一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯及其衍生物结构为核心骨架的化合物及其应用制造技术

技术编号:33995364 阅读:17 留言:0更新日期:2022-07-02 10:44
本发明专利技术涉及一种三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架化合物及其应用,属于半导体技术领域,本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示;本发明专利技术化合物应用于OLED器件后,器件电压,电流效率和寿命均得到改善,在OLED发光显示器中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。业化前景。业化前景。

【技术实现步骤摘要】
一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯及其衍生物结构为核心骨架的化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
,尤其涉及一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物及其应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的包括发光层的有机功能层,其中有机功能层是在阴极和阳极之间各层的总称。此外,在阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域,并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移,来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移。载流子(例如,空穴和电子)在发光层中复合并产生激子。根据量子力学原理,有机金属化合物材料作为掺杂材料可以实现100%的内量子产率。
[0003]尽管如此,对于三线态发光的磷光OLED,在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。尤其是对发光层中的主体和掺杂材料提出了更高的要求。其中,主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。
[0004]根据现有技术,咔唑类衍生物通常用作磷光掺杂的空穴型主体材料,三嗪类衍生物通常用作磷光掺杂的电子型主体材料。电子型主体材料的性能对有机电致发光器件的上述关键性能会产生显著影响,现有的电子型主体材料在器件电压、效率,尤其是器件寿命上均有改善的需求。本专利技术提供具有低电压、高效率,尤其是更长寿命的电子型主体替代材料。
[0005]对于磷光OLED,发光层使用单一主体通常会导致空穴和电子不平衡,高电流密度下器件效率滚降严重且寿命缩短。本专利技术还提供两种主体材料的组合,可有效解决上述单主体器件的不足。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题,本专利技术申请人提供了一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物及其应用。本专利技术化合物具有三嗪和苯并呋喃类稠环结构,通过器件结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
[0007]本专利技术的技术方案为:
[0008]一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物,所述化合物结构如通式(1)所示:
[0009][0010]通式(1)中,Z每次出现分别独立地表示为N或C

R2,所述R2表示为氢、氕、氘、氚、氰基或苯基;R1表示为通式(2)

(6)所示结构中的一种;
[0011][0012][0013]通式(3)中,X表示为O或S。
[0014]优选方案,所述化合物的结构如通式(7)或通式(8)所示:
[0015][0016]R1、Z表示的范围同上述的限定。
[0017]优选方案,所述化合物的结构如通式(9)或通式(10)所示:
[0018][0019]AA、X表示的范围同上述的限定。
[0020]优选方案,所述化合物的结构如通式(11)或通式(12)所示:
[0021][0022]优选方案,至少有一个Z表示为C

D,其中D表示为氘。
[0023]优选方案,所述化合物的结构为以下结构中的任一种:
[0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035]一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有所述的以三嗪接二苯并呋喃接三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物。
[0036]优选方案,所述功能层包括发光层,所述发光层含有所述的以三嗪接二苯并呋喃接三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物。
[0037]一种照明或显示元件,所述照明或显示元件包括所述的有机电致发光器件。
[0038]与现有技术相比,本专利技术有益的技术效果在于:
[0039](1)本专利技术提供的化合物具有合适的HOMO和LUMO能级,能保证发光层中载流子的高效注入和复合,保证器件的低电压和高效率。
[0040](2)本专利技术提供的化合物较高的T1能级,能保证主客体之间的能量传递效率。
[0041](3)受体基团(acceptor)与给体基团(Donor)之间的三联苯衍生物类桥联基团的引入增加了分子的非对称性和空间立体性,分子间相互作用较弱,故而具有分子不易结晶、玻璃化转变温度高、蒸镀温度较低、成膜性良好等特点,具有优异的工业加工性能。
[0042](4)本专利技术提供的化合物中二苯并五元环取代的三嗪片段具有较强的电子注入和传输能力,三联苯衍生物类桥联基团的引入能进一步增加电子迁移率,应用于发光层主体或电子传输层材料有助于显著降低器件的驱动电压。
[0043](5)器件寿命,尤其是高温器件寿命一直制约着OLED显示器在各应用领域的推广。本专利技术提供的化合物在刚性支链和大位阻桥连基团中进一步引入氘原子,分子辐射跃迁速率快,荧光量子产率高,应用于发光层有助于改善器件在高电流密度下的效率滚降问题并提升器件寿命。
[0044]本专利技术所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后,器件的电压得到很大改善;同时,对于器件寿命尤其是高温器件寿命提升非常明显,在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
附图说明
[0045]图1为本专利技术所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
[0046]其中,1为透明基板层,2为阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为空穴阻挡层,8为电子传输层,9为电子注入层,10为阴极层,11为CPL层。
具体实施方式
[0047]下面对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术保护的范围。
[0048]本专利技术合成实施例中涉及到的原料皆可市售可得。可购自中节能万润股份有限公司、国药集团化学试剂有限公司、东京化成工业株式会社。
[0049]为了对实施例制备的化合物进行结构分析,利用MS测量分子量。
[0050]实施例1:化合物32的合成:
[0051][0052]加入0.01mol原料A

1、0.012mol原料B

1、100ml甲苯搅拌混合,加入0.02mol叔丁醇钠、5
×
10
‑5mol Pd2(dba)3,5
×
10
‑5mol三叔丁基膦,搅拌升温至115℃,回流反应12小时,取样点板,显示无原料A

1剩余,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸至无馏分,过中性硅胶柱,得到中间体1

1;LC

MS:实测值为430.33([M+H]+
);元素分析实测值:C 83.82;H 4.67;N 3.25;Cl 8.26。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物,其特征在于,所述化合物结构如通式(1)所示:通式(1)中,Z每次出现分别独立地表示为N或C

R2,所述R2表示为氢、氘、氚、氰基或苯基;R1表示为通式(2)

(6)所示结构中的一种;通式(3)中,X表示为O或S。2.根据权利要求1所述的以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(7)或通式(8)所示:R1、Z表示的范围同权利要求1的限定。3.根据权利要求1所述的以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(9)或通式(10)所示
Z、X表示的范围同权利要求1的限定。4.根据权利要求1所述的以三嗪接二苯并呋喃和三联苯衍生物结构为核心骨架的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(11)或通式...

【专利技术属性】
技术研发人员:陆颖殷梦轩张兆超李崇崔明
申请(专利权)人:江苏三月科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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