一种酯类化合物及其制备方法、应用技术

本申请公开了一种酯类化合物及其制备方法、应用，所述酯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物中的至少一种。本发明专利技术的酯类化合物作为有机缓蚀剂对碳钢表现出了极强的抗腐蚀效果。对碳钢处理后，其腐蚀速率与已知水溶性咪唑啉季铵盐缓蚀剂相比减小了近3倍。剂相比减小了近3倍。

【技术实现步骤摘要】
一种酯类化合物及其制备方法、应用


[0001]本申请涉及一种酯类化合物及其制备方法、应用，属于缓蚀剂


技术介绍

[0002]缓蚀剂是可以防止或减缓材料腐蚀的化学物质或复合物，可分为无机缓蚀剂、有机缓蚀剂、聚合物类缓蚀剂。工业生产中，在对大型钢铁设施喷涂防腐涂层之前，需要对其表面进行除锈喷砂处理。由于传统干喷砂工艺的使用严格受限，水喷砂工艺则因其环保优势再次走进大众视野。然而水喷砂工艺对碳钢处理后，钢铁表面湿度大，极易形成二次返锈，造成其推广使用大大受限，为阻止水喷砂后返锈，通常在水喷砂过程中加入缓蚀剂。传统的无机缓蚀剂如亚硝酸盐、铬酸盐、磷酸盐、炔醇等极易对环境产生危害，目前正逐步被淘汰。因此，开发一类防锈性能好、绿色环保、无污染无刺激的新型缓蚀剂对金属防腐意义重大

