有机电子器件、有机半导体材料、三氧杂三硼杂环己烷化合物及其用途制造技术

本发明专利技术涉及一种有机电子器件、一种有机半导体材料以及一种含1,3,5

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电子器件、有机半导体材料、三氧杂三硼杂环己烷化合物及其用途
[0001]本专利技术涉及有机电子器件、有机半导体材料、三氧杂三硼杂环己烷化合物及其用途。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包括依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物和/或有机金属化合物形成的薄膜。
[0003]当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，而从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合生成激子。当激子从激发态下降到基态时发光。应当平衡空穴和电子的注入和流动，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
[0004]WO 2016/097017 A1公开了有机化合物，由于它们的最低未占分子轨道(LUMO)的能级与通常用作有机空穴传输半导体材料中的主要成分(基质)的化合物的HOMO(最高占据分子轨道)能级相当，所以它们能够充当所谓的电荷转移或氧化还原p型掺杂剂。
[0005]WO 2017/029370 A1和WO 2017/029366 A1公开了包含至少一种磺酰亚胺阴离子配体的磺酰亚胺金属络合物作为空穴注入材料的用途。
[0006]然而，对于满足各种且往往互相矛盾的实际要求的p型掺杂剂和空穴注入材料的需求而言仍未得到满足。例如，此类要求可以是提供一种能够实现良好空穴注入，而基本上不增加掺杂材料中或掺杂相界面上的自由空穴浓度的空穴注入材料。此类材料可以非常适合用于限制包括与结构化像素限定阳极相邻的电掺杂空穴传输层的显示器中的电像素串扰。
[0007]此外，仍然需要改善有机电子器件和/或有机半导体材料的性能，特别是包括有机电荷传输材料的光电器件如有机发光二极管(OLED)或有机光伏(OPV)器件的性能，以及特别是包括所述光电器件的复杂装置如OLED显示器的性能。
[0008]因此，本专利技术的目的是提供一种有机电子器件、有机半导体材料以及其中所用的化合物以克服现有技术的缺陷，特别是提供p型掺杂剂和/或空穴注入材料以用于改善相应器件的性能，特别是用于改善其初始电压、效率或电压稳定性。

技术实现思路

[0009]上述目的通过一种有机电子器件实现，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极和有机半导体层，其中
[0010]‑
所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
[0011]‑
所述有机半导体层是空穴注入层、空穴传输层或空穴产生层；并且
[0012]‑
所述有机半导体层包含含有1,3,5
‑
三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
[0013]令人惊讶的是，专利技术人发现含有1,3,5
‑
三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以在有机电子器件(和在有机半导体材料)中使用，并且这种使用，特别是在含有1,3,5
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三氧杂三硼杂环己烷的化合物用作p型掺杂剂或用作空穴注入材料时，可以有助于改善此类器件和材料的关键性能，从而改善其性能。
[0014]就本专利技术而言，含有1,3,5
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三氧杂三硼杂环己烷的化合物是包含以下1,3,5
‑
三氧杂三硼杂环己烷部分的化合物，
[0015][0016]在所述含有1,3,5
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三氧杂三硼杂环己烷的化合物中，包含三个另外的分别连接到三价硼原子的基团。例如，独立选择的三个有机基团如烷基、芳基、杂烷基、杂芳基、烯基、炔基等可以分别与1,3,5
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三氧杂三硼杂环己烷部分的三个硼原子中的每一个连接。
[0017]所述含有1,3,5
‑
三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以由下式(I)表示，
[0018][0019]其中R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
[0020]R1、R2和R3可以独立地选自取代的芳基和取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
[0021]在R1至R3中的一个或多个被取代的情况下，如果在所述基团中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自：氘、卤素、CN、C1‑
C
20
直链烷基、C3‑
C
20
支链烷基、C3‑
C
20
环状烷基、C1‑
C
20
直链烷氧基、C3‑
C
20
支链烷氧基、C1‑
C
12
直链氟化烷基、C1‑
C
12
直链氟化烷氧基、C3‑
C
12
支链氟化环状烷基、C3‑
C
12
氟化环状烷基、C3‑
C
12
氟化环状烷氧基、OCN、C6‑
C
20
芳基、C2‑
C
20
杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、SO2R、(P＝O)R2；其中各个R独立地选自：C1‑
C
20
直链烷基、C1‑
C
20
烷氧基、C1‑
C
20
硫代烷基、C3‑
C
20
支链烷基、C3‑
C
20
环状烷基、C3‑
C
20
支链烷氧基、C3‑
C
20
环状烷氧基、C3‑
C
20
支链硫代烷基、C3‑
C
20
环状硫代烷基、C6‑
C
20
芳基和C2‑
C
20
杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
[0022]如果在R1、R2和R3中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自卤素和CN。在这方面，卤素可以是F、Cl、Br和I。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
[0023]在一个实施方式中，R1、R2、R3中的至少一个所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的取代基代替。在这方面，取代百分比是指首先(假设)提供未取代的基团R1、R2、R3，然后将相应未取代的基团中所含的特定百分比的氢原子代替为取代基的情
况。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极和有机半导体层，其中
‑
所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
‑
所述有机半导体层是空穴注入层、空穴传输层或空穴产生层；并且
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所述有机半导体层包含含有1,3,5
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三氧杂三硼杂环己烷的化合物。2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其中所述含有1,3,5
‑
三氧杂三硼杂环己烷的化合物由下式(I)表示，其中R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。3.根据权利要求2所述的有机电子器件，其中如果在R1、R2和R3中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基独立地选自卤素和CN。4.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中
‑
所述有机电子器件包括发光层；
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所述发光层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
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所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述发光层之间；并且
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所述有机半导体层是空穴注入层或空穴传输层。5.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机电致发光器件、有机晶体管、有机二极管或有机光伏器件。6.一种显示装置，所述显示装置包括至少一个根据前述权利要求中的任一项所述的有机...

【专利技术属性】
技术研发人员：马克斯，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：