一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用，属有机化学技术领域。本发明专利技术合成的噻吩稠环类化合物，具有式(P)所示的结构。该方法简单高效、绿色环保、底物易得、未使用金属试剂还具有良好的官能团兼容性等优点，有效解决了已有方法需要多步反应、底物昂贵、需使用金属试剂或强酸强碱等问题。该发明专利技术合成的苯并[b]萘[1,2

【技术实现步骤摘要】
一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用


[0001]本专利技术属有机化学
，更具体地，涉及一种噻吩稠环类化合物及合成方法与应用，尤其涉及一种新的噻吩稠环类化合物的合成方法及在生物成像和质子酸识别
中的应用。

技术介绍

[0002]噻吩稠环化合物通常具有较高的光致发光量子效率和优异的载流子迁移率，这使得它们在有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)和有机光伏(OPV)等材料科学中具有广泛的应用(Chem.Sci.2021,DOI:10.1039/D1SC05070B；J.Org.Chem. 2019,84,698
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709；J.Org.Chem.2019,84,698
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709；Acc.Chem.Res.2014,47,1493
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1502)。例如，S,S
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二氧
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二苯并噻吩已被广泛用作荧光聚合物材料的主链，通过对称的二卤代和交叉偶联反应与侧链连接(Adv.Mater.2021,33,2100986
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21009本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噻吩稠环类化合物，其特征在于，具有式(P)所示的结构：其中：X为S、SO、SO2、氨基、芳基胺、烷基胺或磺胺；R1选自氢、氘、卤素、硝基、烷基、磺酸基、磺胺基、酯基、羧基、氰基、羟基、巯基、烷氧基、羰基、酰胺基、叠氮、氨基、硒基、硼酸基、磺酰氧基、硅基、烯基、炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、五元杂环、六元杂环、取代杂环、芴基、芳胺基、芳氧基和芳硫基中的任意一种；R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素、硝基、烷基、磺酸基、磺胺基、酯基、羧基、氰基、羟基、巯基、烷氧基、羰基、酰胺基、叠氮、氨基、硒基、硼酸基、磺酰氧基、硅基、烯基、炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、五元杂环、六元杂环、取代杂环、芴基、芳胺基、芳氧基和芳硫基中的任意一种或几种。2.一种噻吩稠环类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法为自身二聚化反应或者交叉二聚化反应：所述自身二聚化反应的路线为：所述交叉二聚化反应的路线为：其中R1和R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、磺酸基、酯基、烷基、芳香基、烯基、炔基、烷氧基、巯基、硒基、羟基、氨基、硅基、硼酸基、磺酰氧基和磺胺基中任意一种；R2和R3为不同的基团，且均选自氢、氘、卤素、烷基、磺酸基、酯基、磺胺基、羧基、氰基、羟基、巯基、硒基、烷氧基、羰基、酯基、硼酸基、磺酰氧基、硅基、酰胺基、叠氮、氨基、烯基、炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、五元杂环、六元杂环、取代杂环、芴基、芳胺基、芳氧基和芳硫基中的任意一种或几种；所述合成方法包括以下步骤：
a、式1的化合物在氧化剂的作用下经氧化得到式2的化合物；b、式2的化合物在溶剂中，通过[4+2]环加成二聚化反应得到式3的化合物。3.一种噻吩稠环类化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法为自身二聚化反应或者交叉二聚化反应：所述自身二聚化反应的路线为：所述交叉二聚化反应的路线为：其中R1和R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、磺酸基、酯基、烷基、芳香基、烯基、炔基、烷氧基、巯基、硒基、羟基、氨基、硅基、硼酸基、磺酰氧基和磺胺基中任意一种；R2和R3为不同的基团，且均选自氢、氘、卤素、烷基、氰基、羟基、巯基、硒基、烷氧基、羰基、酯基、硼酸基、磺酰氧基、硅基、酰胺基、叠氮、氨基、烯基、炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、五元杂环、六元杂环、取代杂环、芴基、芳胺基、芳氧基和芳硫基中的任意一种或几种；所述合成方法包括以下步骤：a、式1的化合物在氧化剂的作用下经氧化得到式2的化合物；b、式2的化合物在溶剂中，通过[4+2]环加成二聚化反应得到式4的化合物。4.一种噻吩稠环类化合物的合成方法，其特征在于，反应式如下：其中，X1、X2和X3各自独立地选自F、Cl、Br、I、硼酸基、磺酰氧基和硅基；R1选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、硝基、氰基、叠氮、酯基、烯基、炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、芴基和芳胺基中的任意一种；R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、烷氧基、氨基、硝基、氰基、叠氮、酯基、烯基、
炔基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的稠环芳基、取代或非取代的稠杂环芳基、芴基、芳胺基中的任意一种或几种；所述合成方法为：式3a的化合物在金属试剂的作用下经偶联反应得到式3的化合物。5.一种噻吩稠环类化合物的合成...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄吉荣，沈先艳，
申请(专利权)人：华中科技大学，
类型：发明
国别省市：