吖啶化合物以及包含它的有机半导体层、有机电子器件和显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及包含取代或未取代吖啶基团的化合物、包含至少一种具有取代或未取代吖啶基团的化合物的有机半导体层以及包含所述有机半导体层的有机电子器件。本发明专利技术还涉及包含所述有机电子器件的显示装置。述有机电子器件的显示装置。述有机电子器件的显示装置。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】吖啶化合物以及包含它的有机半导体层、有机电子器件和显示装置


[0001]本专利技术涉及包含取代或未取代吖啶基团的化合物、包含至少一种具有取代或未取代吖啶基团的化合物的有机半导体层以及包含前者的有机电子器件。本专利技术还涉及包含所述有机电子器件的显示装置。

技术介绍

[0002]寻找新的化合物，该化合物可适合用于包含它的有机半导体层或有机电子器件，始终是一个目标。作为自发光器件的有机电子器件，例如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、迅速的响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包括阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们依次层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
[0003]当向阳极和阴极施加电压时，从阳极电极注入的空穴经由HTL移动到EML，而从阴极电极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应该是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。
[0004]有机发光二极管的性能可受到半导体层的特性的影响，并且尤其可受到半导体层的有机材料的特性的影响。
[0005]特别地，需要开发一种能够增加电子迁移率并同时增加电化学稳定性的半导体层，以使有机电子器件例如有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
[0006]此外，需要开发一种能够在更高的电流密度下并因此在较高的亮度下具有延长的寿命的有机半导体层。特别是需要开发有机半导体材料或半导体层以降低例如对移动显示装置的工作电压，这对于降低功耗和增加电池寿命很重要。
[0007]始终需要寻找可改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能的新化合物，特别是为了在较低的工作电压下实现高效率和长寿命。从而可降低功耗并改善电池寿命，例如对于移动电子设备而言。

技术实现思路

[0008]本专利技术的一个方面提供了一种由下式I表示的化合物：
[0009]Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)
[0010]其中，
[0011]Ar1选自取代或未取代的吖啶、取代或未取代的苯并吖啶、取代或未取代的二苯并吖啶；
[0012]L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且
[0013]Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：
[0014][0015]其中
[0016]R1以及Ar1和L的取代基独立地选自：H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基，
‑
PX1(R2)2，D，F，或CN；其中
[0017]R2独立地选自：C6至C
12
芳基，C3至C
12
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基；
[0018]X1选自S或O；并且
[0019]n是0、1、2或3。
[0020]根据一个实施方式，所述化合物可由下式I表示：
[0021]Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)，其中，
[0022]Ar1选自取代或未取代的二苯并吖啶；
[0023]L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且
[0024]Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：
[0025][0026]其中
[0027]R1以及Ar1和L的取代基独立地选自：H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基，
‑
PX1(R2)2，D，F，或CN；其中
[0028]R2独立地选自：C6至C
12
芳基，C3至C
12
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基；
[0029]X1选自S或O；并且
[0030]n是0、1、2或3。
[0031]根据一个实施方式，所述化合物可由下式I表示：
[0032]Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)，其中，
[0033]Ar1选自取代或未取代的二苯并吖啶；
[0034]L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且
[0035]Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：
[0036][0037]其中
[0038]R1以及Ar1和L的取代基独立地选自：H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种由下式I表示的化合物：Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)其中，Ar1选自取代或未取代的吖啶、取代或未取代的苯并吖啶、取代或未取代的二苯并吖啶；L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：其中R1以及Ar1和L的取代基独立地选自H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基，
‑
PX1(R2)2，D，F，或CN；其中R2独立地选自C6至C
12
芳基，C3至C
12
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基；X1选自S或O；并且n是0、1、2或3。2.根据权利要求1所述的式I的化合物，其中Ar1选自取代或未取代的吖啶、取代或未取代的二氢苯并[c]吖啶、取代或未取代的二氢苯并[a]吖啶、取代或未取代的二苯并[c,h]吖啶亚基、取代或未取代的二苯并[c]吖啶亚基、取代或未取代的二苯并[h]吖啶亚基或者取代或未取代的二苯并[a,j]吖啶。3.根据权利要求1或权利要求2所述的式I的化合物，其中式I由下式表示：Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)其中，Ar1选自取代或未取代的二苯并吖啶；L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：
其中R1以及Ar1和L的取代基独立地选自H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基，
‑
PX1(R2)2，D，F，或CN；其中R2独立地选自C6至C
12
芳基，C3至C
12
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基；X1选自S或O；并且n是0、1、2或3。4.根据权利要求1至3所述的式I的化合物，其中式I由下式表示：Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)其中，Ar1选自取代或未取代的二苯并吖啶；L是单键、取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并优选取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：其中R1以及Ar1和L的取代基独立地选自H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基，
‑
PX1(R2)2，D，F，或CN；其中R2独立地选自C6至C
12
芳基，C3至C
12
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16
烷基，部分或全氘化的C1至C
16
烷氧基；X1选自S或O；并且n是0、1、2或3；并且其中所述式I的化合物包含至少9个至25个芳族环；并且任选地，如果L选自苯亚基、萘亚基或蒽亚基，优选苯亚基，则Ar1和Ar2以间位与L键合。5.根据权利要求1至4所述的式I的化合物，其中式I由下式表示：
Ar1–
L
–
Ar2ꢀꢀ
(I)其中，Ar1选自取代或未取代的二苯并吖啶；L是取代或未取代的C6至C
18
芳亚基、取代或未取代的C3至C
18
杂芳亚基；并且Ar2具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：具有式IIa、IIb、IIc、IId或IIe：其中R1以及Ar1和L的取代基独立地选自H，C6至C
18
芳基，C3至C
20
杂芳基，C1至C
16
烷基，C1至C
16
烷氧基，C3至C
16
支链烷基，C3至C
16
环状烷基，C3至C
16
支链烷氧基，C3至C
16
环状烷氧基，部分或全氟化的C1至C
16
烷基，部分或全氟化的C1至C
16
烷氧基，部分或全氘化的C1至C
16

【专利技术属性】
技术研发人员：沃洛季米尔，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：