一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，所述橙色和红色活性染料由结构通式Ⅰ所示，通式Ⅰ中，所述X为F或Cl；所述R1为

【技术实现步骤摘要】
一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料及其制备方法


[0001]本专利技术涉及活性染料
，具体为一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料及其制备方法。

技术介绍

[0002]活性染料是分子结构中含有可反应基团(活性基)的一类重要的有机染料，其活性基可与纤维素纤维上的羟基反应形成共价键，因此着色后纤维具有优异的各项牢度，是纤维上纤维染色和印花的最重要的染料。活性染料具有色谱齐全、色彩鲜艳、工艺成熟等优点，应用广泛。经过60年的发展，活性染料的各种重氮组分、偶合组分、活性基团、缩合组分等都较为固定，染料结构也相对确定，目前染料行业的研发重点主要为现有商品化染料之间的复配以及商品化技术研究。
[0003]随着市场环境的变化以及现有商品化活性染料使用过程中出现各种问题，印染企业对活性染料的性能和品质提出了更高的要求。小浴比染色、印花自动配浆系统等节能降耗型新技术的推广也要求染料具有更加优异的性能，特别是活性染料能够配制高浓度液体溶液，且具有优良的稳定性。然而，目前市售商品化活性染料的很多品种都无法满足这些性能要求，如活性艳蓝KN
‑
R(C.I活性蓝19)、活性艳橙K
‑
7G(C.I活性橙13)、C.I活性红43、活性红M
‑
2B(C.I活性红194)等溶解度基本小于150g/L，极少有活性染料品种的溶解度能大于250g/L。
[0004]在实践中也发现，M型染料(染料分子结构中含有一氯均三嗪和β
‑
羟乙基砜硫酸酯基活性基)在应用过程中，当加入碱剂时，由于在碱性条件下β
‑
羟乙基砜硫酸酯活性基会脱去硫酸酯基形成双键，因脱脂后活性染料分子结构中少了一个硫酸酯基水溶性基团，染料的溶解度进一步下降，会析出染料颗粒，造成染料无法着色，色布上产生颗粒斑点，不能满足客户要求。此外，印染厂在冬季生产时，由于环境温度较低，配制的染料色浆在存储的过程中易出现染料凝聚析出，造成无法使用的情况。究其原因，这主要是目前大部分市售活性染料分子结构中亲/疏水结构比值小，染料不具有高的溶解能力所致。物质结构决定其性质，因此，如何通过结构设计开发新型结构活性染料来解决目前存在的活性染料溶解度低、存储稳定性差的问题，以满足印染企业对活性染料更高的要求是目前染料研发的重点工作。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料及其制备方法，本专利技术的活性染料以含磺甲基的脂肪链修饰的芳胺为重氮组分，通过重氮化反应和含三嗪偶合组分偶合后再与芳胺类化合物缩合制备而获得，最终染料分子的发色体部分含有多个磺甲基的脂肪链，增大了染料分子的空间位阻，降低了染料分子之间的相互缔合作用，提高了染料分子在水溶液中的稳定性。此外，大量的水溶性磺酸基在水中带有负电荷，染料分子的负电荷密度高，进一步增加了染料分子之间的电荷排斥能力，从而使最终染料
分子具有高的存储稳定性。在碱性条件下，即使染料分子结构中的β
‑
羟乙基砜硫酸酯活性基水解而失去一个水溶性的硫酸酯基团，染料在水中仍然具有高的溶解能力。因此，本专利技术提供的活性染料具有优良的耐碱温度性和存储稳定性，具有广阔的应用前景。
[0006]为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，所述活性染料为结构通式Ⅰ所示化合物：
[0007][0008]通式Ⅰ中，所述X为F或Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M或
‑
CONHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H、
‑
COOM、
‑
SO3M或
‑
CH3；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
、
‑
SO2‑
或
‑
SO2CH2CH2‑
；M为
‑
H或碱金属。
[0009]优选的，所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H或
‑
SO3M；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
、
‑
SO2‑
或
‑
SO2CH2CH2‑
；M为
‑
H或碱金属。
[0010]优选的，所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H或
‑
SO3M；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为
‑
H或碱金属。
[0011]优选的，所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为碱金属。
[0012]优选的，所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H；所述R3为
‑
H；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为Na。