技术实现思路

[0003]根据本申请的一个方面，提供了一种酯类化合物及其制备方法和应用，所述酯类化合物具有芳香环、多重键及杂原子(N、O、S等)，可作为缓蚀剂使用，利用共轭π电子及杂原子中的孤对电子提高缓蚀剂的性能。这些缓蚀剂可以通过金属与杂原子之间的静电作用力或π
‑
d电子相互作用紧密吸附在金属表层，从而把腐蚀介质与金属基底有效阻隔，实现高效防腐。
[0004]根据本申请的第一方面，提供了一种酯类化合物，所述酯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物中的至少一种；
[0005][0006]在式I、式II中，Y1选自亚甲基、N、O、S中的任一种；Y2选自次甲基、N中的任一种；
[0007]R1选自C1‑
C
24
的烷基、取代的C1‑
C
24
的烷基、C2‑
C
24
的烯基、取代的C2‑
C
24
的烯基中的任一种；
[0008]R2选自取代的甲基、中的任一种；
[0009]R3选自取代的苯基、C1‑
C
10
的烷基中的任一种。
[0010]可选地，所述取代的甲基中的取代基选自W基团；所述W基团选自肟基、取代的氨基、氨基、羟基、＊
‑
OSO3M、聚乙氧基醚基、聚乙胺基、＊
‑
NR
4+
X1‑
中的任一种；
[0011]M选自Na、K、Li中的任一种；
[0012]R4选自C1‑
C6的烷基、取代的C1‑
C6的烷基、C6‑
C
12
的芳基中的任一种；
[0013]所述取代的C1‑
C
24
的烷基中的取代基选自C2‑
C
24
的烯基中的任一种；
[0014]所述取代的C2‑
C
24
的烯基中的取代基选自C1‑
C
24
的烷基中的任一种；
[0015]所述取代的苯基中的取代基选自C1‑
C6的烷氧基、N,N
’‑
二甲基、氰基、卤素、硝基、酯基中的任一种。
[0016]可选地，所述C2‑
C
24
的烯基、取代的C2‑
C
24
的烯基中的碳碳双键数目为1～6。
[0017]可选地，所述取代的氨基中的取代基选自C6‑
C
12
的芳基中的任一种；
[0018]X1选自卤素。
[0019]可选地，所述聚乙氧基醚基中的乙氧基单元数为1～10；
[0020]所述聚乙胺基中的乙胺基单元数为1～10。
[0021]所述取代的C1‑
C6的烷基中的取代基选自C6‑
C
12
的芳基中的任一种。
[0022]根据本申请的第二方面，提供了一种上述酯类化合物的制备方法，所述制备方法包括：
[0023]将含有化合物i和化合物ii的混合物，反应I，即可得到所述亚胺类化合物P；
[0024]所述化合物i选自具有式III所示结构式的化合物、具有式IV所示结构式的化合物中的任一种；
[0025][0026]所述化合物ii选自具有式V所示结构式的化合物中的任一种；
[0027]R3‑
NH2ꢀꢀ
式V
[0028]所述亚胺类化合物P中的R2为
[0029]或者，
[0030]将所述化合物i在还原剂存在下进行还原反应II，得到所述羟基类化合物O；
[0031]所述羟基类化合物O中的R2为羟基取代的甲基；
[0032]或者，
[0033](a)将所述羟基类化合物O与卤代试剂混合，反应III，得到卤代的中间产物K；
[0034](b)将所述卤代的中间产物K与含有W基团的亲核试剂反应IV，即可得到所述酯类化合物Q；
[0035]所述酯类化合物Q中的R2选自W基团取代的甲基；
[0036]所述W基团选自肟基、取代的氨基、氨基、聚乙氧基醚基、聚乙胺基、＊
‑
NR
4+
X1‑
中的任一种；
[0037]或者，
[0038]将所述羟基类化合物O或酯类化合物Q
’
与吡啶硫酸盐混合，反应V，得到所述酯类化合物S；
[0039]所述酯类化合物Q
’
中的R2为聚乙氧基醚基取代的甲基；
[0040]所述酯类化合物S中的R2为＊
‑
OSO3M取代的甲基、聚乙氧基醚基取代的甲基中的至
少一种。
[0041]具体地，上述酯类化合物Q
’
即为R2为聚乙氧基醚基取代的甲基的酯类化合物Q。
[0042]可选地，所述酯类化合物可从醛(3)和酸(7)类化合物出发来制备。首先，在溶剂中利用二氯亚砜将酸(7)转化为酰氯(8)，随后与醛(3)中的羟基反应构建酯类化合物(9)，随后，利用胺类化合物与醛基的席夫碱缩合反应即可制备得到符合通式(2)的亚胺或肟类化合物。此外，还可以利用还原剂将酯类化合物(9)中的醛基还原为羟基，得到羟基化合物(11)，随后利用二氯亚砜将化合物(11)中的羟基进行氯代，制备化合物(12)。最后利用亲核试剂如三乙胺、三丁胺、三苄胺、苯胺、三缩四乙二醇等对氯代物进行亲核取代，制备得到符合通式(2)的季铵盐类、聚乙氧醚类、聚乙基胺类化合物。同时，还可以利用吡啶硫酸盐对化合物(11)中的羟基直接硫酸盐化，制备得到符合通式(2)的硫酸盐化合物。
[0043][0044]可选地，所述反应I的条件为：反应温度为0℃～120℃；反应时间为0.5h～12h；
[0045]所述反应II的条件为：反应温度为0℃～100℃；反应时间为0.5h～12h；
[0046]所述反应III的条件为：反应温度为0℃～50℃；反应时间为0.5h～12h；
[0047]所述反应IV的条件为：反应温度本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种酯类化合物，其特征在于，所述酯类化合物选自具有式I所示结构式的化合物、具有式II所示结构式的化合物中的至少一种；在式I、式II中，Y1选自亚甲基、N、O、S中的任一种；Y2选自次甲基、N中的任一种；R1选自C1‑
C
24
的烷基、取代的C1‑
C
24
的烷基、C2‑
C
24
的烯基、取代的C2‑
C
24
的烯基中的任一种；R2选自取代的甲基、中的任一种；R3选自取代的苯基、C1‑
C
10
的烷基中的任一种。2.根据权利要求1所述的酯类化合物，其特征在于，所述取代的甲基中的取代基选自W基团；所述W基团选自肟基、取代的氨基、氨基、羟基、
＊
‑
OSO3M、聚乙氧基醚基、聚乙胺基、
＊
－NR
4+
X1‑
中的任一种；M选自Na、K、Li中的任一种；R4选自C1‑
C6的烷基、取代的C1‑
C6的烷基、C6‑
C
12
的芳基中的任一种；所述取代的C1‑
C
24
的烷基中的取代基选自C2‑
C
24
的烯基中的任一种；所述取代的C2‑
C
24
的烯基中的取代基选自C1‑
C
24
的烷基中的任一种；所述取代的苯基中的取代基选自C1‑
C6的烷氧基、N,N
’‑
二甲基、氰基、卤素、硝基、酯基中的任一种。3.根据权利要求1所述的酯类化合物，其特征在于，所述C2‑
C
24
的烯基、取代的C2‑
C
24
的烯基中的碳碳双键数目为1～6。4.根据权利要求2所述的酯类化合物，其特征在于，所述取代的氨基中的取代基选自C6‑
C
12
的芳基中的任一种；X1选自卤素。5.根据权利要求2或4所述的酯类化合物，其特征在于，所述聚乙氧基醚基中的乙氧基单元数为1～10；所述聚乙胺基中的乙胺基单元数为1～10；所述取代的C1‑
C6的烷基中的取代基选自C6‑
C
12
的芳基中的任一种。6.权利要求1至5任一项所述的酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将含有化合物i和化合物ii的混合物，反应I，即可得到所述亚胺类化合物P；所述化合物i选自具有式III所示结构式的化合物、具有式IV所示结构式的化合物中的任一种；
所述化合物ii选自具有式V所示结构式的化合物中的任一种；R3‑
NH2ꢀꢀꢀꢀ
式V所述亚胺类化合物P中的R2为或者，将所述化合物i在还原剂存在下进行还原反应II，得到所述羟基类化合物O；或者，(a)将所述羟基类化合物O与卤代试剂混合，反应III，得到卤代的中间产物K；(b)将所述卤代的中间产物K与含有W基团的亲核试剂反应IV，即可得到所述酯类化合物Q；所述酯...

【专利技术属性】
技术研发人员：张维，艾文英，金海涛，
申请(专利权)人：浙江糖能科技有限公司，
类型：发明
国别省市：