具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物制造技术

披露了具有式(I)的化合物，其中取代基是如权利要求1中所定义的。此外，本发明专利技术涉及包含具有式(I)的化合物的农用化学组合物、这些组合物的制备、以及这些化合物或组合物在农业或园艺中用于对抗、预防或控制动物有害生物的用途，这些动物有害生物包括节肢动物并且特别是昆虫或蜱螨目的代表。昆虫或蜱螨目的代表。昆虫或蜱螨目的代表。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
[0001]本专利技术涉及含有硫取代基的杀有害生物活性(特别是杀昆虫活性)的杂环衍生物、其制备方法、包含那些化合物的组合物、以及它们用于控制动物有害生物(包括节肢动物并且特别是昆虫或蜱螨目的代表)的用途。
[0002]先前已在文献(例如WO 12/086848、WO 13/018928、WO 15/000715、WO 15/121136、WO 18/197315、WO 18/206348、JP 2019/081800和WO 19/065568)中描述了含有硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物。
[0003]现在已经出人意料地发现，某些具有氰基异丙氧基的新型含硫苯基和吡啶基的衍生物作为杀有害生物剂具有有利的特性。
[0004]因此本专利技术提供了具有式I的化合物，
[0005][0006]其中
[0007]A是CH或N；
[0008]R1是C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基
‑
C1‑
C4烷基；
[0009]R9是氢或C1‑
C4烷基；
[0010]Q是选自由以下组成的组的基团：式Q1至Q7[0011][0012]其中箭头指示与掺入了基团A的环的附接点；
[0013]并且其中
[0014]X1是O、S或NR3；
[0015]R3是C1‑
C4烷基；
[0016]R2是卤素、C1‑
C6卤代烷基、C1‑
C4卤代烷基硫烷基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基或C1‑
C6卤代烷氧基；
[0017]G1和G2彼此独立地是N或CH；
[0018]R4是C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C1‑
C4烷氧基；或
[0019]具有式I的化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。
[0020]具有至少一个碱性中心的具有式I的化合物可以例如与以下形成例如酸加成盐：强无机酸(如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、硝酸类酸(nitrose acid)、磷酸或氢卤酸)，强有机羧酸(如未取代的或例如被卤素取代的C1‑
C4烷羧酸，例如乙酸；如饱和或不饱和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸；如羟基羧酸，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸；或如苯甲酸)，或有机磺酸(如未取代的或例如被卤素取代的C1‑
C4烷磺酸或芳基磺酸，例如甲烷磺酸或对甲苯磺酸)。具有至少一个酸性基团的具有式I的化合物可以例如与碱形成盐，例如矿物盐，如碱金属或碱土金属盐，例如钠盐、钾盐或镁盐；或与氨或有机胺(如吗啉，哌啶，吡咯烷，单、二或三低级烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或单、二或三羟基低级烷基胺，例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成盐。
[0021]在取代基定义中出现的烷基可以是直链的或支链的，并且是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基以及它们的支链异构体。烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、和烷氧基衍生自所提及的烷基。
[0022]卤素通常是氟、氯、溴或碘。这也相应地适用于与其他含义组合的卤素，如卤代烷基。
[0023]卤代烷基优选地具有从1至6个碳原子的链长。卤代烷基是例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2
‑
三氟乙基、2
‑
氟乙基、2
‑
氯乙基、五氟乙基、1,1
‑
二氟
‑
2,2,2
‑
三氯乙基、2,2,3,3
‑
四氟乙基和2,2,2
‑
三氯乙基；优选地是三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
[0024]烷氧基优选地具有从1至6个碳原子的优选的链长。烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基并且还是同分异构的戊氧基和己氧基；优选地是甲氧基和乙氧基。
[0025]烷氧基烷基优选地具有1至6个碳原子的链长、更优选地1至4个碳原子的链长。烷氧基烷基是例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。
[0026]烷基硫烷基是例如甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、异丙基硫烷基、丁基硫烷基、戊基硫烷基、以及己基硫烷基。
[0027]烷基亚磺酰基是例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、以及己基亚磺酰基。
[0028]烷基磺酰基是例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基。
[0029]环烷基优选地具有从3至6个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
[0030]卤代烷基硫烷基优选地具有从1至4个碳原子的链长。卤代烷基硫烷基是例如二氟甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基或2,2,2
‑
三氟乙基硫烷基。类似的考虑适用于基团C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基和C1‑
C4卤代烷基磺酰基，它们可以是例如三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或2,2,2
‑
三氟乙基磺酰基。
[0031]根据本专利技术的具有式I的化合物还包括在盐形成期间可能形成的水合物。
[0032]提供了根据本专利技术的实施例，如下面列出的。
[0033]实施例1提供了如上所定义的具有式I的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。
[0034]实施例2提供了根据实施例1所述的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物，其中：
[0035]A是CH或N；
[0036]R1是乙基、丙基、异丙基或
‑
CH2环丙基；
[0037]R9是氢、甲基或乙基。
[0038]实施例3a提供了根据实施例1所述的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物，其中：
[0039]A是CH或N；
[0040]R1是乙基或
‑
CH2环丙基；优选地，R1是乙基；并且
[0041]R9是氢或甲基。
[0042]实施例3b提供了根据实施例1所述的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物，其中：
[0043]A是N；
[0044]R1是乙基或
