含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备方法与应用技术

技术编号:35025327 阅读:28 留言:0更新日期:2022-09-24 22:56
本发明专利技术公开了式(I)所示的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备与应用。式中R、R1、R2、R3、R4、W具有说明书中所给定义。本发明专利技术式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性,尤其是对病害具有很高的活性。很高的活性。

【技术实现步骤摘要】
含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备方法与应用
[0001]本专利技术是申请人针对2020年6月2日提出的申请号为202010492284.6,专利技术名称为“含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备与应用”专利技术专利申请的分案申请。


[0002]本专利技术属杀虫/螨、杀菌剂领域,具体涉及具有杀虫/螨、杀菌生物活性的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备方法、含有所述化合物的杀虫/螨、杀菌剂组合物、以及用这些化合物控制害虫/螨、有害病菌的用途与方法。

技术介绍

[0003]CN109776427A公开了下述含嘧啶胺的吡啶醚盐酸盐、乙酸盐或马来酸盐S1、S2、S3、S4和S5的结构式,没有公开其结构表征和生物活性。基于调查,没有发现其非盐化合物D1、D2、D3、D4和D5以及其它含嘧啶胺的吡啶醚化合物。
[0004][0005]WO2016/184378公开了含嘧啶胺的吡唑醚化合物D6和D7等也具有杀虫/螨等活性。
[0006][0007]为获得新型活性分子,专利技术人就含嘧啶胺的吡啶醚类化合物开展了深入研究,并发现新型含嘧啶胺的吡啶醚类化合物具有广谱高效生物活性。

技术实现思路

[0008]本专利技术提供了式(I)所示的具有防治害虫/螨、有害病菌等生物活性的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其异构体或式(I)所示化合物的盐:
[0009][0010]其中:
[0011]I.R选自C1‑
C
12
烷基、C2‑
C
12
烯基、C2‑/>C
12
炔基、C3‑
C
12
环烷基或C3‑
C
12
杂环基;
[0012]II.R1选自C1‑
C
12
烷基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C3‑
C
12
环烷基或C3‑
C
12
杂环基;
[0013]III.R2、R3、R4是相同的或不同的,选自氢、硝基、氰基、卤素、C1‑
C
12
烷基、C1‑
C
12
烷氧基或C1‑
C
12
烷硫基;
[0014]IV.W选自氢、C1‑
C
12
烷基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C3‑
C
12
环烷基或C3‑
C
12
杂环基;
[0015]V.与R1相连的碳是S构型、R构型或R/S为任意比例的构型;
[0016]I、II、III或IV中烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环基中氢原子可以部分或全部被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素、硝基、氰基、胺基、羟基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6烷硫基、C1‑
C6烷胺基;
[0017]上面给出的化合物(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:
[0018]卤素:指氟、氯、溴、碘;
[0019]烷基:指直链或支链烷基;
[0020]烯基;指直链或支链烷基,并可在任何位置上存在有双键;
[0021]炔基;指直链或支链烷基,并可在任何位置上存在有三键;
[0022]卤代:指其中的氢原子部分或全部被卤原子取代;
[0023]环烷基:指饱和或不饱和的环烷基;
[0024]杂环基:指饱和或不饱和杂环烷基,式中至少有1个N、O或S;
[0025]式(I)所示化合物的盐:指式(I)所示化合物与有机酸或无机酸的盐;有机酸指羧酸或磺酸,如乙酸、三氟乙酸、氯乙酸、丙酸、丁酸、草酸、已二酸、月桂酸、柠檬酸、马来酸、富马酸、苯甲酸、甲基苯甲酸、苯二甲酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸等;无机酸如盐酸、硫酸、硝酸、磷酸或碳酸等。
[0026]本专利技术优选的化合物为式(I)所示化合物及其异构体或式(I)所示化合物的盐,其中:
[0027]I.R选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0028]II.R1选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0029]III.R2、R3、R4是相同的或不同的,选自氢、硝基、卤素、C1‑
C6烷基或卤代C1‑
C6烷基;
[0030]IV.W选自氢、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0031]V.与R1相连的碳是S构型、R构型或R/S为任意比例的构型。
[0032]本专利技术比较优选的化合物为式(I)所示化合物及其异构体或式(I)化合物的盐,其中:
[0033]I.R选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0034]II.R1选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0035]III.R2、R3、R4是相同的或不同的,选自氢、卤素、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基;
[0036]IV.W选自氢或甲基;W选自氢时,式(I)化合物如式(I

