一种5-羟基色氨酸的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种在温和的水溶液反应体系中进行5

【技术实现步骤摘要】
一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法


[0001]本专利技术属于化学合成方法
，具体涉及一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法。

技术介绍

[0002]5‑
羟基色氨酸是一种存在于植物和动物体内的特殊氨基酸，广泛用于食品和医药中。5
‑
羟基色氨酸可以增加脑内的血清素浓度和褪黑素水平，改善脊髓萎缩症状，促进睡眠，且对抑郁症有良好的治疗作用。外源性5
‑
羟基色氨酸通常通过口服的方式补充，其可以穿过血脑屏障，增加大脑中5
‑
羟色胺的浓度，减少体内细胞因子的产生，从而改善抑郁症。内源性的5
‑
羟基色氨酸主要由色氨酸羟化酶对内源性L
‑
色氨酸进行羟基化产生，此过程的退化通常会导致神经系统疾病。
[0003]在目前的5
‑
羟基色氨酸的合成路线中，常用的方法是生物酶法或以3
‑
甲基苯酚为原料的多步缩合化学合成方法。其中，生物酶法需要大量的菌体细胞或裂解液，而多步缩合化学合成法需要进行多次的缩合反应、氢化反应、水解反应等，均比较繁琐。本专利技术以价廉易得的L
‑
色氨酸为反应原料，抗坏血酸和过氧化氢为氧化还原剂，商品化的纳米Fe3O4为催化剂，在温和的水溶液体系中以一步反应实现了5
‑
羟基色氨酸的合成。反应过程简单便捷，反应原料绿色温和，且无需复杂的后处理过程。因此，本专利技术有望为5
‑
羟基色氨酸的大规模合成提供更实用的技术支持。并且，由于反应体系中的所有成分均具有良好的生物相容性，因此也可以为5
‑
羟基色氨酸的生物应用提供潜在的技术基础。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法，其采用一种简单的一步反应化学合成路线，采用L
‑
色氨酸作为反应原料，过氧化氢和抗坏血酸分别作为氧化剂和还原剂，纳米Fe3O4作为催化剂，在温和的水溶液体系中室温反应，合成5
‑
羟基色氨酸。其中，过氧化氢在纳米Fe3O4的催化下为反应提供羟基自由基，抗坏血酸将羟基自由基转变成过氧化羟基自由基，并最终使L
‑
色氨酸转变为5
‑
羟基色氨酸。仅单独添加过氧化氢或抗坏血酸均不能使该反应发生。
[0005]为实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法，包括以下步骤：a. 将L
‑
色氨酸溶解在稀盐酸溶液中；b. 将过氧化氢、抗坏血酸、纳米Fe3O4分别溶解或分散在水中；c. 向L
‑
色氨酸溶液中加入过氧化氢溶液、抗坏血酸溶液和纳米Fe3O4悬浊液；d. 在室温下振荡反应后，即可检测到5
‑
羟基色氨酸的生成。
[0006]所述步骤a中所用L
‑
色氨酸和稀盐酸溶液的质量比为10
‑5:1~10
‑3:1，稀盐酸溶液的浓度为10
‑
4 M。
[0007]所述步骤b中所用过氧化氢与水的质量比为10
‑3:1~10
‑1:1，抗坏血酸与水的质量比为10
‑2:1~1:1，纳米Fe3O4与水的质量比为10
‑3:1~10
‑2:1。
mM的抗坏血酸溶液、2 mL 1 mg/mL的纳米Fe3O4悬浊液；d. 在室温下振荡反应10分钟后，即可检测到5
‑
羟基色氨酸的生成。
[0015]图1为按实施例合成的5
‑
羟基色氨酸的质谱定性检测结果，图2为按实施例合成的5
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羟基色氨酸的质谱定量检测结果。其质谱检测结果与标准品一致，反应前后5
