0

30℃(优本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种活性染料化合物,其为结构如下式(Ⅰ)所示的化合物或其碱金属盐(优选钠盐或钾盐):式(Ⅰ)中:D1、D2各自独立为下式(a)、式(b)或式(c)式所示的基团,且D1、D2不同时为下式(a)、式(b)或式(c)所示的基团:上式(a)~(c)中:R1~R5各自独立为H、C1~C4直链或支链烷基、C1~C4烷氧基或磺酸基;X1、X2、X3彼此独立为H、C1~C4直链或支链烷基、C1~C4烷氧基、

SO2Y1、

NHCO(CH2)
p
SO2Y2或

CONH(CH2)
q
SO2Y3,且D1、D2中至少有一个含有纤维活性基团,即

SO2Y1、

NHCO(CH2)
p
SO2Y2或

CONH(CH2)
q
SO2Y3,其中Y1~Y3各自独立为

CH=CH2、

C2H4OSO3H或

CH2CH2Cl,p=1

3,q=1

3。2.如权利要求1所述的活性染料化合物,其特征在于:D1选自式(a)或式(b)所示的基团,D2选自式(c)所示的基团,所述的活性染料化合物具有下式(Ⅰa)或式(Ⅰb)所示的结构:b)所示的结构:式(Ⅰa)、式(Ⅰb)中各取代基定义同式(Ⅰ)。
3.如权利要求1或2所述的活性染料化合物,其特征在于:所...

【专利技术属性】
技术研发人员:阮存凡吕星鑫徐建康屠昌盛成彬煜陈泽刘秋红
申请(专利权)人:浙江龙盛集团股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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