一种9,9-二甲基-2-溴芴的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种9,9

【技术实现步骤摘要】
一种9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，具体涉及一种9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法。

技术介绍

[0002]9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴是药物研发和化工及光电材料中经常用到的一个关键中间体。目前关于9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法报道不多，且存在原料较贵，反应复杂等问题，无法满足工业化生产的需要。
[0003]因此，开发9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴的新合成方法，对实现9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的工业化生产具有重要意义。

技术实现思路

[0004]本专利技术解决的技术问题是提供一种9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法，本专利技术方法具有原料便宜易得，生产方便，环保安全，易于提纯的优点。
[0005]为解决上述技术问题，本专利技术采用以下技术方案：一种9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法，所述合成方法的反应式为：
[0006][0007]合成方法步骤包括：
[0008]在惰性气体环境下，在溶剂中，2
‑
溴
‑9‑
芴酮与甲基氯化镁在四氯化锆的作用下，反应制备得到最终产物9,9
‑r/>二甲基
‑2‑
溴芴。
[0009]作为本专利技术一种实施方案，所述2
‑
溴
‑9‑
芴酮与甲基氯化镁、四氯化锆的摩尔当量比＝1：(2
‑
3)：(2
‑
5)。
[0010]优选地，所述2
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溴
‑9‑
芴酮与甲基氯化镁、四氯化锆的摩尔当量比＝1：2.2：2.5。
[0011]作为本专利技术一种实施方案，所述溶剂选自四氢呋喃、2
‑
甲基四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚。
[0012]优选地，所述溶剂为四氢呋喃。
[0013]作为本专利技术一种实施方案，反应温度为
‑
10～20℃。
[0014]优选地，反应温度为
‑
5～10℃。
[0015]作为本专利技术一种实施方案，所述惰性气体为氮气。
[0016]本专利技术的有益效果是：本专利技术提供了一种新的9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法，采用便宜易得的2
‑
溴
‑9‑
芴酮和甲基氯化镁为原料，通过四氯化锆的作用下，一步反应得到最终产物9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴。本专利技术方法具有原料便宜易得，生产方便，易于提纯的优点，可开发为工业化生产方法。
具体实施方式
[0017]下面通过实施例，对本专利技术的技术方案进行详细说明。
[0018]实施例1
[0019]本实施例提供了一种9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法，步骤为：
[0020]在氮气氛围下，将2.59g的2
‑
溴
‑9‑
芴酮加入到三口瓶中，然后加入10毫升的四氢呋喃，在氮气保护下，将反应体系温度降到
‑
5度，然后搅拌的同时分批加入5.83g的四氯化锆，加料过程控制体系的温度不超过0度，之后在
‑
5度下搅拌1小时。然后再缓慢滴加1mol/L的甲基氯化镁溶液22毫升，滴加过程控制反应体系的温度不超过0度。滴加完后，在0度反应6个小时，然后升温到10度再反应5个小时。TLC监控反应，反应完全，将反应液降到0度，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。反应液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤有机相，有机相干燥旋干，过柱得到2.35g 9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴产品，收率86.1％。9,9
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二甲基
‑2‑
溴芴的核磁为：1H NMR(CDCl3):δ7.69(m,1H),7.56(d,1H),7.55(d,1H),7.46(dd,1H),7.42(m,1H),7.34(m,2H),1.48(s,6H)。
[0021]在研究过程中，还进行了以下实验，制备步骤参照实施例1，试剂用量和溶剂进行了不同的选择，具体如下表1所示。
[0022]表1
[0023][0024]以上所述仅为本专利技术的实施例，并非因此限制本专利技术的专利范围，凡是利用本专利技术说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的
，均包括在本专利技术的专利保护范围内。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应式为：合成方法步骤包括：在惰性气体环境下，在溶剂中，2
‑
溴
‑9‑
芴酮与甲基氯化镁在四氯化锆的作用下，反应制备得到最终产物9,9
‑
二甲基
‑2‑
溴芴。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2
‑
溴
‑9‑
芴酮与甲基氯化镁、四氯化锆的摩尔当量比＝1：(2
‑
3)：(2
‑
5)。3.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：佘永康，
申请(专利权)人：郑州圣壹新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：