1),式(I)化合物的盐如式(I

3);W选自甲基时,式(I)化合物如式(I

2),式(I

2)化合物的盐如式(I

4);式(I

3)和式(I

4)中的Acid为上述定义的有机酸或无机酸;
[0037][0038]V.与R1相连的碳是S构型、R构型或R/S为任意比例的构型。
[0039]本专利技术进一步优选的化合物为式(I)化合物及其异构体或式(I)化合物的盐,其中:
[0040]I.R选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0041]II.R1选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
[0042]III.R2、R3、R4是相同的或不同的,选自氢、卤素、三氟甲基;
[0043]IV.W选自氢或甲基;W选自氢时,式(I

1)所示化合物为I

1A、I

1B、I

1C、I

1D本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.具有生物活性的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物(I),其特征在于式(I)所示化合物为(I

1A)、(I

1D)、(I

1G)、(I

1J)、(I

1M)、(I

1P)、(I

1S)、(I

1V)、(I

2A)、(I

2D)、(I

2G)、(I

2J)、(I

2M)、(I

2P)、(I

2S)或(I

2V),其中:I.R选自C1‑
C
12
烷基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C3‑
C
12
环烷基或C3‑
C
12
杂环基;II.R1选自C1‑
C
12
烷基、C2‑
C
12
烯基、C2‑
C
12
炔基、C3‑
C
12
环烷基或C3‑
C
12
杂环基;I或II中烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环基中氢原子可以部分或全部被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素、硝基、氰基、胺基、羟基、C1‑
C6烷基、C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6烷硫基、C1‑
C6烷胺基;式(I)化合物不包括N

(1

((3


‑5‑
三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
甲基嘧啶
‑4‑
胺;上面给出的化合物(I)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,代表如下取代基:卤素:指氟、氯、溴、碘;烷基:指直链或支链烷基;烯基;指直链或支链烷基,并可在任何位置上存在有双键;炔基;指直链或支链烷基,并可在任何位置上存在有三键;卤代:指其中的氢原子部分或全部被卤原子取代;环烷基:指饱和或不饱和的环烷基;杂环基:指饱和或不饱和杂环烷基,式中至少有1个N、O或S;2.根据权利要求1所述含嘧啶胺的吡啶醚类化合物,其特征在于式(I)所述化合物中:I.R选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基;
II.R1选自C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基或卤代C3‑
C6环烷基。3.根据权利要求1或2所述含嘧啶胺的吡啶醚类化合物,其特征在于式(I)所述化合物中:R和R1是相同的或不同的,选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、氯甲基、氟甲基、溴甲基、碘甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、二碘甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三碘甲基、2

三氟乙基、1

氟乙基、1

氯乙基、1

溴乙基、1

氟异丙基、1

氯异丙基、1

溴异丙基、甲氧甲基、甲氧乙基、乙氧甲基、环丙基、环戊基、环已基、1

氧杂环戊基、2

氧杂环戊基、2

烯丙基、2

炔丙基、3


‑2‑
烯丙基、3,3

二氯
‑2‑
烯丙基、3,3

二氟
‑2‑
烯丙基、七氟异丙基或1

甲氧基六氟异丙基。4.根据权利要求3所述含嘧啶胺的吡啶醚类化合物,其特征在于式(I)化合物是:N

(1

((5

三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
甲基嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((5

三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
二氟甲基嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((5

三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
(1

氯乙基)嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((3,5

二氯吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
二氟甲基嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((3


‑5‑
三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
二氟甲基嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((3


‑5‑
三氟甲基吡啶
‑2‑
基)氧)丙
‑2‑
基)
‑5‑

‑6‑
(1

氯乙基)嘧啶
‑4‑
胺;N

(1

((3,5,6

【专利技术属性】
技术研发人员:柳爱平刘卫东欧晓明李建明刘兴平任叶果胡礼黄至畅李立中
申请(专利权)人:湖南化工研究院有限公司
类型:发明
国别省市:

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