查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用技术

本发明专利技术提供了一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用。该引发剂具有以下结构，Ar1、Ar2为含有芳香环或杂芳香环的取代基，R1为C1～C

【技术实现步骤摘要】
查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及有机化学领域，具体而言，涉及一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]具有肟酯结构的化合物作为光引发剂在光固化领域中具有广泛的用途，设计合成新型的具有更佳应用性能的肟酯类光引发剂一直是光固化领域的研究热点。由于肟酯类光引发剂具有较高的灵敏度，因而可以将其用于彩色电视机、液晶显示器、固体摄像元件、照相机等中使用的彩色滤光片、黑色矩阵等用途中含有着色剂的光聚合组合物中。如公开号为CN99108598A、CN101508744A、CN10565472A、CN103293855A等专利文献公开了不同的咔唑肟酯和酮肟酯类光引发剂，这些公开的光引发剂具有良好的感光性和存储稳定性，可在不同程度上满足当前显示面板及彩色滤光片等光固化领域的一般性应用要求，然而其在感度和黄变性能上一直无法均衡。
[0003]CN107344918A、CN110066352A、CN110066225A分别公开了不同含可聚合基团的肟酯光引发剂，但是其合成过程复杂，这类化合物的合成需要用到昂贵的钯催化剂，且后处理工艺复杂，提纯很困难，生产成本很高，极大地限制了它们的应用。
[0004]因此，提供新的肟酯类光引发剂，使其兼顾合成简单、感度和黄变性能优异，是本领域亟需解决的问题。