‑
羟基色氨酸的含量变化明显，说明此方法在生理环境下可以生成5
‑
羟基色氨酸。
[0016]对比例1本专利技术公开的5
‑
羟基色氨酸的合成方法中，过氧化氢起到为反应提供羟基自由基的作用。不添加过氧化氢将使该反应无法进行。
[0017]作为不添加过氧化氢的对比例1，包括以下步骤：a. 在反应容器中加入4.4 mg（0.02 mmol）L
‑
色氨酸和10 mL 10
‑
4 M的稀盐酸溶液，搅拌溶解，得到2 mM的L
‑
色氨酸溶液；b. 将880.6 mg 抗坏血酸加入到10 mL的水中，混合均匀，得到500 mM的抗坏血酸溶液；将10 mg 粒径为20 nm的纳米Fe3O4加入到10 mL的水中，混合均匀，得到1 mg/mL的纳米Fe3O4悬浊液；c. 向10 mL 2 mM的L
‑
色氨酸溶液中加入2 mL 500 mM的抗坏血酸溶液、2 mL 1 mg/mL的纳米Fe3O4悬浊液；d. 在室温下振荡反应60分钟后，无法检测到5
‑
羟基色氨酸的生成。
[0018]图3为按对比例1进行操作的样品的质谱定量检测结果。其质谱谱图中没有5
‑
羟基色氨酸的峰，说明不添加过氧化氢的对比例1无法生成5
‑
羟基色氨酸。
[0019]对比例2本专利技术公开的5
‑
羟基色氨酸的合成方法中，抗坏血酸起到将羟基自由基转变成过氧化羟基自由基的作用。不添加抗坏血酸将使该反应无法进行。
[0020]作为不添加抗坏血酸的对比例2，包括以下步骤：a. 在反应容器中加入4.4 mg（0.02 mmol）L
‑
色氨酸和10 mL 10
‑
4 M的稀盐酸溶液，搅拌溶解，得到2 mM的L
‑
色氨酸溶液；b. 将0.5 mL 30wt%过氧化氢溶液加入到9.5 mL的水中，混合均匀，得到500 mM的过氧化氢溶液；将10 mg 粒径为20 nm的纳米Fe3O4加入到10 mL的水中，混合均匀，得到1 mg/mL的纳米Fe3O4悬浊液；c. 向10 mL 2 mM的L
‑
色氨酸溶液中加入2 mL 500 mM的过氧化氢溶液、2 mL 1 mg/mL的纳米Fe3O4悬浊液；d. 在室温下振荡反应60分钟后，无法检测到5
‑
羟基色氨酸的生成。
[0021]图4为按对比例2进行操作的样品的质谱定量检测结果。其质谱谱图中没有5
‑
羟基色氨酸的峰，说明不添加抗坏血酸的对比例2无法生成5
‑
羟基色氨酸。
[0022]以上所述仅为本专利技术的较佳实施例，凡依本专利技术申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本专利技术的涵盖范围。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：a. 将L
‑
色氨酸溶解在稀盐酸溶液中；b. 将过氧化氢、抗坏血酸、纳米Fe3O4分别溶解或分散在水中；c. 向L
‑
色氨酸溶液中加入过氧化氢溶液、抗坏血酸溶液和纳米Fe3O4悬浊液；d. 在室温下振荡反应后，得到5
‑
羟基色氨酸。2.根据权利要求1所述的一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法，其特征在于：步骤a中所用L
‑
色氨酸和稀盐酸溶液的质量比为10
‑5:1~10
‑3:1。3.根据权利要求1所述的一种5
‑
羟基色氨酸的合成方法，其特征在于：步骤b中所用过氧化氢与水的质量比为10
‑3:1~10
‑1:1，抗坏血酸与水的质量比为10
‑2:1~1:1，纳米Fe3O4...

【专利技术属性】
技术研发人员：卢春华，方啸，袁萌，杨黄浩，
申请(专利权)人：福州大学，
类型：发明
国别省市：