‑
CH2环丙基；优选地，R1是乙基；并且
[0045]R9是氢或甲基。
[004本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种具有式(I)的化合物其中A是CH或N；R1是C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基
‑
C1‑
C4烷基；R9是氢或C1‑
C4烷基；Q是选自由以下组成的组的基团：式Q1至Q7其中箭头指示与掺入了基团A的环的附接点；并且其中X1是O、S或NR3；R3是C1‑
C4烷基；R2是卤素、C1‑
C6卤代烷基、C1‑
C4卤代烷基硫烷基、C1‑
C4卤代烷基亚磺酰基、C1‑
C4卤代烷基磺酰基或C1‑
C6卤代烷氧基；G1和G2彼此独立地是N或CH；R4是C1‑
C4烷基、C1‑
C4卤代烷基、C3‑
C6环烷基或C1‑
C4烷氧基；或具有式I的化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。2.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
1的化合物表示
其中R1、R2、R3、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
1的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。3.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
2的化合物表示其中R1、R2、R3、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
2的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。4.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
3的化合物表示其中R1、R2、R3、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
3的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。5.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
4的化合物表示其中R1、R2、R3、R4、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
4的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。6.根据权利要求1或权利要求5所述的化合物，其中，R4是乙基、甲氧基或环丙基。7.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R3是甲基。8.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
5的化合物表示
其中R1、R2、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
5的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。9.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
6的化合物表示其中R1、R2、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
6的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。10.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
7的化合物表示其中R1、R2、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
7的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。11.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
8的化合物表示其中R1、R2、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
8的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。12.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
9的化合物表示
其中R1、R2、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
9的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。13.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R2是三氟甲基、五氟乙基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基；优选地R2是三氟甲基、三氟甲基磺酰基或三氟甲基硫烷基。14.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
10的化合物表示其中R1、R3、R9和A是如权利要求1中在式I下所定义的；或式I
‑
10的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。15.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其由具有式I
‑
11的化合物表示其中R1、R9和A是如上在式I下所定义的；或式I
‑
11的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体或N
‑
氧化物。16.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R1是乙基或
‑
CH2环丙基；优选地，R1是乙基。17.根据前述权利要求中任一项所述的化合物，其中，R9是氢、甲基或乙基；优选地，R9是氢。18.根据权利要求1所述的具有式I的化合物，其选自由以下组成的组：2
‑
[[5
‑
(环丙基甲基磺酰基)
‑6‑
[7
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甲基
‑3‑
(三氟甲基)咪唑并[4,5
‑
c]哒嗪
‑6‑
基]
‑3‑
吡啶基]氧基]
‑2‑
甲基
‑
丙腈(化合物P1)；2
‑
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‑
乙基磺酰基
‑6‑
[7
‑
甲基
‑3‑
(三氟甲基)咪唑并[4,5
‑
c]哒嗪
‑6‑
基]
‑3‑
吡啶基]氧基]
‑2‑
甲基
‑
丙腈(化合物P2)；2
‑
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‑
乙基磺酰基
‑6‑
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‑
甲基
‑6‑
(三氟甲基)咪唑并[4,5
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b]吡啶
‑2‑
基]
‑3‑
吡啶基]氧基]
‑2‑
甲基
‑
丙腈(化合物P3)；
2
‑
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乙基磺酰基
‑2‑

【专利技术属性】
技术研发人员：S，
申请(专利权)人：先正达农作物保护股份公司，
类型：发明
国别省市：