技术实现思路

[0005]本专利技术的主要目的在于提供一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用，以解决现有技术中肟酯类光引发剂无法兼顾感度和黄变性能优异、以及合成路线简单的问题。
[0006]为了实现上述目的，根据本专利技术的一个方面，提供了一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其具有以下通式I所示结构：
[0007][0008]其中，Ar1、Ar2为含有芳香环或杂芳香环的取代基，R1为C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C
10
的烷基、C1～C
20
的烷基取代的C3～C8环烷基、C6～C
20
的芳基、C1～C5烷基取代的C6～C
20
芳基、C4～C
20
的杂芳基或C1～C5烷基取代的C6～C
20
杂芳基。
[0009]根据本专利技术的另一方面，提供了上述查尔酮结构的肟酯类光引发剂的制备方法，
其包括以下步骤：将Ar1‑
H和三氯氧磷进行甲酰化反应，得到中间体1将中间体1与进行缩合反应，得到中间体2将中间体2与盐酸羟胺发生肟化反应，得到中间体3为将中间体3与含有的酰氯或酸酐发生酯化反应，得到上述查尔酮结构的肟酯类光引发剂；其中Ar1、Ar2、R1具有与前文所述相同的定义。
[0010]根据本专利技术的又一方面，提供了一种光固化组合物，包括光引发剂，其为上述查尔酮结构的肟酯类光引发剂。
[0011]本专利技术提供的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其具有大共轭结构，相比于现有的肟酯类引发剂感度优异，固化后碎片不易迁移，抗黄变性能优异。除此之外，该光引发剂还具有合成简单，合成过程无需使用昂贵催化剂，且使用后固化速度优异等特点，能够广泛应用于光固化领域。
具体实施方式
[0012]需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本专利技术。
[0013]正如
技术介绍
部分所描述的，现有技术中肟酯类光引发剂存在无法兼顾感度和黄变性能优异、以及合成路线简单的问题。
[0014]为了解决上述问题，本专利技术提供了一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其具有以下通式I所示结构：
[0015][0016]其中，Ar1、Ar2为含有芳香环或杂芳香环的取代基，R1为C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C
10
的烷基、C1～C
20
的烷基取代的C3～C8环烷基、C6～C
20
的芳基、C1～C5烷基取代的C6～C
20
芳基、C4～C
20
的杂芳基或C1～C5烷基取代的C6～C
20
杂芳基。
[0017]查尔酮是一种共轭程度很高的结构，具有优秀的吸光性能及光学性能，有其作为聚合物单体的使用报道，然而其作为光引发剂母体基团的使用确显见报道。本专利技术人惊喜地发现，将查尔酮结构应用于肟酯光引发剂的制作中，合成简单，且得到的产品具有长波长吸收的特点，应用于彩色滤光片和黑色矩阵感度优异，并可进一步解决现有技术中存在的引发剂感度高导致高黄变的问题。
[0018]本专利技术提供的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其具有大共轭结构，相比于现有的肟酯类引发剂感度优异，固化后碎片不易迁移，抗黄变性能优异。除此之外，该光引发剂还具有合成简单，合成过程无需使用昂贵催化剂，且使用后固化速度优异等特点，能够广泛应
用于光固化领域。
[0019]为了进一步提高光引发剂的感度，改善应用后的抗黄变性能，同时使光引发剂具有更好的引发效率，在一种优选的实施方式中，Ar1、Ar2各自独立地选自各自独立地选自各自独立地选自任选地，以上基团中的
‑
CH2‑
可被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代；R3为H、硝基、羟基、C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
的环烷基、C4～C
20
的烷基环烷基或环烷基烷基、C2～C
20
的链烯基、C5～C
10
的取代或未取代的环状或杂环状烯基、C6～C
12
的芳基或杂芳基、C6～C
12
的芳基或杂芳基取代的C1～C4的烷基，任选地，这些基团中的
‑
CH2‑
可被
‑
O
‑
或
‑
C(＝O)
‑
取代；R4代表H、C1～C6的直链或支链烷基、C1～C6的链烯基、苯基或取代苯基。
[0020]更优选地，Ar1、Ar2各自独立地选自
[0021][0021]选用以上类型的基团作为Ar1、Ar2基团，形成的光引发剂能够更好地发挥查尔酮类结构和肟酯结构的双重作用，进一步改善光引发剂的各项性能。
[0022]在一种优选的实施方式中，R1为C1～C5的直链或支链烷基或C6～C
12
的芳基。
[0023]示例性地，光引发剂为以下化合物中的一种或多种：
[0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030]根据本专利技术的另一方面，还提供了一种上述查尔酮结构的肟酯类光引发剂的制备方法，其包括以下步骤：将Ar1‑
H和三氯氧磷进行甲本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其特征在于，所述光引发剂具有以下通式I所示结构：其中，Ar1、Ar2为含有芳香环或杂芳香环的取代基，R1为C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
的环烷基、C3～C8的环烷基取代的C1～C
10
的烷基、C1～C
20
的烷基取代的C3～C8环烷基、C6～C
20
的芳基、C1～C5烷基取代的C6～C
20
芳基、C4～C
20
的杂芳基或C1～C5烷基取代的C6～C
20
杂芳基。2.根据权利要求1所述的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自地选自任选地，基团中的
‑
CH2‑
可被
‑
O
‑
或
‑
S
‑
取代；R3为H、硝基、羟基、C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
的环烷基、C4～C
20
的烷基环烷基或环烷基烷基、C2～C
20
的链烯基、C5～C
10
的取代或未取代的环状或杂环状烯基、C6～C
12
的芳基或杂芳基、C6～C
12
的芳基或杂芳基取代的C1～C4的烷基，任选地，这些基团中的
‑
CH2‑
可被
‑
O
‑
或
‑
C(＝O)
‑
取代；R4代表H、C1～C6的直链或支链烷基、C1～C6的链烯基、苯基或取代苯基。3.根据权利要求1所述的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自
4.根据权利要求1至3中任一项所述的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其特征在于，R1为C1～C5的直链或支链烷基或C6～C
12
的芳基。5.根据权利要求1所述的查尔酮结构的肟酯类光引发剂，其特征在于，所述光引发剂为以下化合物中的一种或多种：
6.一种权利要求1至5中任一项所述的查尔酮结构的肟酯类光引发剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将Ar1‑
H和三氯氧磷进行甲酰化反应，得到中间体1，所述中间体1为将所述中间体1与进行缩合反应，得到中间体2，所述中间体2为将所述中间体2与盐酸羟胺发生肟化反应，得到中间体3，...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱晓春，张学龙，汪雷，于培培，金晓蓓，
申请(专利权)人：常州强力电子新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：