一种邻香兰素-吡嗪酰胺共晶及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种邻香兰素

【技术实现步骤摘要】
一种邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种晶体及制备方法，特别涉及邻香兰素与吡嗪酰胺共晶及其制备方法。

技术介绍

[0002]邻香兰素(O
‑
Vanillin)，C8H8O3，其化学结构式如下：
[0003][0004]邻香兰素(O
‑
Vanillin)，是一种广谱型香料，作为定香剂、协调剂和变调剂，被广泛应用于食品药品、化妆品、保洁用品等领域；作为电镀光亮剂，广泛用于制药及电镀等工业另外邻香兰素还可以用作制药、化妆品的有机合成中间体，是合成盐酸黄连素的关键中间体。邻香兰素也是合成多种原料药和香料的重要起始原料；与硫酸二甲酯反应可得邻藜芦醛。其应用越来越广泛，可见其安全性之高，研究和优化邻香兰素有着十分重要意义。
[0005]目前已有研究多以邻香兰素氨基酸还原型席夫碱化合物进行研究，如邻香兰素
‑
丝氨酸席夫碱(L1)、邻香兰素
‑
苏氨酸席夫碱(L2)、邻香兰素
‑
半胱氨酸席夫碱(L3)、邻香兰素
‑
蛋氨酸席夫碱(L4)、邻香兰素
‑
谷氨酸席夫碱(L5)，研究该类化合物的抗癌活性。但在邻香兰素作为香料方面的研究应用仍较少，CN102718640A研究了应用于化合物分离纯化领域中的邻位香兰素和香兰素混合物的分离纯化方法。CN107216293B研究了一种邻香兰素衍生物以及制备方法和应用，涉及有机合成领域。CN106831484A公开了一种邻香兰素双缩乙二胺钒配合物、合成方法及其应用。
[0006]由于邻香兰素熔点和沸点均不高，热稳定性较差，长时间光照或暴露在空气中会被氧化，香气易挥发。因此，为解决易挥发香料热稳定性不高、不易加工运输等问题，实现香味最大限度释放是研究者们探究的重点。利用共晶原理，通过弱化学键(氢键、共价键或者范德华力)结合形成潜香体是提高香料热稳定性的常用方法之一。

技术实现思路

[0007]专利技术目的：本专利技术的目的是提供一种邻香兰素与吡嗪酰胺共晶。
[0008]本专利技术的另一目的是提供所述邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的制备方法。
[0009]技术方案：邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，单晶体的结构式如下：
[0010][0011]本专利技术所选用原料邻香兰素，化学名称为2
‑
羟基
‑3‑
甲氧基苯甲醛，英文名称为O
‑
Vanillin，化学式为C8H8O3，分子量为152.15，其分子结构如a所示；所选用另一原料吡嗪酰胺，化学名称为吡嗪
‑2‑
甲酰胺，英文名称为Pyrazinamide，化学式为C5H5N3O，分子量为123.11，其分子结构如b所示。
[0012][0013][0014]本专利技术得到的邻香兰素与吡嗪酰胺共晶是一种均一稳定的固态形式，其晶体结构简单概括如下：一个邻香兰素分子、一个吡嗪酰胺分子组成其单晶体结构的最小不对称单元。邻香兰素与吡嗪酰胺共晶结晶于单斜晶系，空间群为P21/c，
α＝90
°
，γ＝90
°
，Z＝4。
[0015]本专利技术提供了邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶的X
‑
射线粉末衍射(PXRD)谱图在下列各处含有特征峰：7.25
±
0.1
°
、12.37
±
0.1
°
、14.39
±
0.1
°
、14.91
±
0.1
°
、16.95
±
0.1
°
、18.65
±
0.1
°
、19.83
±
0.1
°
、22.10
±
0.1
°
、23.00
±
0.1
°
、24.84
±
0.1
°
、25.65
±
0.1
°
、26.22
±
0.1
°
、26.65
±
0.1
°
、28.33
±
0.1
°
、34.05
±
0.1
°
、43.88
±
0.1
°
。
[0016]本专利技术提供的邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶是一种均一稳定的固态形式，其测试所得的PXRD谱图与根据单晶结构模拟所得的谱图基本完全一致。
[0017]本专利技术提供的邻香兰素
‑
吡嗪酰胺盐一水合物是一种均一稳定的固态形式，采用红外光谱技术的Kgr压片法测得其红外吸收光谱来辅助验证邻香兰素与吡嗪酰胺共晶，测得其红外吸收光谱的主要特征峰为：438、597、719、735、945、1019、1061、1166、1243、1374、1402、1454、1656、1687、3436cm
‑1。
[0018]所述邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的制备方法，将吡嗪酰胺加入混合溶剂中，待溶解完毕后，加入邻香兰素，并搅拌20
‑
30min，将溶液过滤后，收集滤液。在晶体生长过程中，向滤液中加入一种晶体生长抑制剂。滤液置于干燥环境中，挥发得到黄色块状晶体。
[0019]上述邻香兰素与吡嗪酰胺的摩尔比为1∶1
‑
1∶5。
[0020]上述溶剂为不同有机溶剂的混合溶剂。
[0021]上述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、异丙醇或1，4
‑
二氧六环中的一种或几种混合溶剂。
[0022]上述晶体生长抑制剂为氨水、三甲胺、三乙胺、乙二胺、乙醇胺、吡啶或苯胺。
[0023]有益效果：与现有技术相比，本专利技术具有如下优势：本专利技术首次制备了邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，并得到其单晶结构。所制备的邻香兰素与吡嗪酰胺共晶是一种均一稳定的固态形式，在保持邻香兰素原有香味香型不改变的前提下，有效改善了邻香兰素的热稳定性，将有助于其缓慢释放香气。
附图说明
[0024]图1为邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的不对称单元图；
[0025]图2为邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的一维层状结构；
[0026]图3为邻香兰素与吡嗪酰胺共晶与原料以及与根据单晶结构模拟所得谱图的对比图；
[0027]图4为邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的红外谱图；
[0028]图5为邻香兰素与吡嗪酰胺共晶的热重曲线对照图。
具体实施方式
[0029]除非特别说明，本专利技术所采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。
[0030]除非特别说明，本专利技术所用的材料的试剂均为市售。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，其特征在于：单晶体的结构式如下：2.根据权利要求1所述的邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，其特征在于：该单晶体为单斜晶系，空间群为P21/c，α＝90
°
，，γ＝90
°
，Z＝4。3.根据权利要求1或2所述的邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，其特征在于：邻香兰素与吡嗪酰胺共晶是一种均一稳定的固态形式，其结构中的最小不对称单元由一个邻香兰素分子、一个吡嗪酰胺分子构成。4.根据权利要求1或2所述的邻香兰素
‑
吡嗪酰胺共晶，其特征在于：采用X
‑
射线粉末衍射(PXRD)测试来辅助验证邻香兰素与吡嗪酰胺共晶，其PXRD谱图特征峰为：7.25
±
0.1
°
、12.37
±
0.1
°
、14.39
±
0.1
°
、14.91
±
0.1
°
、16.95
±
0.1
°
、18.65
±
0.1
°
、19.83
±
0.1
°
、22.10
±
0.1
°
、23.00
±
0.1
°
、24.84
±
0.1
°
、25.65
±
0.1
°
、26.22
±
0.1...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙伯旺，夏童，胡进忠，陈剑，王子宁，
申请(专利权)人：东南大学，
类型：发明
国别省市：