[0013]本专利技术还提供了根据上述的高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料所制备的商品化染料，所述商品化染料所含原料及各种原料的质量百分数为：活性染料75～85％、扩散剂5～15％、防尘剂0.1～0.5％、元明粉5～15％，所述扩散剂为甲基萘磺酸类甲醛缩合物，所述防尘剂为水溶性高分子化合物，所述商品化染料用于纤维素纤维的印花和染色；所述纤维素纤维为含羟基或氮的纤维素纤维，所述纤维素纤维为棉、粘胶、麻或其多种混纺纤维织物。
[0014]本专利技术还提供了上述的高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料的制备方法，所述结构通式Ⅰ所示化合物的制备方法按照下述流程进行：
[0015][0016]所述通式Ⅰ化合物制备方法的具体步骤包括：
[0017]S1：含三嗪环偶合组分的制备
[0018]将三聚氯氰、碎冰和少量水加入到烧杯中，打浆30～40分钟，将氨基萘本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，其特征在于：所述活性染料为结构通式Ⅰ所示化合物：通式Ⅰ中，所述X为F或Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M或
‑
CONHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H、
‑
COOM、
‑
SO3M或
‑
CH3；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
、
‑
SO2‑
或
‑
SO2CH2CH2‑
；M为
‑
H或碱金属。2.根据权利要求1所述的一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，其特征在于：所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H或
‑
SO3M；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
、
‑
SO2‑
或
‑
SO2CH2CH2‑
；M为
‑
H或碱金属。3.根据权利要求2所述的一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，其特征在于：所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H或
‑
SO3M；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为
‑
H或碱金属。4.根据权利要求3所述的一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，其特征在于：所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H；所述R3为
‑
H或
‑
CH2CH3；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为碱金属。5.根据权利要求4所述的一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料，其特征在于：所述结构通式Ⅰ中X为Cl；所述R1为
‑
SO2CH2CH2OSO3M；所述R2为
‑
H；所述R3为
‑
H；所述R4为
‑
H或
‑
SO3M；所述R5为
‑
CO
‑
；M为Na。6.根据权利要求1～5任一项所述的高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料所制备的商品化染料，其特征在于：所述商品化染料所含原料及各种原料的质量百分数为：活性染料75～85％、扩散剂5～15％、防尘剂0.1～0.5％、元明粉5～15％，所述扩散剂为甲基萘磺酸类甲醛缩合物，所述防尘剂为水溶性高分子化合物，所述商品化染料用于纤维素纤维的印花和染色；所述纤维素纤维为含羟基或氮的纤维素纤维，所述纤维素纤维为棉、粘胶、麻或其多种混纺纤维织物。7.根据权利要求1～5任一项所述的一种高性能高存储稳定性橙色和红色活性染料的制备方法，其特征在于：所述结构通式Ⅰ所示化合物的制备方法按照下述流程进行：
所述通式Ⅰ化合物制备方法的具体步骤包括：S1：含三嗪环偶合组分的制备将三聚氯氰、碎冰和少量水加入到烧杯中，打浆30～40分钟，将氨基萘酚磺酸类化合物a溶液加入到三聚氯氰打浆液中，若是三聚氟氰，则是三聚氟氰液体滴加到氨基萘酚磺酸类化合物a的水溶液中，控制反应pH值在3～5之间，保持温度在0～5℃，保持在该条件下反应1～2小时，反应终点通过埃利希试剂检测，以氨基萘酚磺酸类化合物a的消失为终点，反应结束后，制得含三嗪结构的偶合组分b的溶液，所述三聚氯氰或三聚氟氰与氨基萘酚磺酸类化合物a的摩尔比为1:0.98～1:1。S2：重氮化反应在反应设备中，将盐酸加入到含多磺酸基的苯胺类化合物c的水溶液中，冷却至0～5℃，搅拌1小时，将亚硝酸钠固体溶于水后滴加到上述含多磺酸基的苯胺类化合物c与盐酸的水溶液中，保持反应温度0～5℃，盐酸和亚硝酸钠的滴加过程中，保持反应溶液使刚果红...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨晶晶，
申请(专利权)人：南京晓庄学院，
类型：发明
国别省市：